Главная

Контакты

Случайная статья

• Автоматизация
• Антропология
• Археология
• Архитектура
• Биология
• Ботаника
• Бухгалтерия
• Военная наука
• Генетика
• География
• Геология
• Демография
• Деревообработка
• Журналистика
• Зоология
• Изобретательство
• Информатика
• Искусство
• История
• Кинематография
• Компьютеризация
• Косметика
• Кулинария
• Культура
• Лексикология
• Лингвистика
• Литература
• Логика
• Маркетинг
• Математика
• Материаловедение
• Медицина
• Менеджмент
• Металлургия
• Метрология
• Механика
• Музыка
• Науковедение
• Образование
• Охрана Труда
• Педагогика
• Полиграфия
• Политология
• Право
• Предпринимательство
• Приборостроение
• Программирование
• Производство
• Промышленность
• Психология
• Радиосвязь
• Религия
• Риторика
• Социология
• Спорт
• Стандартизация
• Статистика
• Строительство
• Технологии
• Торговля
• Транспорт
• Фармакология
• Физика
• Физиология
• Философия
• Финансы
• Химия
• Хозяйство
• Черчение
• Экология
• Экономика
• Электроника
• Электротехника
• Энергетика

СИз-C-Cl + 2 H-NH2 —*• CH3-C-N(CH3)2 + HCl 3 страница

I I H2SO4 I I —C—C— ►—C=C— + H2O

Дегалогенирование вициальных дигалогенов

СНзСНБгСНБгСНз ^ + СНзСН=СНСНз 2,3-дибромбутан                                                     ^буте^н-2

Дегалогенирование вициальных (от латинского vicinalis соседний) дигалогенидов

часто ограничено тем, что эти дигалогениды обычно получают из алкенов. Однако

иногда удобно использовать превращение алкенов в дигалогениды, чтобы провести

реакции с остальной частью молекулы и затем регенерировать алкен действием цинка;

такая операция называется защитой двойной связи.

Восстановление алкинов

При восстановлении тройной углерод-углеродной связи до двойной возможно образование (если только тройная связь не находится на конце цепи) двух изомерных алкенов: цис- и транс-. Какой из изомеров будет преобладать, зависит от выбора вос­станавливающего реагента. Цис-алкен образуется почти исключительно (до 90%) при гидрировании алкинов под некоторыми катализаторами: над платиной, над специально приготовленными палладием или над бромидом никеля. Транс-алкен образуется предпочтительно при восстановлении алкинов натрием или никелем в жидком аммиаке. Подобная реакция, приводящая преимущественно к одному из нескольких возможных стереоизомеров, называется стереоселективной. Стереоселективность цис- восстановления алкинов обусловлена присоединением двух водородов с одной и той же стороны алкина, находящегося на поверхности катализатора.

Химические свойства алкенов

Реакции, в которых происходит соединение двух молекул с образованием одной молекулы нового вещества, называются реакциями присоединения.

Какие реагенты могут присоединяться к двойной связи углерод-углерод? Во многих реакциях двойная связь углерод-углерод служит донором электронов, т.е. ведет себя как основание. Она реагирует с соединениями, которые обеднены электронами, т.е. с кислотами. Эти кислые реагенты, не имеющие пары электронов, называются электрофильными реагентами (от греческого: любящие электрон). Поэтому типичными реакциями алкенов являются реакции электрофильного присоединения, или другими словами, реакции присоединения кислых реагентов.

Существуют реагенты другого типа, также обедненные электронами, вернее, одним электроном - свободные радикалы. Алкены также вступают в реакции свободно­радикального присоединения.

Большинство алкенов содержат не только двойную углерод - углеродную связь, но также и алкильные группы. Кроме реакций присоединения, характерных для двойных связей, алкены могут подвергаться свободно-радикальному замещению.

Олефины также способны к реакциям окисления и полимеризации.

Присоединение водорода. Каталитическое гидрирование.

