СИз-C-Cl + 2 H-NH2 —*• CH3-C-N(CH3)2 + HCl 5 страница

⇐ ПредыдущаяСтр 5 из 12Следующая ⇒

Н С2Н5 плоский карбкатион

СНз I ³

С*С1

Н С2Н5 R,D- изомер

СзН

НзС

С2Н5 Н I

Ы^С / С2Н₅

50% S,L-изомер

50% R,D -изомер

V=K[ R-На^

Тенденция R-X вступать в реакцию SN1 зависит от природы R и от уходящей группы Х. Для одного и того же "Х" скорость уменьшается в ряду: аллил > бензил> R трет.> R втор.> R перв.

В каждой конкретной реакции нуклеофильное замещение осуществляется по обоим механизмам, только сравнительные скорости реакций могут сильно отличаться. В

отдельных случаях получается не первый и не второй порядок реакции, а какой-то дробный, из которого можно вычислить отдельно скорости по SN1 и SN2.

В протонном растворителе нуклеофильность аниона тем больше, чем больше размер аниона. Объясняют это различием энергии сольватации галоген - ионов.

Общий порядок реакционной способности нуклеофилов в протонных растворителях следующий.

©©©о е©

HS , RS > J > Br > RO > Cl > CH₃-cCs > O-N'

меркаптид иодид бромид алкоксид хлорид ацетат O нитрат ^О

Если протонный растворитель заменить биполярным апротонным (ДМСО, ДМФА), то и порядок нуклеофильности изменится. Например, в диметилформамиде (ДМФА) порядок нуклеофильности для галогенов становится следующим:

0 0 0 Cl > Br > J

Объясняют это тем, что апротонный растворитель не способен сольватировать анионы за счет образования водородных с ним. Благодаря этим обстоятельствам небольшой анион богаче энергией, чем большой, и является более сильным нуклеофилом.

На скорость реакции нуклеофильного замещения, кроме силы нуклеофила, природы растворителя, оказывает влияние и природа уходящей группы.

Необходимо учитывать, что сильные основания обычно бывают плохими уходящими группами. К их числу относятся, например,

OH NH? RO⁰ R₂N Ch3 H

Существует обратное отношение между основностью частицы и ее способностью быть уходящей группой. Если соединение является сильной кислотой (например, НА), то отвечающий ей анион (например, А) будет слабым основанием. Например, NH₃ - слабая кислота, ее анион NH₂ - сильное основание. В органическом синтезе реакции нуклеофильного замещения используются очень широко.

Реакции отщепления, элиминирования /Е/

Отщепление представляет собой процесс, обратный присоединению к двойным связям алкенов. В результате реакции отщепления образуется алкен и две более мелкие молекулы. Один из способов классификации реакций отщепления состоит в использовании греческого алфавита для обозначения атомов скелета, связанных с уходящими группами. Например, в 1 - хлорбутане, атом углерода, связанный с хлорм обозначают "а" соседний сним в, у, 6 и т. д. Если наряду с хлором отщепляется атом водорода, связанный с "а" углеродом, то говорят об а - элиминировании (отщеплении), если "Н" отщепляется в в -положении, то в - элиминирование и т. д.

Реакции в - элиминирования являются конкурирующими для реакций нуклеофильного замещения. Аналогично реакциям SN могут протекать по двум различным механизмам: Е_№2 - бимолекулярное элиминирование (отщепление) и Е_№1 - мономо- лекулярное отщепление. Реакция отщепления, как правило, идет при действии сильных оснований, т. е. нуклеофильных реагентов, поэтому буква "N" часто опускается.

Механизм этой реакции заключается в том, что атакующее основание ОН отрывает протон от в-углерода однрвременно с образованием двойной связи и уходом хлорид- иона от а-углеродного атома.

Для R-X с данной группой R скорость отщепления изменяется в зависимости от Х в следующем порядке:

J > Br > Cl > J

При одном и том же "Х" скорость отщепления изменяется: третичный R > D вторичный R > первичный R. Пространственные препятствия оказывают на Е2-реакции слабое влияние по сравнению с реакциями SN2 и отщепление в случае третичных галогеналкилов проходит легко.

