Схема реакции нитрования дифенила

Схема реакции нитрования дифенила

Нитрогруппа в молекуле 4-нитробифенила, являясь электроноакцепторной группой (ориентантII рода), уменьшает электронную плотность, прежде всего в бензольном кольце, в котором она находится, поэтому вторая нитрогруппа вступает в незамещённое ядро.

Внешний вид и физические свойства

Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Хорошо растворим в эфире, бензоле, спирте и других органических растворителях, не растворим в воде. Температура плавления 70, 5 °С, кипения 254—255 °С, относительная плотность в твёрдом виде {\displaystyle d_{4}^{25}}= 1, 156. В жидком виде плотность составляет: 0, 970 г/см³ (100 °С), 0, 889 г/см³ (200 °С), 0, 751 г/см³ (350 °С)

Температура воспламенения дифенила 113 °С, самовоспламеняется при 566 °С

Нахождение в природе и биологическая роль

Дифенил встречается в каменноугольной смоле и нефти. Ингибирует рост грибов, поэтому применяется для предохранения цитрусовых и яблок во время транспортировки. Препарат среднетоксичен, но биологически разлагается до малотоксичных соединений.

Применяется как прекурсор в синтезе полихлорированных дифенилов, а также других соединений, используемых как эмульгаторы, инсектициды и красители.

Соединение относится к пищевым добавкам, используется как консервант под кодом Е230.

Пыль дифенила в воздухе раздражает дыхательные пути и глаза. Предельно допустимая концентрация составляет 1 мг/м³

Нафталин

Простейшим из конденсированных бензоидныхуглеводородов является нафталин

Нафталин состоит из двух конденсированных бензольных колец. Два атома углерода общие для двух колец. В отличие от бензола атомы углерода в молекуле нафталина неравноценны.

Положения 1, 4, 5 и 8 обозначаются «α », положения 2, 3, 6, 7 обозначаются «β ».

Твёрдое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

· Химическая формула: С₁ ₀ Н₈

· Температура плавления: 80, 3 °C

· Температура кипения: 217 °C

Нафталин получают из каменноугольной смолы. Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Ещё одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermesformosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод.

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.

Нафталин поступает в окружающую среду с коксохимического производства, а также с производств по очистке бензола, синтезу красителей, синтетических смол, изоляционных материалов и пестицидов. Из окружающей среды он удаляется в результате окисления под действием УФ и путём биодеградации под влиянием бактерий. Продуктами окисления являются нафтохинон, бензофуранон, этоксибензофуранон и некоторые другие вещества. Отравление нафталином возможно при вдыхании паров, пыли и при проникновении через кожу, при этом происходит поражение нервной системы, желудочно-кишечного тракта, почек, поверхностное помутнение роговицы. При хронических отравлениях наблюдаются изменения в крови: разрушение эритроцитов и лейкоцитов, снижение содержания гемоглобина. Хронические отравления нафталином приводят к нарушению секреторной деятельности желудочно-кишечного тракта, белковообразовательной и антитоксической функции печени, вызывает развитие атрофического ринита и фарингита.

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и яд не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д. ).

⇐ Предыдущая 123 Следующая ⇒