2. Изомерия положения функциональных групп

⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 3Следующая ⇒

2. Изомерия положения функциональных групп

3. Оптическая изомерия

α -аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH.

Опыт № 3 «Испытание раствора аминокислоты индикаторами»

На универсальную индикаторную бумажку поместите 2-3 капли раствора глицина Что Вы наблюдаете?

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ

Формулы различных аминокислот

ДОПОЛНЕНИЕ

В аминокислотах присутствуют не менее двух функциональных групп, причем разных – это карбоксил группа кислоты и аминогруппа. Они находятся между собой в определенных сочетаниях и соотношениях, если речь идет о природных аминокислотах.

В первую очередь нас интересуют именно природные аминокислоты. Потому что они являются важнейшим строительным материалом для основы всего живого – белков.

Простейшая аминокислота называется глицин. Название это достаточно древнее (начало 19 века) и связано с ее сладковатым вкусом. На самом деле по систематической современной номенклатуре глицин – это аминоуксусная кислота, т. е. это уксусная кислота, в которой 1 атом водорода замещен аминогруппой.

В ряду алифатических кислот следующая за уксусной идет пропановая кислота. В отличие от уксусной у нее уже 2 углерода в углеводородной цепи, и поэтому она может образовать 2 аминокислоты. По систематической номенклатуре, когда мы за единицу принимаем углерод карбоксильной группы, соответственно, мы можем получить либо 2 аминокислоту, либо 3 аминокислоту, то есть 2 аминопропановую или 3 аминопропановую кислоту.

Существует еще одна номенклатура, более часто используемая в биохимии. Атом углерода, соседний с карбоксильной группой, называют a атом, атом углерода, следующий за ним, называют b атом. Соответственно, 2 аминопропановая кислота называется a аминокислотой, 3 аминокислота называется b аминокислотой.

Поскольку нас интересуют аминокислоты, прежде всего, как природные органические соединения, нужно учесть, что в природе распространены только a аминокислоты. И поэтому из двух аминопропановых кислот в реальности в природе существует только одна – a аминопропановая кислота, которая имеет свое тривиальное название алонин.

Природные аминокислоты могут быть довольно сложными по составу. И если мы рассмотрим изображения сразу всех аминокислот, встречающихся в природе, то в них можно выделить общий функциональный фрагмент. Это сочетание карбоксильной группы кислоты, ближайший к ней атом углерода и при нем аминогруппа. Поэтому, традиционно изображая условную структуру аминокислот, чаще всего совместно карбоксил с аминогруппой изображают белым кружочком для простоты картины.

Остальные атомы традиционно показывают в виде синего атома азота и красного атома кислорода. Разумеется, черного атома углерода.

Поскольку все природные аминокислоты являются a аминокислотами и отличаются только продолжением своей структуры, начиная с b атома углерода, можно сделать вывод: a атом углерода обладает оптической активностью. Ведь при нем четыре разных заместителя. Это карбоксильная группа, аминогруппа, атом водорода и радикал, который бывает разным у разных аминокислот. Поэтому из всех природных аминокислот только простейшая аминоуксусная или глицин не обладает оптической активностью.

Все остальные природные аминокислоты могли бы существовать в природе в виде двух изомеров, так называемых лево- и правовращающих. Иногда их называют Lи D изомерами. Но существует некая загадка живой природы. В природе практически нет правовращающих изомеров. Все белки живых организмов построены из L аминокислот.

Кроме оптической активности у аминокислот есть еще одна особенность, которая следует буквально из их названия. Аминокислота содержит карбоксильную кислотную группу и аминогруппу. А амины, как известно, являются основаниями. Следовательно, внутри каждой молекулы аминокислоты присутствуют и кислотные, и основные группы, и, соответственно, кислота является и тем, и другим. Можно говорить и о том, что она является амфотерным соединением.

Первое следствие из этого то, что кислотная группа реагирует с аминогруппой с образованием соли. Поэтому все природные аминокислоты являются твердыми кристаллическими веществами, растворимыми в воде, поскольку они существуют в виде солей, которые они порождают сочетанием своих двух функциональных групп – аминогруппы и карбоксилы.

⇐ Предыдущая 123 Следующая ⇒