Физические свойства.. Химические свойства.

Физические свойства.

C₂H₂ – C₄H₆ – газы, C₅H₈ – C₁₅H₂₈ - жидкости, C₁₆H₃₀ – … – твердые вещества. Алкены плохо растворимы в воде, но лучше, чем алканы и алкены. Их температуры плавления и кипения, также как у алканов и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения. Алкины имеют специфический запах.

Химические свойства.

I. Реакции присоединения (двойное присоединение – в два ступени).

1. Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов – Pt, Pd, Ni):

CH ≡ C – CH₃ + 2 H₂ à CH₃ – CH₂ – CH₃

CH ≡ C – CH₃ + H – H à CH₂=CH – CH₃ I ступень

пропин пропилен

CH₂=CH – CH₃ + H – H à CH₃ – CH₂ – CH₃ II ступень

пропилен пропан

2. галогенирование

CH ≡ C – CH₃ + 2 Br₂ à CHBr₂ – CBr₂ – CH₃

1 2 3

CH ≡ C – CH₃ + Br – Br à CH = C – CH₃ I ступень

| |

Br Br

пропин 1,2-дибромпропен

Br Br

1 | 2 | 3

CH = C – CH₃ + Br – Br à CH – C – CH₃ II ступень

| | | |

Br Br Br Br

1,2-дибромпропен 1,1,2,2-тетрабромпропан

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины (бромная вода обесцвечивается).

3. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

CH ≡ C – CH₃ + 2 HBr à CH₃ – CBr₂ – CH₃

1 2 3

CH ≡ CH – CH₃ + H – Br à CH₂ = C – CH₃ I ступень

пропин 2- бромпропен

1 2 3 1 2| 3

CH₂=CH – CH₃ + H – Br à CH₃ – CH – CH₃ II ступень

| |

Br Br

2-бромпропен 2,2- дибромпропан

4. гидратация (по правилу Марковникова): ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция Кучерова М. Г.)

Hg⁺ /

HC ≡ CH + H – OH à CH₂ = CH à CH₃ – C

| \\

O – H O

виниловый спирт этаналь

Hg⁺

CH ≡ C – CH₃ + H – OH à CH₂ = C – CH₃ à CH₃ – C – CH₃

| ||

O – H O

пропин непредельный спирт пропанон

II. Реакции окисления.

1. горение

t°

2 C₂H₂ + 5 O₂ (избыток) à 4 CO₂ + 2 H₂O

t°

2 C₂H₂ + 3 O₂ (недостаток) à 4 CO + 2 H₂O

t°

2 C₂H₂ + O₂ (сильный недостаток) à 4 C + 2 H₂O

Смеси ацетилена с воздухом или кислородом взрывоопасны; ацетилен может также взрываться при ударах.

2. неполное окисление кислородом окислителя (KMnO₄ в нейтральной среде, K₂Cr₂O₇ в кислой среде) – конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты.

O O

из KMnO₄ \\ //

CH ≡ CH + 4 [O] ––––––––à HO – C – C – OH

этандиовая (щавелевая) кислота

O O

\\ //

3 CH ≡ CH + 8 KMnO₄ + 4 H₂O à 3 HO – C – C – OH + 8 KOH + 8 MnO₂

Но так как кислота взаимодействует со щелочью, то более правильно следует писать:

O O

\\ //

3HC^-1 ≡ C^-1H + 8KMn⁺⁷O₄ à 3KO– C⁺³– C⁺³– OK + 2KOH + 8Mn⁺⁴O₂ + 2H₂O

C₂^-1 -8ē → C₂⁺³ 3 3C₂^-2 -24ē → 3C₂⁺³

Mn⁺⁷ +3ē → Mn⁺⁴ 8 8Mn⁺⁷ +24ē → 8Mn⁺⁴

из KMnO₄ //

CH₃ – C ≡ C – CH₃ + 3 [O] + H₂O ––à 2 CH₃ – C

бутин-2 этановая кислота

(уксусная кислота)

O O

из KMnO₄ // //

CH₃ – C ≡CH + 3 [O] + H₂O ––à CH₃ – C + H – C

\ \

OH OH

пропин этановая кислота метановая кислота

(уксусная кислота) (муравьиная кисллота)

⇐ Предыдущая 123 4 Следующая ⇒