Эксперементальная часть

Эксперементальная часть

Название	М.В	Количество			Соотношение молей
Название	М.В	ммоль	г	мл	Соотношение молей
Перфторксилол C₆F₄(CF₃)₂		17,48
Тетрафторрезорцин C₆F₄(OH)₂			0,55
Ацетонитрил CH₃CN
Триэтиламин			1,5
Дитионит натрия Na₂S₂O₄		11,5
Циклогексадиенон (раствор в ацетонитриле)	380,5	5,25	2г (в-во)	15 (р-р)

I. Первая стадия.

1) В коническую колбу небольшого объема поместили 0,55г тетрафторрезорцина, шестикратный избыток смеси перфторированных ксилолов 5г, 10 мл ацетонитрила и 1г триэтиламина.

2) Перемешивал 5 часов при 20^оС на магнитной мешалке.

3) Оставил смесь на две недели при комнатной температуре.

4) На роторном испарителе отогнал смесь ксилолов и избыток ацетонитрила.

5) Методом колоночной хроматографии очистил продукт от примесей используя в качестве растворителя четыреххлористый углерод. Собирал растворитель в пробирки.

6) Методом ТСХ определил в каких пробирках находится основной продукт.

7) Отогнал на роторном испарителе избыток четыреххлористого углерода.

8) Методом перегонки «короткого пути» в вакууме водоструйного насоса на масляной бане отогнал продукт при температуре не выше 150°C. Получил 0,5 г вязкого жидкого продукта.

9) Отдал вещество на анализ хромато-масс-спектрометрию. Получил смесь с содержанием основного продукта 89%.

II. Вторая стадия

1) Смешал раствор циклогексадиенона в ацетонитриле с 10мл воды и дитионитом натрия.

2) Перемешивал 30 мин

3) 4 раза экстрагировал хлористым метиленом по 40 мл. Раствор имеющий слабощелочную среду долго расслаивался.

4) Очистил продукт методом колоночной хроматографии сперва хлороформом, затем хлористым метиленом.

5) Отогнал избыток хлористого метилена. Получил 0,6г кристаллического продукта.

6) Отдал на ¹⁹F-ЯМР спектр. Содержание целевого продукта ~94%.

7) Отобрал необходимое количество вещества для проведения последней стадии.

III. Третья стадия

1) Смешал 0,5г вещества I и 0,25г вещества II в 15 мл ацетонитрила и 0,5г триэтиламина.

2) Кипятил при температуре ̴ 80°C в течении 10 часов.

3) Упарил избыток растворителя.

4) Очистил продукт хроматографией. Выделил 0,67г вязкой массы.

5) Выделил продукт трехкратной перекристаллизацией из CCl₄. После последней перекристаллизации выделено 0,2г продукта.

6) Отдал на ¹⁹F-ЯМР спектр.

В результате первого первращения удалось выделить ̴ 0,5г вещества I. В результате второго превращения было выделено ̴ 0,6г вещества II. Для проведения последней стадии необходимо было взять вещества в соотношении 1:1. Исходя из расчетов, было отобрано 0,25г вещества II. После проведения реакции и очистки хроматографией в первой фракции было получено 0,67г вещества. Вещество представляет собой вязкую прозрачную маслянистую жидкость. При проведении реакции на первой и последней стадии при смешивании реагентов наблюдалось интенсивное темное окрашивание раствора. После трехкратной перекристаллизации было выделено 0,2г чистого пентаоксокаликсарена.

Установка для перегонки «короткого пути»

⇐ Предыдущая 1 2 345 Следующая ⇒