Хелпикс

Главная

Контакты

Случайная статья





МИНОБРНАУКИ РОССИИ. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования. НОВОСИБИРСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ». Кафедра органической химии. Введение



МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«НОВОСИБИРСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Факультет естественных наук

Кафедра органической химии

Курсовая по органической химии

«Реакции ароматического нуклеофильного замещения. Синтез полифторзамещенного пентаоксокаликсарена»

Работу выполнил:

Гусаченко Егор Алексеевич

Преподаватель:

Осташевская Людмила Анатольевна

Научный руководитель:

Ковтонюк Владимир Николаевич

Дата защиты 25.05.16

Содержание

Введение. 3

Литературный обзор. 4

Основная часть. 11

Эксперементальная часть. 16

Выводы.. 19

Используемые источники. 20

Приложения. 21

 


 

Введение

В представленной курсовой работе рассматривается трехстадийный синтез соединения относящегося к классу оксокаликсаренов. В настоящее время эти соединения представляют исследовательский интерес, так как имеют макроциклическую структуру и могут применяться в области супрамолекулярной химии для селективных реакций вследствие возможности образовывать комплексы по типу гость-хозяин с входящими молекулами. Оксакаликсарены используются в супрамолекулярной химии в качестве одной из платформ для разработки различных молекулярных рецепторов, образующих специфические комплексы с катионами металлов и нейтральными соединениями. Было показано также образование комплексов оксакаликсаренов с различными анионами. Последние достижения в области синтеза оксакаликсаренов связаны с методом, базирующимся на реакциях ароматического нуклеофильного замещения. Нуклеофильным агентом в этих реакциях выступают 1,3-дигидроксиароматические соединения. В настоящее время соединения со структурой сходной оксокаликсаренам успешно применяются в стационарной жидкостной хроматографии для определения содержания меланина в детских смесях. Также на их основе был сделан электрохимический сенсор на аденин и гуанин.

Цель этой работы, используя фрагментный подход установить возможность образования пентаоксокалексарена как основного продукта, а также осветить основные механизмы, по которым может протекать нуклеофильное замещение. В данном случае в качестве субстратов использовались перфторированные ароматические соединения, активированные за счет акцепторного влияния атомов фтора и CF3-групп, а в роли нуклеофильного агента тетрафторрезорцин и бисфенол, состоящий из двух «фрагментов» тетрафторрезорцина. Для достижения этой цели необходимо решить ряд задач. Среди которых получение двух фрагментов конечной молекулы. А также анализ соотношения основных продуктов реакции и примесей.



  

© helpiks.su При использовании или копировании материалов прямая ссылка на сайт обязательна.