БУДУЩИЕ ИССЛЕДОВАТЕЛИ – БУДУЩЕЕ НАУКИ»

БИБН 2017-18

«БУДУЩИЕ ИССЛЕДОВАТЕЛИ – БУДУЩЕЕ НАУКИ»

ОЧНЫЙ ОТБОРОЧНЫЙ ТУР

(25 ноября 2017 года)

11 класс

Задача 11-1

Газообразные при комнатной температуре изомерные углеводороды содержат в молекуле больше одной π связи. Массовая доля водорода составляет 11.11%. При длительном выдерживании над избытком раствора хлора в хлороформе при комнатной температуре все газы превращаются в тяжелые жидкости с одинаковой массовой долей галогена, превышающей 70%. Их выделили и нагрели с водным раствором щелочи до полного освобождения органических молекул от галогена. Определите общую форму углеводородов, напишите структурные формулы соответствующих условиям задачи изомеров и их названия, уравнения указанных реакций с участием хлора и щелочи, структурные формулы продуктов всех реакций.

Решение

Массовая доля водорода 11.11%, значит массовая доля углерода 88.89%.

n(C) : n(H) = 88.89/12 : 11.11 = 7.41 : 11.11 = 1 : 1.5. Простейшая формула С₄Н₆.

Формула газообразных углеводородов С₄Н₆, поскольку следующий С₈Н₁₂ не может быть газом. Существуют 4 изомера С₄Н₆ с 2 π связями, в том числе 2 алкина и 2 алкадиена. Циклоалкены не подходят, так как имеют только 1 π связь.

Формулы изомеров: НС≡С-СН₂СН₃ бутин-1, СН₃-С≡С-СН₃ бутин-2, СН₂=С=СН-СН₃ бутадиен-1,2, СН₂=СН-СН=СН₂ бутадиен-1,3.

При хлорировании образуются тетрахлориды С₄Н₆Cl₄ c ω(Cl)=142/196=0.724 (72.4%).

НС≡С-СН₂СН₃ + 2Cl₂ → HCCl₂-CCl₂-СН₂СН₃

СН₃-С≡С-СН₃ + 2Cl₂ → CH₃-CCl₂-CCl₂-CН₃

СН₂=С=СН-СН₃ + 2Cl₂ → CH₂Cl-CCl₂-CHCl-CH₃

СН₂=СН-СН=СН₂ + 2Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CHCl-CH₂Cl

HCCl₂-CCl₂-СН₂СН₃ + 4NaOH → HC(O)-C(O)-СН₂СН₃ + 4NaCl + 2H₂O

CH₃-CCl₂-CCl₂-CН₃ + 4NaOH → CH₃-C(O)-C(O)-СН₃ + 4NaCl + 2H₂O

CH₂Cl-CCl₂-CHCl-CH₃ + 4NaOH → CH₂OH-C(O)-CHOH-CН₃ + 4NaCl + H₂O

CH₂Cl-CHCl-CHCl-CH₂Cl + 4NaOH → CH₂OH-CHOH-CHOH-CН₂OH + 4NaCl

За определение формулы С₄H₆ 1 б.

За структурные формулы и названия 4 изомеров по 2 б. 8 б.

За 8 уравнений и структурные формулы продуктов по 2 б. 16 б.

Итого 25 баллов

12 3 4 5 6 7 8 9 10 Следующая ⇒