СИз-C-Cl + 2 H-NH2 —*• CH3-C-N(CH3)2 + HCl 1 страница

Стр 1 из 12Следующая ⇒

1. Изучить курс лекций по органической химии.

2. Подготовиться к зачету по дисциплине.

3. Зачет состоится в следующее по расписанию занятие.

4. К зачету подготовить следующие темы в содержательном и презентационном вариантах:

*Природные источники углеводородов- их свойства, состав, применение.

* Переработка нефти.

*Переработка угля.

*Полиэтилен, полипропилен- Формулы, состав, свойства

*Природный и искусственный каучук.

*История стирки.

* Синтетические моющие средства.
* Ткани: синтетические, натуральные, искусственные.

*Пластмассы, виды, свойства.

* Сложные эфиры в пищевой и косметической промышленности.

5. К зачету каждый готовит любую выбранную им тему.

6. Выкладывать материал в Вк на страницу преподавателя необходимо в тот день, когда в расписании будет стоять дисциплина до 13.30 час

Внимание студентов группы 1 к 4:

- 27.05.2020 г на 4 паре будет проходить зачет

1. по дисциплине Химия. Темы определены в тексте лекций за 26.05.2020г. В презентации по выбранным темам обязательно должно быть: -название темы,

- ф. и. о., группа разработчика темы.

- ф. и. о. преподавателя.

- цель и задачи по изучению темы.

- вступительная, основная и заключительные части изучения темы.

- список литературы.

Напоминаю - тема определяется каждым студентом индивидуально

- Разработка выкладывается в ВК в день зачета до 13.00 час.

- Не вышедшим на связь с преподавателем студентам, зачет не ставится.

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

краткий курс лекций

для студентов 1 курса

Органическая химия: краткий курс лекций для студентов 1 курса

Краткий курс лекций по дисциплине «Органическая химия» составлен в соответствии с программой дисциплины и предназначен для студентов 1 курса. Краткий курс лекций содержит теоретический материал по основным вопросам органической химии. Направлен на формирование у обучаемых знаний об основных закономерностях органической химии, на применение этих знаний для понимания процессов, происходящих в природе, для решения экологических проблем. Материал ориентирован на вопросы профессиональной компетенции будущих специалистов.

Лекция 1

Вводная лекция

Основным элементом, входящим в состав органических соединений, является углерод. Поэтому Бутлеров определил органическую химию как химию соединений углерода. Однако существуют простые вещества, содержащие углерод. Учитывая это, органическую химию следует определять как химию углеводородов и их производных, в состав которых могут входить почти все элементы периодической системы.

1.1 Цели изучения дисциплины

Является формирование навыков проведения простейших органических синтезов и построения аналогии «структура - свойства» у органических соединений для понимания химических аспектов биотехнологических процессов и их использования в профессиональной деятельности.

1.2. Классификация органических соединений.

Наиболее прочной и малозаменяемой частью сложного органического вещества является его углеводородная часть - углеродный скелет. Поэтому в основу классификации органических соединений положен характер их углеродного скелета.

Все остальные соединения, содержащие неуглеродные атомы, рассматриваются как производные углеводородов, в которых водородные атомы замещены на эти гетероатомы (по-гречески -гетерос - иной). Исключение делается лишь для таких структур, в которых гетероатом замыкает цепь углеродных атомов в цикле.

Все органические вещества прежде всего делятся на две большие группы: ациклические соединения с открытой цепью и циклические - с замкнутой цепью.

1. Ациклические соединения иначе называют соединениями жирного ряда или алифатическими. Эта группа включает в себя все углеводороды и их производные с незамкнутой цепью (прямой или разветвленной). Углеродный скелет их может иметь не только простые - связи, но и кратные -связи.

2. Циклические соединения, содержащие в своих молекулах кольца (циклы) делятся на карбоциклические, в которых имеется замкнутая в цикл группировка из нескольких углеродных атомов, и гетероциклические, в которых в замкнутый цикл кроме углеродных атомов входят один или несколько гетероатомов.

Среди них особое место занимают так называемые ароматические соединения. Родоначальным соединением класса ароматических соединений является бензол.

