Хелпикс

Главная

Контакты

Случайная статья



Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды(алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены).

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 4Следующая ⇒


Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды(алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены).

 

III. Реакции полимеризации.

1. димеризация (алкилирование)

                                         kt 1     2     3 4 

CH ≡ CH + CH ≡ CH à CH2 = CH – C ≡ CH

                                           винилацетилен                                  

                                            (бутен-1-ин-3)

 

2. циклотримеризация (ароматизация)

3 C2H2 à C6H6

             Бензол

 

3. полимеризация

                                                      t0, kt, P

…+ CH2≡CH2 + CH2≡CH2 + …––––––à …-CH2 = CH2 – CH2 = CH2-…

   ацетилен                                                           полиацетилен

 

               t0, kt, P

n CH ≡ CH ––––––à (– CH = CH –)n

мономер                  структурное звено

 

где n – это степень полимеризации

 

                           t0, kt, P

n CH3 – C ≡ CH ––––––– à (– C = CH –)n

                                                  |           

                                                 CH3 

пропин                                полипропин

(метилацетилен)                (полиметилацетилен)

 

IV. Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода). Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью (что объясняется поляризацией связи ≡C–H), поэтому они могут замещаться атомами металлов – в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.

 

1. Взаимодействие с металлическим натрием в жидком аммиаке

2 CH ≡ CH + 2 Na à 2 CH ≡ CNa +H2                     I ступень

                              моноацетиленид натрия

 

2 CH ≡ CNa + 2 Na à 2 CNa ≡ CNa + H2                II ступень

                               диацетиленид натрия

 

Но более правильно следует писать:

 

CH ≡ CH + NaNH2 à 2 CH ≡ CNa +NH3↑

                               моноацетиленид натрия

 

2. Взаимодействие с аммиачными растворами солей меди (I) – только монозамещенные ацетилена

 

CH3 – C ≡ CH + [Cu(NH3)2]Cl à CH3 – C ≡ CCu↓ + HCl + 2 NH3↑

 

метилацетилен                         метилацетиленид меди (I)

 

CH3 – C ≡ C – CH3 + [Cu(NH3)2]Cl à

диметилацетилен

 

Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных алкинов. Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко взрываются в сухом виде!

 

3. Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) – только монозамещенные ацетилена

 

CH3 – C ≡ CH + [Ag(NH3)2]OH à CH3 – C ≡ CAg↓ + H2O + NH3↑

метилацетилен                         метилацетиленид серебра (I)

 


CH3 – C ≡ C – CH3 + [Ag(NH3)2]O à

диметилацетилен

 

Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных алкинов. Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко взрываются в сухом виде!

 

V. Реакции изомеризации (изомеризация тройной связи).

                                        спирт. р-р KOH; 170°

CH ≡ C – CH2 – CH3 -------------------------à CH3 – C ≡ C – CH3

  бутин-1                                                          бутин-2

(этилацетилен)                                           (диметилацетилен)

 


⇐ Предыдущая1234Следующая ⇒
  

© helpiks.su При использовании или копировании материалов прямая ссылка на сайт обязательна.