сн₃—сн=сн₂ ^Н >СН₃СН₂СН₃ Ni, tMC

пропен                     пропан

Гидрирование- экзотермическая реакция, однако, в отсутствие катализатора оно протекает с незначительной скоростью, даже при повышенной температуре. Поэтому в отсутствие катализатора реакции должны иметь очень большую энергию активации. Роль катализатора заключается в понижении энергии активации (К_акт.) настолько, чтобы реакция могла достаточно быстро протекать при комнатной температуре. Катализатор, конечно, не влияет на суммарное изменение энергии своей реакции; он просто понижает энергетический барьер между исходными и конечными веществами. Количество тепла, выделяющегося при гидрировании 1 моля ненасыщенного соединения, называется теплотой гидратации. Теплоты гидрирования почти всех алкенов равны приблизительно 30 ккал (125,60 кДж ).

Присоединение

CH₃—CH=CH₂—Br—77►СИз—CHBr—CH₂Br

в CCI4

Присоединение брома обычно используется для обнаружения двойной связи. Раствор брома в четыреххлористом углероде окрашен в красный цвет, а дигалогениды, так же как и алкены бесцветны. Быстрое обесцвечивание раствора брома характерно для соединений, содержащих двойную углерод-углеродную связь. Кроме того, эта реакция до сих пор является лучшим методом получения вицинальных дигалогенидов. Присоединение галогенов к алкенам осуществляется по электрофильному механизму. Реакция присоединения брома к алкенам является высокостереоспецифичной: более того, присоединение происходит целиком по транс-направлению.

Для объяснения стереоспецифичности присоединения брома к алкенам было выдвинуто предположение образования циклического промежуточного соединения, в котором бром связан с обоими атомами углерода двойной связью. Такой “мостиковый” ион получил название бромониевого иона,поскольку бром в нем формально несет положительный заряд.

Реакции завершает атака бромид-иона (бромид-аниона) на атом углерода со стороны, противоположной той, где расположена мостиковая группа с образованием продукта транс-присоединения.

Правило Марковникова и его электронная сущность Алкены реагируют с хлористым, бромистым или иодистым водородом с образованием соответствующих алкилгалогенидов.

Исследования большого количества таких присоединений, проведенное русским химиком В.В. Марковниковым, позволило установить, что если возможно образование двух изомерных продуктов, то один продукт обычно преобладает. Он сформулировал следующее правило, согласно которому “При ионном присоединении кислоты к двойной углерод-углеродной связи несимметричного алкена водород кислоты присоединяется к атому углерода, который несет наибольшее число атомов водорода (к наиболее гидрогенизированному атому углерода), а галоген к соседнему”.

Правило Марковникова не универсально, но тем не менее им можно с успехом пользоваться, если ограничить сферу его применения полярными реакциями присоединения к углеводородам, содержащим только одну двойную связь. Сам Марковников рассматривал его как одно из частных проявлений общего закона, определяющего взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.

В свете современных электронных представлений правило Марковникова нашло простое и естественное объяснение. Углеводородные радикалы при углеродных атомах, связанных кратной связью, обладают способностью нагнетать электроны ( отталкивать от себя связующую электронную пару ) и проявлять тем самым + J -эффект. В результате чего электроны кратной связи смещаются к наиболее гидрогенизированному атому углерода и он приобретает частичный и дробный отрицательный заряд и становится способным притягивать протон галогенводородов.

Если при кратной связи стоят электроноакцепторные заместители (заместители более электроноакцепторные, чем водород), двойная связь поляризуется таким образом, что у наименее гидрогенизированого атома углерода наводится частичный или дробный отрицательный заряд и протон галогеноводорода атакует именно атом углерода против правила Марковникова в его формальном понимании, но в соответствии с его электронной сущностью.

Таким образом, правило Марковникова, с точки зрения электронных представлений, можно оформить так: присоединение реагента Н-Х к несимметричной двойной связи субстрата происходит таким образом, что катион реагента связывается с отрицательно заряженным атомом углерода, а анион реагента- с положительно заряженным атомом углерода субстрата, с образованием более устойчивого промежуточного карбкатиона.

Вода присоединяется к наиболее реакционноспособным алкенам в присутствии кислот с образованием спиртов в соответствии с правилом Марковникова. Г идратация алкенов широко используется в промышленности для синтеза низших спиртов.

Алкены реагируют на холоду с концентрированной серной кислотой с образованием кислых алкилосульфатов общей формулы ROSO₃H. Присоединение серной кислоты происходит по правилу Марковникова. Важно отметить, что углерод образует связь с кислородом, а не с серой. Кислые алкилсульфаты - твердые гигроскопические вещества, которые трудно выделить.