Для проведения Е2 реакций обычно требуются сильные основания. В ряду оснований эффективность изменяется параллельно их силе.

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ. СТРОЕНИЕ, ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА

Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (ОН) называют спиртами или алкоголями.

Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют гомологические ряды. Общая формула предельных спиртов - СпНгп+iOH.

В зависимости от характера углеродного атома, при котором находится гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты.

Изомерия. Номенклатура

Изомерия спиртов зависит от строения углеводородной цепи и положения гидроксила в цепи.

В основе названия спирта лежит наименование углеводорода, наличие же гидроксильной группы указывается окончанием -ол, с цифрой за ним, указывающей номер атома углерода, при котором стоит гидроксил. При этом углеродная цепь нумеруются таким образом, чтобы гидроксил имел самый малый номер.

При наличии в соединении более старших заместителей (функций) гидроксильная группа обозначается префиксом гидрокси-. Наличие в соединении двух или более гидроксильных групп обозначается соответственно окончаниями -диол, -триол и т.д.

Способы получения

Одним из общих способов введения гидроксильной группы в молекулы органических соединений является гидролиз галогенпроизводных углеводородов в присутствии водных растворов щелочей. Щелочи ускоряют процесс и, нейтрализуя образующуюся кислоту, делают его необратимым.

Способность галогенуглеводородов к гидролизу зависит от природы галоида и от того, с каким углеводородным атомом он связан. По легкости замещения галоиды располагаются в следующий ряд:1>Бг>С1>Е , т.е. легче всего гидролизуются иодиды.

Синтез спиртов осуществляется действием металлорганических соединений на альдегиды и кетоны.

A ^J

_C^R (1)

R R

Полученное соединение (1) магнийбромалкоголят легко подвергается гидролизу с образованием соответствующего спирта.

^R \ hoh ^R ^

R— С — OMgBr------- ► R С—OH + HOMgBr

r' R^

в) При взаимодействии реактивов Гринъяра со сложными эфирами образуются третичные спирты.

СНз-C -OMgBr ^HOH CH₃—C —OH + HO -Mg_Br

C2H5 C2H5 C2H5 C2H5

г) Рациональным способом получения ароматических спиртов является реакция метал-

лорганических соединений с ароматическими радикалами с органическими окисями.

HOH

C₆ H5 MgBr + CH₂-CH₂--------------- ► C H-CH₂-CH₂-OMgBr—►

----- ► C₆H₅-CH₂-CH₂-OH + Mg (OH )Br

д) В промышленности 2-фенилэтанол-1 выгоднее получать взаимодействием бензола с окисью этилена в присутствии кислоты Льюиса в качестве катализатора ^ _AlCl₃ /CH2CH2OH

Спирты также получают гидратацией (присоединением воды) этиленовых соединений. Реакция протекает в присутствии катализаторов: серная или фосфорная кислоты.

Восстановлением альдегидов, кетонов и сложных эфиров водородом в присутствии катализаторов: Ni, Co, Pt, и др. При восстановлении альдегидов и сложных эфиров - первичные спирты, из кетонов - вторичные спирты.

Альдегиды в промышленности получают оксосинтезом, то есть гидрированием

оксида углерода и карбонильных соединений на катализаторах.

Этерификация

Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров и воды:

СН3+-СН2oH-t-Ho|-NO₂^СН₃- ^СН2"^ -N02

СН₃ - СН₂~ O^ SO₃ H—- СН₃- СН₂- O- so₃h -i-ho - с -СН₃—-

СН₃ - СН₂ O - с- СН^ H₂SO₄

этилацетат

Скорость образования сложных эфиров, как показал Н.А. Меншуткин, при действии одной и той же кислоты для первичных спиртов в два раза больше, чем - для вторичных и в 20 раз больше, чем для третичных.

Реакции с участием С-О связи.

Замещение гидроксильной группы на галоген. Гидроксильная группа спиртов способна замещаться галогеном при взаимодействии спиртов: а) с галогеноводородными кислотами; б) с галогенидами фосфора; в) с тионилхлоридом.