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Ациклические соединения (алифатические) иклические соединения

предельные непредельные карбоциклические гетероциклические

алициклические ароматические Понятие о функциональных группах и классах органических веществ

Большое число производных углеводородов представляет собой вещества, молекулы которых состоят из двух частей: углеводородных остатков, химические свойства которых в большинстве случаев близки, и групп, каждая из которых обладает характерной реакционной способностью. Эти группы в основном и определяют химических характер молекул, главнейшее направление химических превращений данного класса органических соединений.

Такие группы как -ОН, КН₂, -СООН. - БО₃Н и.т.д., в основном определяющие характер химического поведения соединения, называются функциональными или функциями. Или иначе: атом или группа атомов, которая определяет строение данного класса органических соединений и одновременно их свойства, называется функциональной группой.

Чрезвычайно важным является то, что функциональные группы в различных соединениях в основном обладают одинаковым химическим характером.

В молекуле органического соединения может находиться несколько различных функциональных групп и химические свойства такой молекулы будут сочетать их свойства. Каждая из таких функциональных групп, сохраняя в основном свой химический характер, оказывает влияние на другую и сама испытывает воздействие других атомов. Таким образом, классификация органических соединений основана на сходстве и различии их строения, отображенного структурными формулами.

1.3 Основные классы органических соединений

1. Углеводороды - наиболее простые представители соединений алифатического, алициклического и ароматического рядов.

П. Галогенопроизводные - галогеноалканы. Это вещества, получаемые из углеводородов замещением одного или нескольких атомов водорода на атомы галогена.

III Кислородосодержащие производные.

Спирты или алкоголи содержат в молекуле гидроксильную группу - ОН, связанную с алифатическим или алициклическим радикалом. R-OH. Гидроксильная группа, связанная с ароматическим радикалом образует новый класс соединений - фенолы.

Простые эфиры содержат кислород, связанный с двумя одинаковыми или разными радикалами R-0-R.

Альдегиды и кетоны содержат в молекуле двухатомную группу С=0, называемую карбонильной или радикалом-карбонилом. В альдегидах карбонил соединен с атомом водорода и углеродным радикалом, а в кетонах с двумя. R-CO-R’.

Органические карбоновые кислоты содержат в молекуле карбоксильную группу (радикал карбоксил)-СООН. Галогенангидриды - продукты замещения гидроксильной группы карбоксила кислот на галоген. Ангидриды - функциональные производные карбоновых кислот, получаемые отщеплением воды от двух карбоксильных групп одной из различных карбоновых кислот. RCO-O-COR. Сложные эфиры - функциональные производные карбоновых кислот, которые получаются замещением гидроксильной группы карбоксила на алкоксильную группу (-OR). Общая формула

IV. Производные, содержащие серу.

Тиоспирты содержат в молекуле сульфгидрильную (тио) группу - SH. R-SH. Тиоэфиры построены по типу простых эфиров. СулыфРкислоты содержат одноатомный радикал - сульфоксил. R-SO₂OH

V. Производные, содержащие в функциональной группе азот.

Амины. В аминах атомы азота соединены соответственно с одним, двумя и тремя углеродными радикалами. Нитрилы содержат функциональную группу - C=N. Амиды - производные карбоновых кислот, получаемые замещением гидроксильной группы карбоксила на аминогруппу. Нитросоединения - содержат в углеводородном радикале одну или несколько нитрогрупп - NO₂. Общая формула R-NO₂

VI. Соединения со смешанными функциями.

Соединения, производимые от углеводородов замещением в них двух или более атомов водорода на одинаковые или различные функциональные группы, называются многоатомными соединениями. Многоатомные соединения, содержащие одновременно две или более различных функциональных групп называются соединениями со смешанными функциями.

1.4. Теория химического строения А.М. Бутлерова.

Основные положения и следствия теории химического строения могут быть сформулированы следующим образом:

1. Химические вещества определенным образом построены. В молекулах веществ атомы соединены друг с другом определенным образом в определенной последовательностьи, которая и носит название химического строения;

2. Химические (физические) свойства определяются составом и химическим строением молекул;

3. Различное химическое строение при одном и том же составе и молекулярном весе вещества обусловливает явление изомерии;

4. Так как при отдельных реакциях изменяются не все, а только некоторые части молекул, то изучая продукты химических превращений вещества, можно установить его химическое строение;

5. Химический характер (т. е. реакционная способность) атомов, входящих в молекулу, меняется в зависимости от того, с какими атомами они связаны в данной молекуле. Это изменение химического характера обусловливается главным образом взаимным влиянием непосредственно связанных атомов. Взаимное влияние атомов, не связанных непосредственно, обычно проявляется значительно слабее.