Если раствор кислого алкилсульфата в серной кислоте разбавить водой и нагреть, то образуется спирт, имеющий ту же алкильную группу, что и исходный кислый алкилсульфат. Кислые алкилсульфаты разлагаются водой с образованием спирта и серной кислоты.

Присоединение серной кислоты к алкенам обычно и проводят с этой целью.

Общепринятым механизмом такого алкилирования является образование карбониевого иона на первой стадии (уравнение 1) и последующего взаимодействия карбониевого иона с другой молекулой алкена с образованием большего карбониевого иона (уравнение 2).

Одной из наиболее важных реакций алкенов является реакция полимеризации. При нагревании этилена под давлением с кислородом образуется соединение с большим молекулярным весом около (20000), которое, по существу, является алканом с очень длинной цепью. Это соединение состоит из многих единиц этилена и поэтому называется полиэтиленом. Он известен большинству из нас как материал, из которого делают пленку для упаковки. Большинство реакций полимеризации алкенов, имеющих промышленное значение, протекают по цепному механизму и может быть отнесено к анионным, катионным и свободнорадикальным реакциям в зависимости от характера соединения, обусловливающего рост цепи.

Анионная полимеризация

При анионно-цепном механизме полимеризация алкена инициируется атакой нуклеофильного агента по одному из концов двойной связи, что приводит к образованию карбаниона.

карбанион У : + СН2=СН2 У : СН2—СН2 :

Атака образовавшимся карбанионом другой молекулы алкена приведет к аниону, содержащему четыре углеродных атома: дальнейшие реакции присоединения карбаниона к молекулам алкена будут приводить к образованию аниона более высокого молекулярного веса

У :СН2—СН2 : + СН2—СН2У : СН2—СН2—СН2—СН2 :

У :СН2—СН2—(-СН2—СН2-) -СН2—СН2 :

Растущая цепь может оборваться при любой реакции (например, при присоединении протона), которая приведет к исчезновению анионного центра на конце цепи.

У : СН2-- СН2 -(-СН2—СН2-) -СН2—СН2 : У-СН2—СН2-(-СН2—СН2-)

-СН2—СН3

Анионная полимеризация незамещенных алкенов осуществляется с большим трудом. Анионная полимеризация осуществляется легко только для алкенов, замещенных электроноакцепторными группами.

Катионная полимеризация При катионной полимеризации на первой стадии протон кислоты присоединяется к алкену, образуя карбониевый ион. Далее следующая молекула алкена вступает в реакцию за счет электронной пары двойной связи, и образуется катион с более длинной цепью. Многократное повторение этого процесса может привести к катиону высокого молекулярного веса. Обрыв цепи происходит в результате потери протона.

СН₃—СН—(-СН -СИ-)

Катионная полимеризация характерна для замещенных этиленовых углеводородов (изобутилен и др.).

Свободнорадикальная полимеризация Этилен может полимеризоваться в присутствии перекиси как катализатора при высоком давлении( 1000 атм. и более) и при температуре выше 100⁰С.

Рост цепи происходит путем последовательного присоединения радикалов к молекулам этилена R-O. +CH₂=CH₂^R-O-CH₂-CH₂

R-O-CH2-CH2- +n(CH₂=CH₂)^R-O-(-CH₂-CH₂-)n-CH₂-CH₂-

Обрыв цепи может быть обусловлен любой реакцией, приводящей к рекомбинации или диспропорционированию свободных радикалов.

Обрыв цепи:

2RO-(-CH₂-CH₂-)n-CH₂-CH₂-^[RO-(CH₂-CH₂-)n-CH₂-CH₂-]₂

RO-(-CH2-CH2-)n-CH=CH+RO-(-CH2-CH2-)n-CH2-CH3

Диспропорционирование

Полиэтилен, получаемый таким образом, содержит в углеводородной цепи 100­1000 звеньев этилена. Пропилен и изобутилен с трудом полимеризуются по свободно­радикальному механизму

Реакции окисления

При каталитическом окислении этилена воздухом получается окись этилена (Т_кип.=10,5⁰)

СИ₂— СН2

Метод используется в промышленности для производства окиси этилена. Олефины с перекисью водорода в присутствии катализатора образуют гликоли, двухатомные спирты.