Дегидратация

При действии на спирты водоотнимающих средств происходит межмолекулярное или внутримолекулярное отщепление воды. Водоотнимающими средствами являются кислоты (H₂S0₄, Н3РО4, НСООН, щавелевая кислота и другие), окиси (А1₂О_з, Th₂0₃) и другие, некоторые соли (CuS0₄, ZnC1₂ и т.д.). При межмолекулярной дегидратации спиртов получаются простые эфиры: R-OH + HO-R' ^ R-O- R'

В случае внутримолекулярной дегидратации спиртов, на тех же катализаторах, но при более высокой температуре, образуются непредельные углеводороды. При этом водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода, находящегося по соседству с углеродом, несущим гидроксильную группу (правило Зайцева).

Реакции отщепления воды могут проходить по Е1 и Е2 механизмам в зависимости от строения спирта и условий реакции. Дегидратация третичных спиртов в присутствии кислот идет по Е1 механизму.

Окисление

Спирты окисляются кислородом воздуха в присутствии медных и других катализаторов при 300-500°С, такими окислителями как хромовая смесь, KMnO₄ и другие, а также дегидрируются при 100-180°С над Си, Ag, Ni, Pt, Pd. Во всех случаях первичные спирты дают альдегиды, вторичные кетоны. Третичные спирты окисляются очень трудно с разрывом углеводородного скелета и образованием смеси кислот и кетонов.

Многоатомные спирты

Производные углеводородов, в которых два или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы, называют двух или многоатомными спиртами. Двухатомные спирты называются гликолями.

Г ликоли могут быть получены аналогично одноатомным спиртам и другими способами. Здесь рассмотрим важнейшие из них.

Гидролиз дигалогенпроизводных предельных углеводородов или хлоргидринов:

Г идратация-окисей:

/°\ н + сн₂-сн₂ +Н₂° --------- H°CH-CH₂°H

Восстановлением эфиров дикарбоновых кислот:

CH₂-COOC₂h₅ 4H₂ cH-CH-OH

I »- I ²²

^сн₂ ^соос₂^н ₅ LiAl^H₄ CH^CH^OH

В отличие от одноатомных спиртов гликоли образуют гликоляты и с некоторыми оксидами нещелочных металлов, например с гидроксисдом меди, что говорит о более кислом характере протона ОН группы:

CH^OH CH ^_O\ .. O-CH₂

2 I ^{^[1]}--------------------- + Cu (OH)_ - I ² \_х/ I ²

2 ¹ ' Cu ' I + ^H₀°

CH-^OH ch-o/ ^xo-ch₂ ²

Дегидратация гликолей может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный характер. Направление отщепления воды зависит от условий реакции.

Образование глицератов меди.

CH₂-OH

CH ^_ OH + Cu^(ОН)2 ► CH — OH Cu CH—OH + H,O

I ⁼ I / \ I ²

CH-ОН CH^O O-CH₂

то есть кислые свойства у глицерина выражены сильнее, чем у одноатомных спиртов.

При действии водоотнимающих средств, таких как KHSO₄ MgSO₄ (безводная) получается акролеин.

^CH^^OH MgSO₄ ^CH2

CH-OH ► CH

I -2H₂O I

CH^OH CH=O

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. СТРОЕНИЕ, ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА

АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Альдегиды и кетоны представляют собой производные алканов в молекулах которых два геминальных атома водорода, замещены на кислород (или оксо-группу). Часто альдегидлы и кетоны объединяеют под общим названием карбонильных соединений, в молекулах которых имеется одна и таже функция: кислород, связанный двойной связью с атомом углерода.

Различие между строением альдегидов и кетонов проявляется в характере связи карбонильной группы в молекуле. Альдегидами называют соединения с карбонильной группорй, в которых атом углерода этой группы связан по крайней мере с одним атомом водорода. Кетонами на зывается карбонилсодержащие соединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеродными радикалами

Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом называют альдегидной группой, а карбонильную группу кетона называют кетогруппой.

Номенклатура ЮПАК.

