Внимание! 22 апреля скинула незаконченный конспект без нафталина. Задание на 23 апреля «Нафталин»

Стр 1 из 3Следующая ⇒

Внимание! 22 апреля скинула незаконченный конспект без нафталина. Задание на 23 апреля «Нафталин»

Задание

Конспект: соединения с изолированными циклами на примере дифенила С12Н10 (С6Н5-С6Н5)

Соединения с конденсированными циклами на примере нафталина С₁₀Н₈

ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Соединения с изолированными циклами: дифенил (бифенил), дифенилметан, трифенилметан и их производные.

Дифенил

Молекула дифенила содержит два бензольныхкольца, соединённых σ -связью, длинакоторой

(0, 148 нм) несколько меньше длины углерод-углеродной связи в алканах (0, 154 нм).

Номенклатура. Нумерацию каждого бензольного ядра проводят отдельно:

Способы получения

Впервые получен в 1862 году Рудольфом Фиттигом, который проводил реакцию бромбензола и металлического натрия

1. Бифени л выделяют из каменноугольной смолы, где он содержится в небольшом количестве.

2. Дегидрогенизацией бензола. Пары бензола пропускают через раскалённые трубки. Выход бифенила достигает 70%.

3. Реакция Глимана. Нагревание йодбензола в присутствии порошка меди:

Химические свойства

Дифенил содержит сопряжённую систему, включающую два бензольных кольца. Для него характерны реакции электрофильного замещения ( нитрование, галогенирование, сульфирование и т. д. ). В эти реакции дифенил вступает легче, чем бензол, при этом образуются преимущественно продукты пара- и орто-замещения. Связано это с тем, что фенильные группы оказывают по отношению друг к другу слабые электроно-донорные свойства, то есть одно из колец при этом играет роль ориентанта I рода.

12 3 Следующая ⇒