АНЕСТЕТИКИ. Химическая схема синтеза.

АНЕСТЕТИКИ

Местные анестетики действуют преимущественно в области чувствительных нервных окончаний, понижая или полностью подавляя их возбудимость.

Применение в медицине нашли анестезин, новокаин, дикаин, лидокаин, тримекаин и др. При получении анестезина, новокаина и дикаина исходят из п-нитротолуола. п-Нитротолуол окисляют до п-нитробензойной кислоты, которую этерифицируют, и эфир восстанавливают в анестезин.

2.4.ПОЛУЧЕНИЕ АНЕСТЕЗИНА.

Этиловый эфир п-аминобензойной кислоты

Местноанестезирующее средство, применяемое в виде мазей, присыпок.

Белый, мелкокристаллический порошок горького вкуса, без запаха, трудно растворимый в холодной воде (1:2500), хорошо растворим в спирте (1:5), эфире, хлороформе, бензоле и эфирных маслах.

Тпл — 90-91,5°С, Ткип — 312-314°С.

Одним из наиболее простых вариантов синтеза является окисление п-нитротолуола в п-нитробензойную кислоту, этерификация и восстановление полученного этилового эфира этой кислоты в этиловый эфир п-аминобензойной кислоты.

Химическая схема синтеза.

Стадия 1. Получение п-нитробензойной кислоты.

Стадия 2. Получение этилового эфира п-нитробензойной кислоты

Стадия 3. Получение технического анестезина

(восстановление «нитроэфира»).

Роль хлористого аммония как электролита заключается в активации процесса влажной коррозии железа по схеме:

Приведенное выше суммарное уравнение процесса может быть выражено следующими частными уравнениями реакций восстановления:

При осаждении ионов железа (в виде Fe(OH)₂, Fe(OH)₃, FeCO₃, соответствующих оксидов железа (II и III)) кальцинированной содой имеют место также реакции нейтрализации хлороводорода и хлористого аммония:

Возможная примесь непрореагировавшей исходной п-НБК после восстановления и обработки содой образует натриевую соль п-аминобензойной кислоты.

⇐ Предыдущая 4 5 6 7 8910 11 12 13 Следующая ⇒