По номенклатуре ЮПАК название ациклических альдегидов иобразуют путем добавления окончания АЛЬ или ДИАЛЬ (для диальдегидов) к названию углеводорода, соответствующего главной цепи. Нумерацию начинают от углеродного атома, принадлежащего альдегидной группе. В названии номер при альдегидной группе не ставится. Названия циклических альдегидов образуют, добавляя окончание КАРБАЛЬДЕГИД

Если в соединении имеется другая группа, имеющая преимущество по старшинству, то альдегидную группу ^называют ФОРМИЛ- или ОКСО-.

CH₃-CH₂-CH₂-CH—CH₂-COOH 3- формилгексановая кислота И^_ C^_ CH₂^_COOH 3- оксопропионовая кислота

Названия ациклических кетонов по ЮПАК образуют из названия соответствующих углеводородов, прибавляя окончание -ОН или -ДИОН (для дикетонов); цифрой указывают номер атома карбонильной группы. Нумерацию начинают от ближайшего к кетонной группе конца цепи.

Если в циклической системе группа -CH₂ - замещена на группу >С=О , то к названию циклической системы добавляется окончание -ОН.

Изомерия

Альдегиды и кетоны изомерны друг другу.

Изомерия кетонов обусловлена изомерией радикалов и изомерией положения карбонильной группы и начинается с кетонов состава C5H10O.

Изомерия альдегидов зависит от изомерии радикалов, связанных с альдегидной группой и начинается с альдегида состава C3H7-CHO.

Способы получения

1. Окислением и каталитическим дегидрированием спиртов. При этом первичные спирты дают альдегиды, вторичные - кетоны.

+ 1/2 O2 Сг20з _уО

R-C' + H2O

Cu, 300⁰ H

R-CH2-OH

H2 „О ■

—г R-c' + H2

Cu, 200 ^H

0 / Cu, 300 r/

,C=0 + H2O

+1/2 О2

0 / Cu, 200 r/

c=o + H

- H

Ch-oh

органических соединений. Реакционная способность карбонильных соединений определяется наличием карбонильной группы ( С=О ). Благодаря поляризации связи С=О, углеродный атом карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Соответственно, атом кислорода является нуклеофилом.

С другой стороны, поляризация связи С=О приводит к увеличению подвижности атомов водорода при атоме углерода, находящемся в a-положении к карбонильной группе. Следовательно, для карбонильных соединений характерны два типа химических превращений:

1) . Реакции нуклеофильного присоединения Ad_N с участием карбонильной группы.

2) . Реакции по a-водородному атому к карбонильной группе: галогенирование, конденсация.

Альдегиды и кетоны различаются по целому ряду свойств.

Например: альдегиды легче вступают в реакции:

1) Нуклеофильного присоединения.

2) В реакции окисления, которые протекают без изменения углеродной

цепи, в то время как кетоны окисляются с разрывом углеродной цепи.

3) Полимеризуются под влиянием кислот.

4) Дают окрашивание с фуксинсернистой кислотой.

Кетоны не способны к превращениям 3,4.

Различия в реакциях нуклеофильного присоединения (Ad_N) для альдегидов и кетонов, по-видимому, объясняются совместным действием электронных и пространственных факторов. Рассмотрим строение карбонильной группы.

Атом углерода карбонильной группы связан с тремя другими атомами - связями, используя sp² гибридизацию. Таким образом, они расположены в одной плоскости под углом 120⁰ друг к другу. Оставшаяся р-орбиталь атома углерода перекрывается с р- орбиталью кислорода, образуя п- связь.

При нуклеофильном присоединении углеродный атом, связанный с кислородом, переходит из sp² гибридизации (тригональной) в sp³ гибридизацию ( тетраэдрическую).

Кетоны, содержащие вторую алкильную группу, создают пространственные затруднения при нуклеофильной атаке и возникновению переходного состояния; с другой стороны, алкильные заместители, обладающие положительным индукционным эффектом, дестабилизируют переходное состояние.

Диальдегиды и дикетоны, содержащие в одной молекуле две карбонильные группы, обладают всеми свойствами альдегидов и кетонов и могут реагировать как с участием одной, так и двух карбонильных групп.

Присоединение синильной кислоты с образованием циангидринов (циангидринный

Синильная кислота малодиссоциирована, поэтому в качестве катализатора применяют основной катализатор, чтобы увеличить диссоциацию. При этом образуется циан-анион (сильный нуклеофил).

