СИз-C-Cl + 2 H-NH2 —*• CH3-C-N(CH3)2 + HCl 4 страница

Нуклеиновые кислоты------ > мононуклеотиды----- > нуклеозиды + Н₃РО₄ >

героциклические основания + моносахара Нуклеозиды

Нуклеозиды - это N-гликозиды пиримидиновых или пуриновых оснований, в которых первый углеродный атом пентозы (атом углерода, обозначаемый 1) связан гликозидной связью с N-1-пиримидина или N-9-пурина. Разрыв N-гликозидной связи протекает в кислой среде лишь при высокой температуре.

Г ликозидная связь в природных нуклеозидах - это всегда в-связь, а пентозы всегда присутствуют в фуранозной форме. Существует два ряда нуклеозидов: рибонуклеозиды, которые содержат в качестве углеводного компонента D-рибозу, и 2'- дезоксирибонуклеозиды, которые содержат 2-дезокси- D -рибозу. Тривиальные названия четырёх главных рибонуклеозидов: аденозин, гуанозин, цитидин и уридин; и соответственно четырёх дезоксирибонуклеозидов: дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин и дезокситимидин.

По систематической номенклатуре нуклеозиды называют с указанием составных частей и связей между ними. Например, аденозин - это 9-в- D -рибофуранозиладенин.

Значок "штрих" у атомов углерода сахара ставят для того, чтобы отличить атомы углерода сахарного остатка от атомов углерода, входящих в состав азотистых оснований-пуриновых или пиримидиновых (в них есть свои атомы углерода под номером 3 и 5, но уже обозначаемые без штрихов). С помощью этих значков удаётся точно пронумеровать все атомы в нуклеотидах, составляющих ДНК.

Мононуклеотиды.

Нуклеотиды представляют собой фосфаты нуклеозидов, в которых фосфорная кислота связана сложноэфирной связью с одной из свободных гидроксильных групп пентозы. Следует иметь в виду, что присоединение фосфорной компоненты осуществляется либо к 3', либо к 5' атомам углерода сахара. Известны дифосфаты и трифосфаты нуклеозидов.

Название нуклеотида строится из названия нуклеотида, номера атома С, у которого этерифицирована группа - ОН, указания количества фосфатных остатков и слова фосфат. Например, уридин-5'-монофосфат.

В зависимости от того, содержат ли нуклеотиды 2-дезокси-О-рибозу или же D - рибозу, они называются соответственно дезоксирибонуклеотидами или рибонуклеотидами. Свободные нуклеотиды содержатся в значительных количествах во всех клетках. Например, АТФ - аккумулятор и переносчик энергии. Нуклеотиды входят в состав ферментов, например НАД, ФАД.

Полинуклеотиды представляют собой высокомолекулярные соединения, построенные из ряда мононуклеотидных единиц. В образовании полинуклеотидов участвуют 3'-атом углерода одного нуклеозида и 5'-атом углерода последующего.

Нуклеиновые кислоты

Полинуклеотиды называют нуклеиновыми кислотами. У нуклеиновых кислот различают первичную структуру, которая определяется последовательностью расположения нуклеозидов, связанных друг с другом фосфордиэфирными связями, проще говоря, она определяется последовательностью расположения пуриновых и пиримидиновых оснований. Обычно первичную структуру записывают: рА рИ pC рG, где р - остаток фосфорной кислоты.

Вторичная структура НК - пространственное расположение макромолекулы. Определяется межмолекулярными и внутримолекулярными взаимодействиями. Основу макромолекулы НК составляет сахарофосфатный остов (полиэфир фосфорной кислоты и рибозы или дезоксирибозы).К этому остову присоединены остатки азотистых оснований, которые участвуют в различных межмолекулярных и внутримолекулярных взаимодействиях. В частности между ними происходит образование водородных связей. Именно азотистые основания обуславливают все функции НК.

Различают два типа нуклеиновых кислот: рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты.

РНК

В состав РНК входят азотистые основания: аденин, гуанин, урацил и цитозин и моносахарид - рибоза.

Вторичная структура РНК - одна полинуклеотидная цепь с различными пространственными формами. Одна из них - спираль, в которой азотистые основания расположены друг над другом.

Различают следующие виды РНК:

1) м - РНК (матричная или информационная) М = 2*10⁶; составляет до 10% всей клеточной РНК. Является матрицей для синтеза белка.

2) т - РНК (транспортная ) М = 25000; составляет 10-15 % клеточной РНК.

Переносит аминокислоты из цитоплазмы на рибосомы, содержит антикодон.

3) р - РНК (рибосомная) Сосредоточена в рибосомах, роль малоизучена.

4) Вирусная РНК. Хранит генетическую информацию вирусов М « 1-3*10⁶

ДНК

В состав ДНК входят: азотистые основания - аденин, гуанин, цитозин и тимин; моносахарид - дезоксирибоза.

Вторичная структура ДНК - двухцепочечная. В основном у прокариот ДНК имеет форму кольца; у эукариот - двойной спирали (дуплекса). Причём в ядре ДНК распределена по хромосомам. У человека 23 пары хромосом.

Существующие представления о структуре ДНК сложились в начале 50-х годов. Самым важным ключом для разгадки структуры ДНК стало открытие, сделанное в конце 40-х годов Чарграффом и его коллегами из Колумбийского университета. Они сделали следующие выводы:

1. Препараты ДНК, выделенные из различных тканей одного и того же организма, имеют одинаковый нуклеотидный состав;

2. Нуклеотидный состав ДНК у разных видов различен;

3. Нуклеотидный состав ДНК у организма данного вида не зависит от возраста организма, условий питания и внешней среды;

4. Почти во всех исследованиях число остатков аденина равно числу остатков тимина, а число остатков гуанина равно числу остатков цитозина.