2.3. Классификация реагентов

Химические реакции связаны с перераспределением электронной плотности в молекулах реагирующих веществ. В соответствии с этим действие реагентов на молекулу органического соединения осуществляется благодаря тому, что реагент либо атакует атомное ядро, либо электроны атома.

Под реагентом понимают частицу, активно воздействующую на другое вещество, которое в этом случае называют субстратом. Какое из реагирующих веществ отнести к реагенту, а какое к субстрату - это дело исследователя.

Реагенты, имеющие дефицит электронов и образующие новую ковалентную связь за счет электронов субстрата, называются электроноакцепторными или электрофильны- ми. Электрофильный характер наиболее ярко выражен у положительно заряженных частиц: Н+ (протон), Вг+ (бромоний-ион), NO₂+ (нитроний-ион), R+^арбоний-ион, карбкатион). Иначе эти реагенты называются кислыми.

Электрофильными реагентами могут быть не только положительно заряженные ионы, но и нейтральные молекулы: BF₃, AlCl₃, SnCl₄ и.т.д.

Реагенты, имеющие избыток электронов и образующие ковалентную связь за счет своих электронов (своей электронной пары) называют основными, электродонорными или нуклеофильными. Естественно, что нуклеофильными реагентами в первую очередь являются все отрицательно заряженные ионы: -Cl", -ОН", R^-и др. К нуклеофильным реагентам относятся также нейтральные молекулы, содержащие в своем составе атомы с достаточно подвижными свободными парами электроновЛ^, ROH, и др., а также соединения, где связь между атомами осуществляется р-электронами.

Иначе говоря, к нуклеофильным реагентам относятся все соединения способные частично или полностью отдавать свои электроны.

Реагенты, образующие новую связь методом коллигации, т. е. спариванием двух электронов с не спаренными спинами, называются радикальными, К радикальным реагентам относятся нейтральные атомы:0₂, Br₂, H₂, O₂.

2.4. Индуктивный и мезомерный эффект

Индуктивный эффект. В большинстве случаев общая пара электронов, осуществляющая ковалентную связь, находится на не равном расстоянии от химически связанных атомов, а смещена к одному из них. Это смещение электронов, образующих ковалентную связь, происходит в результате того, что различные атомы или атомные группы имеют различную электроотрицательность. В соответствии с этим одни из них оттягивают электроны к себе с приобретением частичного или дробного отрицательного заряда (д~ ), другие наоборот нагнетают (передают) свои электроны, приобретая частичный или дробный положительный заряд (^⁺). Эффект смещения электронов по простой ковалентной 5 связи называется индуктивным эффектом и обозначается символом J, эффект нагнетания электронов символом +J. Атомы или атомные групппировки, притягивающие электроны сильнее водорода, называются акцепторами электронов, обладают отрицательным индуктивным эффектом (-J). Атомы и атомные групппировки, передающие электроны легче водорода, называются донорами электронов и обладают положительным индуктивным эффектом (+J). Характерной особенностью индуктивного эффекта является его ослабление при передаче по цепи ковалентных связей.

Мезомерный эффект. Кроме индуктивного эффекта в органических соединениях проявляется мезомерный эффект. Под мезомерным эффектом понимают способность заместителя вступать во взаимодействие с соседней двойной связью (С=С, С=0 и др.) Знак мезомерного эффекта условно определяют по возникающей поляризации заместителя. Заместители которые могут перемещать электроны в направлении соседней двойной связи, являются донорами электронов и обладают +М-эффектом. Заместители, оттягивающие в определенной степени электроны от соседней двойной связи, являются акцепторами электронов и обладают - М-эффектом.

Распределение электронной плотности в молекуле под влиянием определенных атомов имеет решающее значение при выяснении свойств органических соединений.

2.5 Номенклатура органических соединений Основной номенклатурой в настоящее время является номенклатура ИЮПАК, которая характеризуется следующими принципами:

а) находят основную характеристическую группу и выбирают для нее обозначение в суффиксе; б) выявляют и называют родовую структуру (основную цепь, основную циклическую структуру); в) определяют степень насыщенности; г) устанавливают характер имеющихся заместителей и располагают их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия; д) определяют умножающие префиксы; е) проводят нумерацию родовой структуры, придавая главной характеристической группе наименьший из возможных номеров; ж) составляют название из выше указанных компонент.