Присоединение бисульфита натрия.

+ » R CH—SONa

+ S^^Na

При присоединении бисульфита натрия к карбонильным соединениям образуются кристаллические вещества, называемые бисульфитными производными альдегидов и
кетонов. Данная реакция используется для качественного определения альдегидов и кетонов, для их выделения и очистки. Так, при нагревании с раствором соды бисуль- фитные производные разлагаются с выделением свободного альдегида или кетона.

Реакции альдегидов с реактивами Гриньяра приводят к образованию спиртов: первичных и вторичных, кетоны образуют третичные спирты.

Присоединение спиртов (синтез полуацеталей).

RC=O ^RO^—H '• образуется сильный нуклеофил H(R) Kt\°H - алкоксил OR

H +

r—°—or ^стабилИЗ^{ация НОН} ^°^H°r^/

^H^(R⁾ H(R)

+ полуацеталь

^HO^ h°r

R-C-OR -&°^- R-C-°r'

H(R) ^H^° H(R) H(R)

°^R" ,

------- ..R^-OR

H(R)

ацеталь

Реакция с пятихлористым фосфором. При действии РС1₅ (РВг₃) на альдегиды или кетоны кислород карбонильной группы замещается двумя атомами галогена:

CHjC=0 + РС1₅ ► CH₃CHCl₂+ POCl₃

^CH3C=O + РС1₅ СН₃СС12СН₃+ РОС1₃

СН₃

Присоединение аммиака, гидроксиламина, гидразина и его производных.

Реакции нуклеофильного присоединения-отщепления с замещением карбонильного кислорода. Присоединение аммиака позволяет различить альдегиды и кетоны. Альдегиды выделяют воду, образуя альдимины:

NH3

O I

CH3-С<^ + :NH3 ► CH3-С — O •« »

nh₂'~\ pH

CH_r С\ OH----------- - CH 3 CH =NH

I —H2O H

Альдимины легко циклизуются. Наиболее важное значение имеет реакция формальдегида с аммиаком с образованием гексаметилентетрамина -уротропина, синтезированного впервые А. М. Бутлеровым.

/СН\

N )n -1

⁶H2С - O + NH3 ^(CH2)6N4 - [C^cH

ch₂ I ch₂

\²CH2^CH²

С гидроксиламином, гидразином и его замещенными: фенилгидразином, семикарба- зидом, альдегиды и кетоны, выделяя воду, образуют оксимы, гидразоны, фенилгидра- зоны и семикарбазоны. Это кристаллические вещества. Они служат для качественного и количественного определения карбонильных соединений, а также для их выделения и очистки. Под действием разбавленных кислот все эти соединения, присоединяя воду, выделяют исходные соединения:

H2N-NH2 ^C =N_NH2

H2N-NH- C6H5 =N-NH-C6H5

H2N-NH- CO-NH2 )c =N^-NH^- CO^-NH2

Гидразоны под действием твердых едких щелочей разлагаются с выделением азота и предельных углеводородов. Эта реакция позволяет перейти от альдегидов и кетонов к предельным углеводородам. Это реакция Кижнера:

^R\ / KOH R, t

/С =N-NH2------------ ►

Альдегиды восстанавливаются в первичные, а кетоны во вторичные спирты либо в результате каталитического гидрирования, либо путем использования таких восстановителей, как алюмогидрид лития LiAlH₄ и боргидрид натрия NaBH₄.

H₂(Ni,Pt,Pd)

V=0------- 1L1A1H4, H+ /СИ-OH

Альдегиды легко окисляются в карбоновые кислоты с таким же, как в исходном альдегиде, числом углеродных атомов:

R_ С =O lol /Р

| --------------- R-^\_OH

H Kt

Кетоны не окисляются слабыми окислителями, а под действием сильных окислителей их молекулы распадаются, образуя кислоты (иногда кетоны) с меньшим числом углеродных атомов. Различное отношение к действию слабых окислителей используется для качественного открытия альдегидов ( в отличие от кетонов ). Так, альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала), а кетоны не окисляются оксидом серебра и этой реакции не дают.

