|
|||
CH3CHO + H2 C2H5OH. CH3OK+ H2O KOH + CH3OH. СН3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OHCH3CHO + H2 C2H5OH (CH3COO)2Ca (CH3)2CO + CaCO3 Карбоновые кислоты и их производные: CH3OK+ H2O KOH + CH3OH CH3COOK + KOH CH4 + K2CO3 СН3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OH Далее привожу примеры заданий практической части для отработки материала по части С3.
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ: Задания С3: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 1) ацетат калия à этан à X à этанол à диэтиловый эфир 2) CaC2à этин à этаналь X1 X2 X3 3) Al4C3 X1 X2 этаналь X3 X1 4) CaC2à этинà этаналь X1 X2 X3 5) CaC2 X1 X2→ H3C–COOH X3→ (CH3)2–C=O 6) HC CH X1 CH3COOH X2 X3 уксусная кислота 7) Метилат калия Х1à бромметан Х2 Х3 этаналь 8) Ацетальдегид ® ацетат калия ® этановая кислота ® этилацетат ® ацетат кальция ® ацетон 9) CH3CHO Х1 Х2à этилен à CH3CHO X3 10) CH3COOHà X1 С2H6 X2 X3 X4 11) C2H5OH X1 X2 X3 этин C2H4O 12) CH2BrCH2CH2Br X1 X2à пропен X3à 1, 2- дибромпропан 13) CH4 X1à C6H6 X2 X3 X4 14) карбид алюминия Х1 Х2 бензол X3 X4 15) 1-хлорпропан Х1 X2 X3 X2à изопропилбензол 16) этен X1 X2 X3à толуол X4 17) C2H4à C2H4Cl2 X1 X2 X3 C6H5CООН 18) CH3CH2CH2OHà X1 C6H14 X2 C6H5СН3à C6H5CООН 19) С2Н2 Х1®C6H5С2Н5 X2 X3 X4 20) ацетилен бензол этилбензол X1 X2 полистирол 21) C6H6→ C6H5CH3à C6H5CООНà C6H5CООCH3à CH3OHà (CH3)2O (укажите условия проведения реакций). 22) Укажите условия протекания 1, 2, 3-й реакций. 23) C2H2→ X1→ X2→ C6H5CH3→ NO2–C6H4–CH3 X3 24) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 X1 X2 X1 X3à CO2 25) CH4à HCHO X1 X2 X1 X3 26) пропилацетат X1à CH4 X2 винилацетат X3 27) CH3-CH2-CHO X1 X2 X3 X4 X5 28) Ацетат калия X1 X2 X3 X4 X5 29) этанол Х1 Х2 Ag2C2 X2 X3 30) C6H6→ C6H5-CH(CH3)2 X1 X2 X3 X4
Элементы ответов на задания практической части: Задание 1 1) Электролиз раствора ацетата калия: K(-) (K+) – не восстанавливается, щелочной металл 2H2O + 2ē = H2+ 2OH– | 2 А(+) 2CH3COO––2ē = CH3-CH3 + 2CO2 | 2 Суммарное уравнение: 2CH3COO– + 2H2O = H2+ 2OH– + CH3-CH3 + 2CO2 Или 2CH3COOK + 2H2O = H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2 2) При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X – этен: CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 3) Следующая стадия – гидратация этена: CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH; 4) Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот: 5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O 5) Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к образованию сложного эфира: CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O Задание 2 1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 2) C2H2 + H2O CH3СHO 3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O 4) 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 5) (CH3COO)2Ca CaCO3 + (CH3)2CO Задание 3 1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3 2) 2 CH4à C2H2 + 3H2 3) C2H2 + H2O CH3СHO 4) 3CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2O → 2CH3COOK+ CH3COOH+ 2MnO2 + H2O 5) CH3COOK + KOH CH4 + K2CO3 Задание 4 1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 2) C2H2 + H2O CH3СHO 3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O 4) 2CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl 5) CH2ClCOOH + NH3à CH2(NH2)COOH + HCl 20) CaC2 X1 X2→ H3C–COOH X3→ (CH3)2–C=O Задание 5 1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 2) Н-С≡ С-Н H3C – COH 3) H3C–COH +2Сu(ОН)2 → H3C–COOH +Сu2О + 2Н2О 4) 2H3C–COOH + Ba(OH)2 → (СН3COO)2Ba + 2Н2О 5) (СН3COO)2Ba (к) (CH3)2–C=O + BaCO3 Задание 6 1) Н-С≡ С-Н H3C – COH 2) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O 3) H3C–COOH + NaOH→ СН3COONa + Н2О 4) СН3COONa + CH3I à СН3COOCH3 + NaI 5) СН3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OH Задание 7 1) CH3OK+ H2O KOH + CH3OH 2) CH3OH + HBr CH3Br + H2O 3) 2CH3Br + 2Na С2H6 + 2NaBr 4) С2H6 C2H4 + H2 5) 2C2H4 + O2 2CH3CHO Задание 8 Ацетальдегид ® ацетат калия ® этановая кислота ® этилацетат ® ацетат кальция ® ацетон. Перепишем: CH3CHO ® CH3COOK ® CH3COOH ® CH3COOC2H5 ® (CH3COO)2Ca ® (CH3)2CO Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например: 1) CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH ® CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O 2) CH3COOK + HCl = CH3COOH + KCl 3) CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 4) Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция: 2CH3COOC2H5 + Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca + 2C2H5OH 5) Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция: (CH3COO)2Ca (CH3)2CO + CaCO3 Задание 9 1) CH3CHO + H2 C2H5OH 2) C2H5OH + HBr à C2H5Br + H2O 3) C2H5Br + KOH (спирт) à C2H4 + KBr + H2O 4) 2C2H4 + O2 2 CH3CHO 5) CH3CHO + Ag2O + NH3 à CH3COONH4 + 2Ag Задание 10: 1) CH3COOH + KOHà CH3COOK + H2O 2) CH3COOK + 2H2O H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2 3) CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2Cl + HCl 4) CH3-CH2Cl + NaOH (водн) à CH3-CH2-OH +NaCl 5) 2CH3-CH2-OH H2O + CH3-CH2-O-CH2-CH3 Задание 11 1) C2H5OH CH2=CH2 + H2O 2) 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH 3) CH2OH-CH2OH + 2HBr CH2BrCH2Br +2H2O 4) CH2BrCH2Br +2KOH (спирт) Н-С≡ С-Н + 2H2O +2KBr 5) Н-С≡ С-Н +H2O Задание 12 1) CH2BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2CH3 + ZnCl2 2) CH2=CH2CH3+ HBr CH3-CH2BrCH3 3) CH3-CH2BrCH3 +KOH (спирт) à CH2=CH2CH3 + KBr 4) CH2=CH2CH3 CH2(OH)-CH(OH)-CH3 5) CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr CH2BrCH2BrCH3 + 2H2O Задание 13 1) 2CH4 C2H2 + 3H2 2) 3C2H2 C6H6 3) C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl 4) C6H5CH3 C6H5-COOH 5) C6H5-COOH C6H5-COOC2H5 +H2O Задание 14 1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3 2) 2CH4 C2H2 + 3H2 3) 3C2H2 C6H6 4) C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl 5) C6H5CH3 + Cl2 C6H5CH2Cl +HCl Задание 15: 1) H2CCl-CH2-CH3 + KOH (водн) à KCl + H2COH-CH2-CH3 2) H2COH-CH2-CH3 H2C=CH2-CH3 + H2O 3) H2C=CH2-CH3 + HCl à H3C-CH2Cl-CH3 4) H3C-CH2Cl-CH3 + KOH (спирт)à H2C=CH2-CH3 + KCl 5) Задание 16 и 17 1) С2H4 + Cl2 à CH2Cl-CH2Cl 2) CH2Cl-CH2Cl + 2KOH (спирт)à C2H2 +2KCl + 2H2O 3) 3C2H2 C6H6 4) C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl 5) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя) Задание 18: 1) CH3CH2CH2OH + НСl→ CH3CH2CH2Сl + Н2O 2) CH3CH2CH2Сl + 2Nа C6H14 +2NаСl 3) C6H14 C6H6 + 4Н2 4) C6H6 + СН3Сl H3C–C6H5+ НСl 5) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя) Задание 19 1) 3C2H2 C6H6 2) C6H6 + С2Н5Cl HCl+ C6H5С2Н5 3) C6H5С2Н5 + Br2 C6H5СНBrСH3 + HBr 4) C6H5СНBrСH3 + KOH (спирт) + KBr + H2O 5) 3 +2KMnO4 + 4H2O 3 + 2MnO2 + 2KOH Задание 20 1) 3C2H2 C6H6 2) C6H6 + С2Н5Cl HCl+ C6H5С2Н5 3) C6H5С2Н5 + Cl2 C6H5СНClСH3 + HCl 4) C6H5СНClСH3 + KOH (спирт) + KCl + H2O 5) n ( ) Задание 21 1) C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl 2) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O 3) C6H5CООН + CH3OH C6H5CООCH3 +H2O 4) C6H5CООCH3 + NaOH C6H5CООNa + CH3OH 5) 2CH3OH CH3-O-CH3 + H2O Задание 22: 1) C6H12O6 ® 2C2H5OH + 2CO2 (р-я идет в присутствии ферментов) 2) C2H5OH + HCl ® C2H5Сl + H2O 3) C2H5Сl + C6H6 