Химические свойства

Подобно бензолу, нафталин и его гомологи вступают в реакции электрофильного замещения.

Наиболее важные реакции, протекающие с сохранением ароматичности (S_Е-реакции):

Нафталин по сравнению с бензолом окисляется в более мягких условиях.

При окислении оксидом хрома нафталин образует 1, 4-нафтохинон:

Нафталин легче, чем бензол, вступает в реакции присоединения. Так, например, в отличие от бензола нафталин присоединяет в темноте 1 моль хлора. Подобно сопряжённым диенам, нафталин присоединяет водород «в момент выделения» (Na + С₂Н₅ОН). Эти реакции протекают по механизму 1, 4-присоединения:

При каталитическом гидрировании нафталина относительно легко образуется тетрагидронафталин (тетралин); в качестве катализатора используются металлы (Ni, Pt и др. ), нанесённые на оксид хрома (III). Второе кольцо (подобно бензолу) гидрируется в более жёстких условиях с образованием продукта полного гидрирования — декалина:

Тетралин и декалин используются в органическом синтезе как компоненты топлив, а также — в качестве растворителей в лакокрасочной промышленности.

Галогенирование нафталина и его гомологов протекает легко, в отсутствие катализаторов. В частности, монобромирование в уксусной кислоте приводит к a-замещению, а при избытке брома образуется смесь 1, 4- и 1, 5-дибромонафталинов:

⇐ Предыдущая 1 23