При действии сильных окислителей происходит разрыв молекулы олефина по месту кратной связи с образованием продуктов окисления.

АЛКАДИЕНЫ И АЛКИНЫ

Важность изучения классов диеновых углеводородов обуславливается тем, что они генетически связаны с различными классами природных соединений. Так природные сескви- , ди- и тритерпены образуются в природных объектах за счет объединения нескольких молекул изопрена.

Добываемая промышленным путем из смол хвойных растений живица является богатым источником различных терпеновых соединений(а-пинен, смоляные кислоты и т.д.) Аналогичным образом построены молекулы витамина А и каротина.

Промышленно необходимый натуральный каучук является примером изопрена. Различные диеновые производные используются в качестве исходных продуктов для многотоннажного производства синтетического каучука, так необходимого в химической, автомобильной промышленностях, самолето- и ракетостроения.

1. Классификация, номенклатура и изомерия

Диеновые углеводороды (алкадиены) - непредельные углеводороды, включающие две двойных связей (ди - 2, ен - двойная связь). Диеновые углеводороды являются примером полифункциональных соединений, т.е. соединений, содержащих две или большее число функциональных групп.

1.1. Номенклатура

Согласно систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют заменяя окончание «-ан» в предельных углеводородах на «-диен». Положение двойных связей, как обычно указывают цифрами.

1.2 Классификация

Свойства алкадиенов существенно зависят от взаимного расположения двойных связей в молекуле алкадиена. Различают алкадиены с сопряженными, кумулированными и изолированными двойными связями.

1. Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи разделены одной простой связью называются соединениями с сопряженными двойными связями.

2. Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи примыкают к одному углеродному атому, называются углеводородами с кумулированными двойными связями.

3. Углеводороды, в молекулах которых две двойных связи разделены двумя и более простыми связями называются алкадиенами с изолированными двойными связями. Если в молекуле три двойных связи - ТРИЕН.

Свойства соединений с изолированными двойными связями, в целом, сходны со свойствами простых алкенов. Реакции по изолированным двойным связям проходят так же с теми же реагентами, что и в алкенах. Направление присоединения определяется так же, как в олефинах правилом Марковникова.

Особенностью соединений к кумулированным двойным связями является то, что центральный углеродный атом, несущий две двойные связи, находится в третьем валентном состоянии, т.е. в Sр- гибридизации, как в ацетилене и, следовательно, все три углеродных атома аллена лежат на одной прямой, два крайних углеродных атома находятся во втором валентном состоянии, т.е. в Sр -гибридизации, как в этилене.

Атомно-орбитальная модель аллена.

п-связи образуются путем перекрывания р-орбиталей центрального атома и р- орбиталью концевых атомомов углерода. Таким образом, можно ожидать, что метиле­новые группы будут располагать во взаимно-перпендикулярных плоскостях. Для заме­щенных алленов возможны два пространственных изомера, относящихся друг к другу как предмет к зеркальному изображению и не могут быть совмещены, т.е. являются оптическими антиподами. Аллены менее стабильны, чем диены с сопряженными или изолированными двойными связями. При действии на аллен сильных оснований (амида натрия в жидком аммиаке) он изомеризуется в метил ацетилен.

Na/NH₃

СН2=С=СН2 ---------------- ► СН3-С=СН

Алкадиены с кумулированными связями труднодоступны. Аллен можно получить из 1,2,3-трибромпропана:

Zn                                    KOH сп.

C^Br-CHBr-C^Br-------------- ^ CH2=CH -CH2Br------------ ► CH2=CH=CH2

Атомы водорода в аллене не обладают кислыми свойствами в отличие от метилацетилена.

Аллен и его гомологи вступают во многие из обычных реакций двойных связей: они легко гидрируются, присоединяют Br₂ ,HBr, H₂O. (HBr, H₂O обычно присоединяются в соответствии с правилом Марковникова).

Аллены легко полимеризуются, как между собой, так и с другими непредельными соединениями, давая четырехчленные циклы.

Способы получения алкадиенов-1,3 (сопряженных диенов)

Способы получения алкадиенов-1,3 мало отличается от обычных алкенов.