CH3–CH2–C6H5 4) CH3–CH2–C6H5 + Сl2 CH3–CH2–C6H4Cl + HCl 5) CH3–CH2–C6H4Cl + 6[O] ® C6H4Cl–COOH + 2H2O + CO2 Задание 23: 1) 3C2H2 C6H6 2) C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HСl 3) C6H5Cl + CH3Cl + 2Na C6H5CH3 + 2NaCl 4) C6H5CH3 + HNO3 NO2–C6H4–CH3 + H2O 5) 5NO2–C6H4–CH3 + 6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5NO2–C6H4–CООН +3К2SO4+ 6МnSО4 + 14Н2O (возможно использование другого окислителя) Задание 24: 1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 + Br2 CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr 2) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + KOH CH3-CH2=C(CH3)-CH3 + H2O +KBr 3) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 4) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + 2Na 2NaBr + 5) 2C10H22 + 31 O2à 20 CO2 + 22 H2O Задание 25: 1) CH4 + O2 HCHO + H2O 2) HCHO + H2 CH3OH 3) 2CH3OH + 2Naà 2CH3ONa +H2 4) CH3ONa + HCl à CH3OH +NaCl 5) 5CH3OH + 2KMnO4 +3H2SO4 5HCHO + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O Задание 26: 1) CH3COO-CH2CH2CH3 +KOH CH3COOK + CH2CH2CH3OH 2) CH3COOK + KOH CH4 + K2CO3 3) 2CH4 C2H2 + 3H2 4) C2H2 + CH3COOH СН3СООСН=СН2 +H2O 5) СН3СООСН=СН2 + Br2 СН3СООСНBr-СН2Br Задание 27: 1) CH3-CH2-CHO + 2Сu(OH)2à CH3-CH2-COOH + Сu2О + 2Н2О 2) CH3-CH2-COOH + Cl2 CH3-CHCl-COOH + HCl 3) CH3-CHCl-COOH +NaOH (спирт)à CH2=CH-COOH +NaCl + H2O 4) CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3 + H2O 5) nCH2=CH-COOCH3 Задание 28: Смотри ответ на задание №1 Сложность данной цепочки в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.
Задание 29: 1) C2H5OH CH2=CH2+H2O 2) CH2=CH2 HC≡ CH + H2 3) HC≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH à AgC≡ CAg +4NH3 + 2H2O 4) AgC≡ CAg + 2HCl à HC≡ CH + 2AgCl 5) 3HC≡ CH + 8KMnO4 à 3K2C2O4 + 2KOH + 2H2O + 8 MnO2 Задание 30: 1) C6H6 + CH2=CH-CH3 C6H5-CH(CH3)2 2) C6H5-CH(CH3)2 C6H5-COOH 3) + HNO3 + H2O 4) + 6[H] + 2H2O 5) + NaOHà + H2O
Список литературы: 1. Демонстрационные варианты КИМ [электронный ресурс]/ подготовлен Федеральным государственным научным учреждением «ФИПИ»// Федеральный институт педагогических измерений. – Режим доступа: http: //www. fipi. ru - (26. 02. 2009) 2. Единый государственный экзамен 2009. Химия. Универсальные материалы для подготовки учащихся. [текст]/ А. А. Каверина, А. С. Корощенко, Ю. Н. Медведев, А. В. Яшукова. – ФИПИ. - М.: Интеллект-центр, 2009. – 272с. 3. ЗаданияС3 ЕГЭ по химии (2004-2005 г)[электронный ресурс]/ Г. М. Можаев //Контрен - Химия - Образование - Информационные технологии. – Режим доступа: http: //kontren. narod. ru/index. html - (26. 02. 2009) 4. Кузнецова, Н. Е. Химия: Учебник для учащихся 10 класса общеобразовательных учреждений (профильный уровень) [текст]/ Н. Е. Кузнецова, И. М. Титова, Н. Н. Гара. – М.: Вентана-Граф, 2005. -384с.: ил. 5. Кузьменко, Н. Е. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы[текст]/ Н. Е. Кузьменко и др. – М.: Дрофа, 1997. -528с.: ил. 6. Лиманская, С. В. Методические особенности подготовки к выпускному экзамену по химии (в форме и по материалам единого государственного экзамена) [текст]/ С. В. Лиманская, Т. П. Лунина. - Министерство образования РМ, МРИО, Региональный центр обработки результатов ЕГЭ. – Саранск, 2006. – 68с. 7. Лисин, А. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для старших классов средних школ [текст]/А. Ф. Лисин, М. А. Ахметов. – Ульяновск: «Симбирская книга», 1995. -224с. 8. Самое полное издание типовых вариантов реальных заданий ЕГЭ: 2009: Химия [текст]/ авт. -сост. А. С. Корощенко, М. Г. Снастина. – М.: АСТ: Астрель, 2009. – 187с.
|
|||
|