респ. Органикалық синтез. 10 балл.

№11-7-2006респ. Органикалық синтез. 10 балл.

1 моль 2-метил -1,4 – дихлорбутанға құрамында 2 моль КОН бар су ерітіндісімен әсер еткенде А заты шығады. А затына фосфор қышқылымен әсер еткенде жеңіл ұшатын, бром суын түссіздірмейтін және қалыпты жағдайда натриймен реакцияласпайтын Б заты алынады. Al₂O₃ қатысында, жоғары температурада А заты В затына айналады. Бұл зат 1 моль сутек қосып алады. Сонда бірнеше изомерлі өнімдер түзілуі мүмкін. Қалғандарымен салыстырғанда термодинамикалық тұрақтылау Г изомері көбірек түзіледі. Г изомері KMnO₄ –тың концентрлі емес ерітіндісінде Д қосылысына айналады. Оның мынандай қасиеттері бар: 30%-ті күкірт қышқылы қатысында ол дегидратацияға ұшырап, Е қосылысына айналады. Қорғасын тетраацетатымен тотықтырғанда Д заты көп тонналы органикалық синтездің өнімдері Ж және З екі қосылысқа ыдырайды. Ж заты күміс айна реакциясын берсе, З заты мұндай реакцияға түспейді, бірақ екеуі де Д қосылысымен әсерлесу нәтижесінде циклі бар И және К өнімдерін береді. Барлық реакция теңдеулерін жазыңыз. 30%-ті H₂SO₄ әсерінен болатын Д затының Е затына айналу механизмін келтіріңіз. Г затының изомерлерін жазыңыз.

Көмек:

Негізгі сөйлемдегі химиялық реакциялар сізге белгілі болу керек. Келесі моменттерге назар аударыңыз. 1,4–диол болатын А қосылысы фосфор қышқылы әсерінен циклі бар Б жай эфиріне айналады.

Гидрлеу нәтижесінде (1 моль сутек) үш изомерінен басқа ( 1,2 мен 1,4 қосып алудың өнімдері) Г үшін цис-,транс-изомерия мүмкін. Д сияқты 1,2-диолдар үшін қышқыл ортада пинаколиндік айналу , ал қорғасын тетраацетатымен (иод қышқылына ұқсас) екі карбонильді қосылыс түзе тотығу тән. Сонымен қатар диолдар карбонильді қосылыстармен циклі бар ацетальдар түзеді (И және К).

⇐ Предыдущая 7 8 9 10 111213 14 15 16 Следующая ⇒