БУДУЩИЕ ИССЛЕДОВАТЕЛИ – БУДУЩЕЕ НАУКИ»

БИБН 2017-18

«БУДУЩИЕ ИССЛЕДОВАТЕЛИ – БУДУЩЕЕ НАУКИ»

ОЧНЫЙ ОТБОРОЧНЫЙ ТУР

(26 ноября 2017 года)

11 класс

Задача 11-1

Один моль углеводорода, не способного обесцвечивать бромную воду, имеющего неразветвленное, нециклическое строение углеродного скелета молекулы, с плотностью паров, 4-кратно превышающей плотность паров воды при той же температуре, пропустили через стальную трубку, нагретую до 550ºС. В результате полного протекания реакции крекинга образовалась смесь 6 газообразных при комнатной температуре алканов и олефинов. Их при комнатной температуре пропустили через избыток 1%-го водного раствора KMnO₄, при этом объем газов снизился в 2 раза. Из раствора перманганата калия выделили кислородсодержащие органические вещества - гомологи. Самый тяжелый из них растворили в уксусной кислоте и нагревали до кипения в присутствии концентрированой серной кислоты до полного превращения в сложный эфир. Самый легкий из гомологов растворили в метаноле и нагревали до кипения в присутствии концентрированой серной кислоты до полного превращения в простой эфир. Определите исходный углеводород. Напишите уравнения реакций крекинга его с образованием 6 газообразных углеводородов. Напишите структурные формулы продуктов реакций окисления перманганатом калия поглощенных газов. Напишите уравнения реакций образования указанных простых и сложных эфиров и их структурные формулы.

Решение

Углеводород является алканом с прямой цепью. М(С_nH_2n+2) = 18х4= 72 г/моль.

M = 14n+2=72. Отсюда n=5. Пентан. Три варианта термического крекинга пентана:

СН₃-СН₂СН₂СН₂СН₃ → СН₄ + СН₂=СНСН₂СН₃

СН₃СН₂-СН₂СН₂СН₃ → СН₂=СН₂ + СН₃СН₂СН₃

СН₃СН₂-СН₂СН₂СН₃ → СН₃-СН₃ + СН₂=СН-СН₃

Схемы реакций окисления алкенов перманганатом калия до гомологов диолов:

СН₂=СНСН₂СН₃ → СН₂(ОН)-СН(ОН)-СН₂СН₃ (KMnO₄, 20ºC)

СН₂=СНCН₃ → СН₂(ОН)-СН(ОН)-СН₃ (KMnO₄, 20ºC)

СН₂=СН₂ → СН₂(ОН)-СН₂(ОН) (KMnO₄, 20ºC)

Уравнения образования сложного и простого эфиров при нагревании с H₂SO₄ конц.:

СН₂(ОН)-СН(ОН)-С₂Н₅ + 2СH₃COOH → СН₂(О₂CCH₃)-СН(О₂CCH₃)-С₂Н₅ + 2H₂O

СН₂(ОН)-СН₂(ОН) + 2СH₃OH → СН₂(ОCH₃)-СН₂(ОCH₃) + 2H₂O

За определение нормального пентана 1 б.

За 3 уравнения крекинга по 3 б. 9 б.

За 3 уравнения окисления и структурные формулы 3 диолов по 3 б. 9 б.

За 2 уравнения синтеза сложного и простого эфира по 3 б. 6 б.

Итого 25 баллов

12 3 4 5 6 7 8 9 Следующая ⇒