2.7 Виды изомерии

1. Структурная изомерия - результат различия в химическом строении. К этому типу изомерии относят:

а) изомерию углеродного скелета, обусловленную различным порядком связи атомов углерода; б) изомерию положения, обусловленную различным положением функциональных групп или кратных связей; в) валентную изомерию, при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счет перераспределения связей.

2. Геометрическая изомерия обусловлена различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

3. Пространственная изомерия подразделяется на энантиомерию (оптическую изомерию) и диастереомерию.

Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптических антиподов веществ. Необходимая и достаточная причина возникновения антиподов наличие ассиметрии, которая наиболее часто возникает при наличии асси- метричного атома углерода, т. е атоме углерода, связанным с четырьмя различными заместителями. Ассиметричными могут быть и другие атомы (азота, кремния, фосфора, серы и др.). Наличие ассиметричного атома не единственная причина энантиомерии. Так имеют оптические антиподы молекулы ассиметричные в целом.

Диастереомерами считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющих пару оптических антиподов.

2.8. Конформационная или поворотная изомерия

В алканах существует свободное вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Различные расположения атомов, которые могут взаимно превращаться друг в друга путем вращения вокруг простых С-С связей, называются конформациями.

В этане возможно расположение атомов типа I, в котором атомы водорода находятся точно друг за другом, и расположение атомов типа II, когда атомы водорода, связанные с одним углеродным атомом, расположены между атомами водорода, связанными с другим атомом углерода. Кроме того, существует неопределенное число промежуточных расположений. Конформация I называется заслоненной, а конформация II - заторможенной. Промежуточные конформации носят название скошенных

I Засланенная конформация

II Заторможенная конформация

Потенциальная энергия молекулы минимальна для заторможенной конформации. Эта энергия возрастает при вращении и достигает максимума для заслоненной конформации.

Энергия. необходимая для вращения вокруг углерод-углеродной связи в этане, называется торсионной энергией. Барьер в 3 ккал/моль (12,56-10³ Дж) не очень высокий, и считается, что в этане вокруг простой углерод-углеродной связи существует свободное вращение и быстрое взаимопревращение между заторможенными конформациями.

При замене атомов водорода в этане на другие атомы или группы атомов возникают иные факторы, влияющие на относительную устойчивость конформеров: вандерваальсовы силы, диполь-дипольные взаимодействия, водородная связь. ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ

Цис-транс-изомерия определяется пространственным расположением заместителей относительно двойной связи, тогда как порядок углеродных атомов скелета и положение двойной связи остается неизменным.

Если заместители расположены по одну сторону плоскости, проходящей через двойную связь, говорят, что они находятся в цис-положении относительно друг друга; если по разные стороны - то это транс-положение. Цис-изомер от латинского слова cis , означающего “по эту сторону”, транс-изомер trans “по ту сторону”.

^Rx z^R \ /^Н

/^С=Сч /С=С_Ч

Цис- ^H^H Транс- ^H^R

Существование этих изомеров связано с тем, что п-связь более жесткая чем а- и не допускает свободного вращения. Переход одного изомера в другой в обычных условиях невозможен и может быть осуществлен при действии факторов, ослабляющих п-связь (освещение, высокие температуры, катализаторы).

Цис- и транс- изомеры - это стереоизомеры, относятся к числу геометрических изомеров. Они не являются энантиомерами, т. к. не будут зеркальными изомерами, поэтому называются диастереомерами.

Эти изомеры устойчивы, их можно выделить, они отличаются как по физическим, так и по химическим свойствам. Транс-изомеры более устойчивые, чем цис-изомеры, т.к. в цис-изомерах можно обнаружить некоторое перекрывание метильных групп, а в случае групп большего размера, даже возникают силы отталкивания. В транс-изомерах группы значительно удалены друг от друга, что практически исключает взаимное влияние.

Для изомеров более сложного строения используют Е, Z- номенклатуру.

Правила Е, Z- системы следующие:

1. Используя систему Кана-Ингольда-Прелога, определяют сначала относительное старшинство заместителей, связанных с двойной связью и дают им номера по старшинству 1 или 2 Старшинство определяется порядковым номером первого атома заместителя. Если порядковые номера атомов равны, то рассматривают последующие номера атомов.