1.1. Дивинил получают в промышленности дегидрированием бутан-бутиленовых фракций (дивинил) и пентан- амиленовых фракций (изопрен) над катализатором:

H3 C-CH2-CH2-CH3—► H2C=CH-CH2-CH3 ----------- ► H2C=C-CH=CH2

Kt= AI2O3, Cr2O3, Cu²⁺

2.2 Дивинил получают из спиртов дегитратацией 1,3-бутандиола в присутствии гетерогенных катализаторов:

СН— СН— СН—СН₃--------------- -и£=СН—СН=СН 2

По способу С.В. Лебедева при пропускании паров этанола над катализатором.

2C2H5OH Хм*^Н2^С=СН------------------- CH=CH +H₂O+H₂ (1932 г.)

Механизм этой реакции - альдольно-кротоновая конденсация.

Типы сопряжений Существуют различные типы сопряжений :

1. о-п - сопряжение (сверх сопряжение или эффект Натана Беккера).

Это сопряжение простое о - связи с двойной п-связью.

H—CH CH=CH2                              Сверх сопряжение проявляется в том, что

                                      атомы водорода в метильной группе

H CH *C=0                                      пропилена и уксусного альдегида

                                                                  протонированы.

2. р-п-сопряжение - сопряжение свободной пары р- электронов с кратной связью:

Cl CH=CH₂

Для хлористого винила характерно малая реакционная способность атома галогена и двойной связью.

3. п-п -сопряжение кратных связей. Наличие такого сопряжения в алкадиенах-1,3 обуславливаются их особые химические свойства.

си₃ч stk{ л

^X^=C^-C^=CH +M эф

CH^ ^п

Сопряжение кратных связей имеет две особенности:

а) Оно выражено значительно сильнее, чем о-п сопряжение.

б) - смещение электронов по сопряженным кратным связям практически передается без ослабления (затухания) в отличие от индуктивного эффекта. Сущность эффекта сопряжения для 1,3-алкадиенов с сопряженными кратными связями состоит в том, что р- электронные облака, образующие 2п-связи, сливаются(перекрываются) не только между первым и вторым, третьим и четвертым атомами углерода, но и между вторым и третьим, образуя единое электронное облако. Так в молекуле бутадиена -1,3 связь между вторым и третьем атомами углерода равны 1,47 А⁰, вместо 1,54 А⁰,п-связь С₁ - С₂ 1,36А⁰ вместо 1,34 А⁰ С=С.

4. Химические свойства

Алкадиены с сопряженными кратными связями вступают в реакции электрофильного и радикального присоединения. Эти реакции протекают легче, чем для большинства алкенов или для диенов с изолированными двойными связями.

Характерной особенностью реакции присоединения является то, что на ряду с 1,2

- присоединением идет присоединение к первому и четвертому атомам углерода, при этом между 2-м и 3-м углеродными атомами возникает двойная связь. При реакции бутадиена-1,3 с бромистым водородом получается два продукта.

Соотношение продуктов реакции зависит от температуры и природы галогена. Выход продукта 1,4-присоединения увеличивается с повышением температуры и при переходе от хлора к йоду.

Реакция диенового синтеза (реакция Дильса-Альд ера).

Одной из наиболее важных реакций синтетической органической химии является присоединение к диенам т.к. диенофилов- ненасыщенных соединений, кратная связь которых активированиа соседней электронакцепторной группой:

                                                    „  

X=>C=O, -C.N, -NO2, -COOH

Первыми примерами диенового синтеза были работы русских ученых Игнатьева (1887 год) и Лебедева (1909 год), проведших димеризацию бутадиена-1,3 и изопрена.

В препаративном и теоретическом отношении диеновый синтез был подробно изучен О. Дильсом и К. Альдером, открывшими в 1922 году реакцию бутадиена-1,3 с малеиновым ангидридом.

На взаимодействие малеинового альдегида с бутадиеном основано количественное определение бутадиена в газах при производстве синтетического каучука. В качестве диенофилов могут быть использованы и соединения содержащие ацетиленувую связь, а так же группы: N=C; N C; N=N; N=O.

Диен реагирует в такой форме, при которой его двойные связи находятся в s - цис- конформации. В S - цис-конформация - двойные связи лежат в плоскости по одну сто­рону от соединяющей их простой связи. Конфигурация диена и диенофила сохраняется в аддукте - это говорит о том, что способ сближения реагентов такой, что приводит к цис-присоединению. Что касается реакции Дильса-Альдерса, то обычные радикальные и полярные механизмы, в данном случае мало вероятны.

