Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Цели:

1. Расширить знания учащихся об углеводородах - дать понятие о непредельных углеводородах ряда ацетилена, их классификации. Познакомить учащихся с особенностями строения непредельных ряда ацетилена, способами образования δ- и π-связей.

2. Знать общую формулу алкинов, физические и химические свойства, способы получения и области применения углеводородов ряда ацетилена.

3. Уметь записывать молекулярные, структурные и электронные формулы ацетиленовых углеводородов, обозначать распределение электронной плотности в молекуле. Уметь называть вещества ряда ацетилена по систематической номенклатуре и по названию записывать формулы.

4. Знать вида изомерии для ацетиленовых, уметь составлять формулы различных изомеров, называть их. Уметь доказывать химические свойства алкинов, записывать уравнения реакций, уметь их сравнивать со свойствами предельных углеводородов и углеводородов ряда этилена. Проводится демонстрация тех опытов, которые требуются по программе.

Алкины –органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – одна тройная связь, и которые соответствуют общей формуле CnH2n-2.

Для алкинов характерна sp-гибридизация, угол между связями 180°. Длина тройной связи 0,120нм. Одновременно, наличие двух подвижных, легко поляризуемых π-связей приводит к тому, что алкины химически более активны, чем алкены, и вступают в реакции двойного присоединения.

В названии алкинов содержится суффикс –ин, обозначающий принадлежность соединения к данному классу.

Простейший алкен: C₂H₂ или H – C ≡ C – H этин или ацетилен,

В определении названия алкина (как и у алкенов) положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

Для алкинов характерны следующие виды изомерии:

1. Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

1 2 3 4 5 1 2 3 4

CH≡C – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH≡C – CH – CH₃

CH₃

пентин-1 3-метилбутин-1

б) изомерия положения кратной связи

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH≡C – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₃–C ≡ C – CH₂ – CH₃

пентин-1 пентин-2

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO₂, SO₂-OH и др.)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH ≡ C – CH – CH₂ – CH₃ CH ≡ C – CH₂ – CH – CH₃

| |

Cl Cl

3-хлорпентин-1 4-хлорпентин-1

2. Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не характерна.

3. Межклассовая изомерия (с алкадиенами и циклоалкенами)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH ≡ CH – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₂=CH – CH = CH – CH₃ CH = CH

пентин-1 1,3-пентадиен | |

CH₂ CH₂

\ /

CH₂

циклопентен

12 3 4 Следующая ⇒