2. Если две наиболее старшие группы расположены по одну сторону от плоскости п- связи, то конфигурация заместителей обозначается символом Z (zusammen), если же эти группы находятся по разные стороны от плоскости п-связи, то конфигурацию обозначают символом Е (entgegen).

С3И7 C2H5 С₃н/ Н

Z (zusammen - вместе) E ^ntgegen - против)

Лекция 2

ХИМИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ

Введение

Алканы, наряду с углеводородами других рядов (циклоалканами и ароматическими углеводородами), входят в состав нефтей. Низшие газообразные алканы - метан, этан, пропан - находятся в природном газе, большая часть которого (до 98%) состоит из метана. Эти же газообразные углеводороды растворены в нефти.

3.1 Способы получения Обычно методы получения органических соединений делят на две группы: промышленные и лабораторные.

Промышленные способы получения. Фракционная перегонка и крекинг нефти Важнейшим источником получения парафинов как и циклопарфинов является нефть, а также природные и промышленные нефтяные газы. В состав нефти входят газообразные, жидкие и твердые углеводороды всех видов (предельные, непредельные, циклопарафины, ароматические и т. д.).

Природные нефтяные газы состоят главным образом из метана, этана, пропана, бутана и незначительного количества высших углеводородов.

Парафины извлекают из нефти или из отдельных нефтяных фракций (нефтяных погонов) путем фракционной перегонки, а также крекинг-процесса.

Состав нефтяных фракций приведен в ниже.

Фракции	Ткип. ⁰ С	Число атомов углерода
Газ	Ниже 20	О ^- о ⁴
Петролейный эфир	20-60	₅С ^- о Os
Лигроин (легкий бензин)	60-100	С6-С7
Природный бензин	40-205	^С5"^С 10 И ЦИКЛОАЛКАНЫ
Керосин	175-325	С₁₂-С₁₈ и ароматические углеводороды
Смазочные масла	Нелетучие жидкие продукты	Длинные цепи, связанные с циклами
Асфальт или нефтяной кокс	Нелетучие твердые вещества	Полициклические соединения

Поскольку температура кипения зависит от молекулярного веса, перегонка приводит к грубому разделению алканов в зависимости от числа атомов углерода. Каждая фракция представляет собой очень сложную смесь алканов с различным числом атомов углерода, и каждый алкан представлен несколькими изомерами.

Сущность крекинга заключается в расщеплении молекул высококипящих углеводородов на легкие молекулы низкокипящих углеводородов под воздействием высоких температур (450-600⁰) при повышенном давлении (3-7 атм.) - термический крекинг, либо на катализаторах при более низких температурах (450-500°) и давлении, близком к атмосферному - каталитический крекинг. При термическом крекинге алканы пропускают через колонку, нагретую до высокой температуры. Алканы с высоким молекулярным весом превращаются в алканы с л егким молекулярным весом, алкены и водород.

400-600 С

Алкан Н₂ + меньший алкан + алкен

кат. (или Р)

Перегонка каменного угля

Тонко измельченные бурые угли смешивают с тяжелым маслом, полученным от разгонки продукта гидрогенизацией предыдущей порции угля, добавляют в качестве катализатора железо и действуют водородом при температуре 450-500⁰С и давлении 200-300 кг/см². Жидкий продукт гидрогенизации разгоняют и выделяют газы, бензин и более тяжелые погоны.

Синтез из оксида углерода (Фишер)

Из промышленных способов получения алканов следует упомянуть синтез из оксида углерода и водорода (синтез - газ). При этом в качестве катализатора используют кобальт-торий - магниевую смесь.

Лабораторные способы получения Каталитическое гидрирование непредельных углеводородов

И₂

r-ch=ch₂ ► R-CH-CH3

Ni Pt Pd

алкен ’ ’ алкан

Восстановление алкилгалогенидов

Предельные углеводороды могут быть получены восстановлением галогенпроизводных углеводородов каталитически возбужденным водородом, водород в момент выделения или с помощью восстановителей, каким, например, является иодистый водород:

^H2

C₂H₅J + HJ

Pd (Zn/HCl)

C₂H₅J + HJ ► C₂H₆ + J₂

сильный

восстановитель

Действие металлического натрия на галоидные алкилы (реакция Вюрца)

2R-Hal + 2Na ► R-Hal

Из соединений с меньшим числом атомов углерода получаются соединения с большим числом атомов углерода.

