Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды.

Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды.

III. Реакции полимеризации.

t⁰, kt

n CH₂ = CH – CH=CH₂ ––––––– à (– CH₂ – CH = CH – CH₂ –)_n

бутадиен-1, 3 бутадиеновый каучук

H H H CH₂ –

\ / \ /

C = C C = C

/ \ / \

– H₂C CH₂ – – H₂C H

цис-конфигурация транс-конфигурация

Получение.

1. Метод Лебедева (1932г. ) – дегидратация и дегидрирование

450^oC, Al₂O₃, ZnO

2 CH₃ – CH₂ – OH ––––––––––––––––à CH₂=CH – CH = CH₂ + H₂O + H₂

этанол бутадиен-1, 3

2. Способ дегидрирования

500-600⁰ C, Kt

CH₃– CH₂ – CH₂ – CH₃ –––––––––––à CH₂=CH – CH = CH₂ + H₂

н-бутан бутадиен-1, 3

(проходит в две стадии)

500-600⁰ C, Kt

CH₃– CH – CH₂ – CH₃ –––––––––––à CH₂=CH – CH = CH₂ + H₂

| |

CH₃ CH₃

2-метилбутан 2-метилбутадиен-1, 3

(изопрен)

500-600⁰ C, MgO, ZnO

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ ––––––––––––––––à CH₂=CH – CH = CH₂ + H₂

бутен-1 бутадиен-1, 3

3. Способ дегидрогалогенирования дигалогенпроизводного алкана

Br Br

| | спирт, t^o

CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ + 2 KOH –––––––à CH₃ = CH – CH = CH₃ + 2 KBr + 2 H₂O

1, 4-дибромбутан бутадиен-1, 3

Br Br

| | спирт, t^o

CH₂ – CH₂ – CH – CH₃ + 2 KOH –––––––à CH₃ = CH – CH = CH₃ + 2 KBr + 2 H₂O

1, 3-дибромбутан бутадиен-1, 3

(При использовании 2, 3-дибромбутана или 2, 2-дибромпропана – образуются соответствующие алкины)

Применение.

Диеновые углеводороды применяются в производстве синтетических каучуков, из которых в том числе делают и резину.