Литература.. Вопросы для самоконтроля.. Химическая схема синтеза.

⇐ ПредыдущаяСтр 4 из 18Следующая ⇒

Литература.

1.Г.Дайсон, П.Мей. Химия синтетических лекарственных веществ. Мир. М. 1964., 182 с.

2. З. Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане. Органическая химия. М.Химия,1979, 832 с.

Вопросы для самоконтроля.

1.Какие значения ПДК имеют исходные вещества для синтезаметиленового синего?

2.Расписать по стадиям и операциям синтез метиленового синего.

3.Haзвать особенности работы с нитритом натрия и объяснить необходимость выдерживания низких (0-4°С) температур.

4.Назвать восстановители, близкие по эффективности цинковой пыли.

5.Объяснить роль натрия тиосульфата.

2.1.1. Получение п-нитрозодиметиланилина.

Оборудование: фарфоровый стакан (250 мл), мешалка, капельная воронка, термометр, баня со льдом, воронка Бюхнера, колба Бунзена.

Реактивы: диметиланилин (м.м. – 150,18; Тпл=85°С), концентрированная соляная кислота, 20% раствор NaNO₂.

В стакане, снабженном мешалкой, капельной воронкой и термометром, растворяют при перемешивании 13,3 г диметиланилина в 35млконцентрированной НСl. Раствор охлаждают до 0°Си прибавляют 8,3 г NaN0₂ в виде20% раствора с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 3-4°С. Смесь перемешивают 1час, осадок п-нитрозодиметиланилина отфильтровывают, отжимают и высушивают.

2.1.2. Получение метиленового синего.

В стакане растворяют 12 г нитрозодиметиланилина в 450 мл воды, к этому раствору добавляют 67,5 мл концентрированной НС1 и маленькими порциями вводят цинковую пыль, продолжая энергичное перемешивание. После обесцвечивания раствора избыток соляной кислоты нейтрализуют, добавляя раствор соды дo началa помутнения раствора. Смесь фильтруют. Фильтр переносят в стакан и прибавляют pаствop 22,5 г (Nа₂S₂O₃ • 5H₂О) в 90мл воды и 120 г льда. При перемешивании из капельной воронки прибавляют 10%раствор бихромата калия до тех пор, пока проба, нанесенная пипеткой на фильтровальную бумагу не будет оставлять на ней вытек желтого цвета.

Затем смесь переносят в колбу, соединенную с обратным холодильником и прибавляют к ней раствор 9 г диметиланилина в смеси 7 г концентрированной соляной кислоты и 75 мл воды. После этого в течении 40 минут при энергичном перемешивании прибавляют из капельной воронки 180 мл 10% раствора К2Сr2О7 и 75 мл насыщенного раствора хлористого цинка. Эту смесь нагревают на водяной бане при 85-90°С до тех пор, пока окраска не станет синей.

Добавляют 75 г NaCl, 140 мл 22% серной ккислоты и, хорошо перемешав, дают раствору отстоятся. Выпавший темно-синий осадок отфильтровывают и высушивают.

2.2. ПОЛУЧЕНИЕ ОКСОЛИНА.

1,2,3,4-тетрогидро-1,2,3,4-тетрооксонафталинолиногидрат.

С₁₀Н₄О₄·2Н₂О

Молекулярная масса – 224,17.

Белыйили с кремовым оттенком кристаллический порошок без запаха, легко растворим в ацетоне и воде,мало растворим в эфире, нерастворим в хлороформе, хлорметилене. В щелочной среде быстро темнеет. Хранится в холоде в плотно закрытой склянке из темного стекла. Тпл = 129-133°С.

Оригинальный противовирусный препарат. Обладает вируцилидной активностью, эффективен при вирусных заболеваниях глаз, кожи, ринитах. Окaзываeт профилактическое действие при гриппе.

Исходным веществом в синтезе оксолина является натриевая соль 2-гидроксинафталин-1-азобензол-4-сульфокислоты (краситель кислотный оранжевый). Восстановление соли гиддросульфитом натрия в водной даёт 1-аминонафтол-2, который в виде гидрохлорида окисляют хлоридом железа (III) в водной среде до 1,2 нафтохинона. Окисление нафтохинона гипохлоритом натрия приводит к изонафтазарину, окисление которого хлором дает оксолин.

Химическая схема синтеза.

⇐ Предыдущая 1 2 345 6 7 8 9 10 Следующая ⇒