Следовательно, число пиримидиновых остатков равно числу пуриновых остатков, т. е.

А + Г = Т + Ц;

5. ДНК близких видов имеют весьма сходный нуклеотидный состав, тогда как эволюционно отдалённые организмы, как правило, заметно отличаются один от другого по своему нуклеотидному составу, что может быть использовано в качестве таксономичского признака (наука о номенклатуре, описании и классификации организмов). Иными словами, при переходе от одного вида ДНК к другому изменяется соотношение:

А+Т / Г+С=К_сп(коэффициент специфичности)

Если К_сп>1- имеем дело с АТ - типом ДНК К_сп<1- имеем дело с ГС - типом ДНК

Кроме того, учёные Р. Франклин и М. Уилкинс сделали рентгеноструктурный анализ ДНК и показали, что для её цепи характерны два типа периодичности вдоль длинной оси: 0.34 нм и 3.4 нм.

На основании этих данных в 1953 г. американский генетик Джеймс Уотсон и английский физик Френсис Крик предложили трёхмерную модель ДНК.

Модель состоит из двух цепей ДНК, закрученных в спираль вправо вокруг одной и той же оси с образованием двойной спирали (дуплекса). Две цепи в этой спирали антипараллельны, т.е. их 5'-3' межнуклеотидные фосфордиэфирные мостики направлены в противоположные стороны.

Гидрофильные сахарофосфатные остовы расположены на внешней стороне спирали и обращены в сторону окружающей воды. При рН = 7 фосфатные группы все ионизированны, заряжены отрицательно, поэтому ДНК - сильная кислота.

Гидрофобные пуриновые и пиримидиновые основания уложены стопкой внутри двойной спирали, это плоские молекулы и они сближены между собой и расположены перпендикулярно оси. Такая внутриспиральная структура позволяет сблизиться определенным основаниям: аденину и тимину; цитозину и гуанину с образованием между ними водородных связей. Такие пары оснований называются комплементарными. Другие пары оснований не вписываются в эту схему, что подтверждает правило Чарграффа.

С помощью молекулярной модели Уотсон и Крик показали, что стопкообразно уложенные внутри двойной спирали пары оснований должны располагаться на расстоянии 0,34 нм друг от друга. На каждый полный оборот спирали приходится 10 пар, что составляет 3,4 нм. Таким образом, в модели были отражены данные рентгеноструктурного анализа.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

а) основная литература (библиотека СГАУ)

1. Органическая химия. Основной курс.: Учебник / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич; Под ред. А.Э. Щербины. - М.: НИЦ ИНФРА-М; Мн.: Нов. знание, 2013. - 808 с.: ил.; 70x100 1/16. - (Высшее образование: Бакалавриат). (п) ISBN 978-5-16006956-2, 500 экз. Режим доступа: http: // znanium .com/catalog/product/415732

2. Органическая химия. Краткий курс: Учебное пособие / Иванов В.Г., Гева ОН. - М.:КУРС, НИЦ ИНФРА-М, 2018. - 222 с. Режим доступа: http://znanium .com/catalog/product/912392

3. Шипуля, АН. Курс лекций по органической химии[Электронный ресурс] : учебное пособие / А.Н. Шипуля, Ю.А. Безгина, Е.В. Волосова и др. - Ставрополь: Параграф, 2014. - 116 с. - Режим доступа: http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=514870

б) дополнительная литература

1. Органическая химия [Электронный ресурс] : практикум / Новосиб. гос. аграр. ун-т, Агроном. фак.; сост.: Т.И. Бокова, Н.А. Кусакина, И.В. Васильцова. - Новосибирск: Золотой колос, 2014. - 140 с. - Режим доступа: http://znanium .com/catalog.php?bookinfo=515902

2. Органическая химия/НайденкоЕ.С. - Новосиб.: НГТУ, 2014. - 91 с.: ISBN 978-5-7782-2513-8. Режим доступа: http://znanium.com/catalog/product/549401

3. Найденко Е.С. Органическая химия [Электронный ресурс] : учебное пособие / Е.С. Найденко. — Электрон. текстовые данные. — Новосибирск: Новосибирский государственный технический университет, 2014. — 91 c. — 978-5-7782-2513-8. — Режим доступа: http://www.iprbookshop.ru/44674.html

в) ресурсы информационно-телекоммуникационной сети «Интернет»

• Электронная библиотека СГ АУ - http://library.sgau.ru

• Органическая химия - http:// www.chemistry.ssu.samara.ru (Общая органическая химия под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллеса, пер. с англ., т. 1-12., М., 1981-1988).

• Органическая химия - химия - http://www.himhelp.ru/section25/

• Органическая химия - интерактивный мультимедиа учебник - http://www.chemport.ru

СОДЕРЖАНИЕ
Тема 1. Теоретические основы органической химии
Тема 2. Химия углеводородов
Тема 3. Галогенпроизводные углеводородов. Спирты и фенолы.
Альдегиды и кетоны.
Тема 4. Карбоновые кислоты.
Тема 5. Нитросоединения, амины и аминоспирты.
Серусордержащие органические соединения
Тема 6. Жиры. Оксо- и оксикислоты. Углеводы
Тема 7. Аминокислоты.
Тема 8. Гетероциклические соединения.
Литература

[1] Гидролизом дигпадлогенопроизводных углеводородов одном углеродном атоме. Из дигалогенопроизводных с углероде образуются альдегиды, при вторичном - кетоны.

Реакция ускоряется в присутствии щелочей.

⇐ Предыдущая 3 4 5 6 7 8 9 101112 Следующая ⇒