™ ^ г\ , А гл NH4OH „ ₂ Л I

R- С=° + Ag2° ^R“ ^С^_Ш4 + ²^Ag

Ag(NH3)2OH

Кетоны окисляются труднее по правилам, установленным Поповым. Если кетонная группа связана с двумя одинаковыми первичными радикалами, то разрыв углеродной цепи возможен с двух сторон от карбонильной группы:

1 2

СН3-СН2- С _CH2-CH₃^KMnQ4 CH3-CH2-COOH+ CH_COOH

Однако, если радикалы разной длины, то группа СО останется с наиболее коротким радикалом.

лп ^ _ ^ТТ KMnO4

^C^{С CH}^H^сн 3-COOH+ CHjCOOH

Если один радикал первичный, а другой вторичный, то цепь рвется со стороны вторичного радикала.

^Сн-С^н_С_^снз ^KMnO _СНз_с = о + CH3-COOH

СНз ^о СНз

Если один радикал третичный, то С=О группа останется с ним.

СНз CH₃ ' KMnO4 ^{С 3} CH_ С - ([^-СНг-СНз СНз- С -COOH + CH₃_COOH

^СНзО Снз

Альдегиды, особенно, их низшие представители, очень склонны к реакции полиме- ризациит в результате разрыва двойных связей альдегидных групп.

n CH 2= O Формальдегид

( -CH2-O-) _n полиформальдегид

СН-кислоты. Реакции карбонильных соединений с участием а-водородных атомов. Реакции галогенов с карбонильными соединениями.

При действии галогенов на альдегиды и кетоны происходит замещение атомов водорода в а- положении к карбонильной группе на галоген.

CH 3С-CH₃ С12 O

СН2С1-С -CH3 + HCl о

Альдольная и кротоновая конденсации.

Реакциями конденсации называются различные процессы удлиннения цепи (уплотнения органических молекул), приводящие к образованию более сложных соединений, в результате возникновения новых связей между углеродными атомами.

В реакцию вступают две молекулы, одна из которых реагирует свободной карбонильной группой, а другая- углеродным атомом, содержащим подвижный атом водорода в а-положении к карбонильной группе. Гидроксильный ион отрывает протон от а-углеродного атома молекулы альдегида или кетона, образуя сильный нуклеофил (енолят-анион), который атакует электрофильный углерод второй молекулы альдегида. В результате возникает новая С-С-связь, и образуется вещество, содержащее одновременно альдегидную и спиртовую группы: Это вещество было названо альдолем (альдегидо-алкоголь), а конденсация - реакцией альдольной конденсации. В альдольной конденсации могут участвовать молекулы разных альдегидов и кетонов. Кетоны вступают в реакцию,главным образом, за счет атомов углерода и водорода, находящихся в а-положении к карбонильной группе, сама же карбонильная группа кетонов в этих реакциях значительно менее активна, чем карбонильная группа альдегидов. Процессы альдольной конденсации имеют большое значение в природе: в частности, таким путем в растениях образуются молекулы углеводов. При соответствующих условиях реакция альдольной конденсации не останавливается на образовании альдоля; она может идти дальше при нагревании с отщеплением воды за счет подвижного а -водородного атома и гидроксила при в-углеродном атоме с образованием непредельного альдегида. От названия образующегося кротонового альдегида конденсация молекул карбонильных соединений, протекающая с выделением воды и образованием непредельных карбонильных соединений, получила название кротоновой конденсации. _

°н + CH_C=^O------------------- >► CH_ C =O

H H H

HOH

^R_C_^CH2^_C=^O H H

R_C=O I

CH^C=O + H

Лекция 4

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты являются реакционноспособным классом соединений. На их основе можно получить сложные эфиры, амиды, нитрилы и другие классы соединений. Многие представители карбоновых кислот и их производные находят широкое применение в народном хозяйстве, в медицине, в кожевенной промышленности, в пищевой промышленности. Как исходные мономеры в синтезе полимерных волокон, смол (орлон, нитрон) - исходным сырьем используется нитрилакриловой кислоты - НАК, получают орг. стекло на основе эфиров метакриловой кислоты и т.д.

⇐ Предыдущая 1 2 3 456 7 8 9 10 Следующая ⇒