Алкины

Г омологический ряд алкинов, строение, изомерия, номенклатура

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются углеводороды, в молеку­лах которых имеется тройная связь между атомами углерода. Простейшим представи­телем ацетиленовых углеводородов является ацетилен - родоначальник гомологичес­кого ряда алкинов. Общая формула алкинов С _пН_2п-2

Номенклатура

По рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды рассматриваются как производные ацетилена. В названии указывается наименование радикалов, а в конце ставится слово ацетилен.

Ацетиленовые углеводороды по систематической номенклатуре называют, поль­зуясь теми правилами, что и в случае предельных углеводородов, но суффикс АН заменяется на ИН. Главная цепь выбирается так, чтобы в нее попала тройная связь. Место тройной связи показывают цифрой.

Изомерия

Структурная изомерия ацетиленовых углеводородов начинается с С=4 (также, как и для алкенов). Однако, изомеры С₄Н₆ могут отличаться только положением тройной связи. Изомерия скелета отсутствует. Последний вид структурной изомерии (т. е. изомерия скелета) начинается с С₅ -три изомера.тВ ряду ацетилена отсутствует геометрическая (цис-транс-) изомерия

Способы получения

В природе ацетиленовые углеводороды не встречаются, и их получают синтетичес­ким путем. Способы получения алкинов или методы создания тройной связи в цепи углеводородных атомов сводятся, в основном, к следующим:

Исходя из олефинов (алкенов), метод Савича позволяет переходить от алканов к ал- кинам. Метод заключается в присоединении к молекуле олефина молекулы галоида и отщепление двух молекул галогенводородов при действии основных реагентов (спир­тового раствора щелочи и амида натрия). Отщепление идет в две стадии.

Исходя из кетонов (метод Фаворского). Действуя на кетон при 150- 170⁰С РС1₅ за­мещают кислород на два хлора и, как в предыдущем способе, действуя спиртовым раствором КОН, отщепляют две молекулы НС 1.

Из тетрагалогенидов алканов при действии на них цинка.

Гомологи ацетилена получают алкилированием ацетиленидов натрия или реактивов Гриньяра (полученных на основе ацетилена) первичными алкилгалогенидами.

CH^CH ^NaN^H2 *~CH=CNa ^RHal» CH—C—R

NH2

CH=CH + RMgBr^^R^»-CH=CMgBr-^RHaUCH=C—R+MgBrHal

Реагент Иоцига

Химические свойства

При рассмотрении химических свойств ацетиленовых углеводородов следует учитывать особенности ацетиленовой связи. Эти особенности ацетиленовой группировки объясняются ее квантово-химическим строением. Оба углеродных атома в ацетилене находятся в sp - гибридном состоянии. На внешнем электронном уровне четыре электрона, имеющие различные формы орбитали. В ацетилене осуществляется гибридизация одной 2s орбитали и одной 2-px атомной орбитали у каждого атома углерода. Две атомные 2ру и 2р2 орбитали сохраняются неизменными. В то время как атомная s-орбиталь не имеет направленного характера, р-орбиталь обладает направленностью по оси рх в разные стороны от углеродного ядра атома С, образуя две связи, угол между которыми равен 180 . Остаются незатронутым гибридизацией две р- орбитали, расположенные во взаимноперпендикулярных направлениях, которые при боковом перекрывании с двумя р-орбиталями образуют 2 связи.

Химическое поведение алкинов в синтезах обусловлено, с одной стороны,тем, что тройная связь вступает в реакции электрофильного и, реже, нуклеофильного присое­динения и тем, что водород, соединенный с ацетиленовой группой, обладает кислыми свойствами и может замещаться при действии сильных оснований с образованием ацетиленидов. Кислые свойства ацетиленовых углеводородов невелики по сравнению с минеральными кислотами, но их кислотность в 10¹⁸ раз больше, чем кислотность водо­рода в алканах. Константа диссоциации Ка Н₂О - 10' ⁶; НС^СН 10^-22; СН3-СН3 - 10^-40.

Причиной кислых свойств ацетилена является сильная поляризация связи С-Н благодаря тому, что в sp гибридной форме углеродный атом (ядро) значительно