Особенности реакций: если брать в качестве исходных смесь галоидных алкилов, то получится смесь трех углеводородов, которые разделить не всегда возможно, поэтому смеси галоидных алкилов вводят в реакцию Вюрца редко.

Вместо натрия можно использовать и другие металлы: Li, Mg, Zn.

Гидролиз реактива Гриньяра

При взаимодействии галогенпроизводного углеводорода с магнием образуется магнийорганическое соединение (реактив Гриньяра), при последующем гидролизе которого получается предельный углеводород.

R-Hal + Mg----------- ► RMgHal

абс.эфир

H₂O, H

RMgHal ► R-H + Mg(OH)Hal

алкан

Разложение солей карбоновых кислот

а). Нагреванием солей карбоновых кислот с едкими щелочами. При этом происходит их декарбоксилирование (отщепление СО2), и образуются предельные углеводороды с меньшим числом, у.гл.еро.дных, атомов. Ацетат натрия дает метан.

СНэ-fcOONa + NaOH —► CH4 + Na2CO3

б). Электролизом, когда анионы распадаются на аноде с образованием свободных радикалов, которые объединяются в молекулы более сложных предельных углеводородов (реакция Кольбе).

Физические свойства

Физические свойства предельных углеводородов, как и других органических соединений, определяются их составом и строением.

Первые четыре углеводорода гомологического ряда при нормальных условиях - гахы, далее следуют жидкости (С5 - С17) и начиная с С18 - твердые вещества.

За исключением низших алканов, температуры кипения повышаются на 20-30⁰ С с увеличением длины цепи на одним атом углерода. сохраняется не только для

алканов, но также и для других гомологических рядов.

Для температуры плавления такая закономерность отсутствует, поскольку межмолекулярные силы в кристалле зависят от размера молекул и от того, как они упакованы в кристаллической решетке.

Разница в температурах кипения алканов, содержащих одинаковое число атомов углерода, но имеющих различное строение, несколько меньше. В каждом случае изомер с разветвленной цепью имеет более низкую температуру кипения, чем изомер с прямой цепью. И, кроме того, чем больше разветвлений, тем ниже температура кипения. Подобное влияние разветвлений на температуру кипения наблюдается для всех классов органических соединений. Понижение температуры кипения с увеличением разветвлений вполне понятно: форма разветвленных молекул стремится к сферической; при этом площадь поверхности уменьшается и в результате уменьшаются молекулярные силы, которые теперь преодолеваются при более низкой температуре.

Плотность возрастает с увеличением размеров алканов, но имеет тенденцию к пределу около 0,8; таким образом, все алканы легче воды.

Химические свойства

Алканы часто называют парафинами (от латинского - parumaffinus, малое сродство). Это название указывает на незначительную реакционную способность этого класса соединений. При обычных (нормальных ) условиях температуры кипения и давления алканы инертны по отношению к кислотам (соляная или серная, щелочам (Едкий натр или едкое кали), окислителям (перманганат калия или бихромат натрия), восстановителям /хлорид олова (II) или металлический натрий/.

Такая химическая инертность алканов обусловлена тем, что их химическое "сродство" по отношению к наиболее часто встречающимся агентам может рассматриваться как "насыщенное", эти, видимо, и объясняется применяемое к ним название "насыщенные".

Однако все насыщенные углеводороды при повышении температуры вступают в химические превращения. При реакциях алканов возможны две принципиально отличные друг от друга схемы химических превращений: реакции с разрывом связи углерод-углерод (С-С связь), реакции с разрывом связи углерод-водород (С-Н). При сравнении связи углерод-водород (413,7 кдж/моль) и углерод-углерод (350 кдж/моль) в молекуле этана видно, что для разрыва связи углерод-водород требуется затрата большего количества энергии. Тем не менее для алканов наиболее характерны реакции замещения за счет разрыва связи углерод-водород, а не реакции расщепления, связанные с разрывом связи угерод-углерод, хотя последние также имеют место для алканов. Это, очевидно, связано с тем, что углерод-углеродные связи в алканах расположены глубже в молекуле и поэтому пространственно менее доступны воздействиям реагентов, чем углерод-водородные связи.

12 3 4 5 6 7 8 9 10 Следующая ⇒