Алканы. Циклоалканы

П.А. Жуков, И.Н. Жукова, Л.М. Смирнова

СБОРНИК ЗАДАЧ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Предисловие.

В сборнике содержится более 650 задач по органической химии различного уровня сложности, предназначенных для учащихся 10-11 классов, охватывающие весь курс органической химии средней школы. Весь материал изложен в 15 главах. Для удобства подбора задач по какому-либо определенному вопросу, в начале задачника указаны подтемы, номера которых указаны в скобках рядом с номерами задач.

В сборнике помимо задач среднего уровня, включены и задачи повышенной сложности, часть из которых предлагались на химических олимпиадах в С.-Петербурге в разные годы.

Сборник может быть полезен как учителю при отборе задач к урокам и факультативным занятиям, так и учащимся при подготовке к экзаменам в Вузы.

1.	Строение, изомеры, гомологи.
2.	Химические свойства
3.	Вывод молекулярной формулы.
4.	Расчеты по уравнениям (дан или реагент, или продукт реакции)
5.	Расчеты по уравнениям (на избыток-недостаток)
6.	Расчеты по уравнениям (на выход продукта реакции или на примеси)
7.	Задачи на смеси.
8.	Термохимические расчеты
I

Алканы

1-1 (1)

Какие из нижеприведенных формул принадлежат алканам: C₄H₈, C₅H₁₂, C₆H₁₄, C₈H₁₈, C₉H₁₈, C₁₀H₂₂, C₁₁H₂₄, C₁₂H₂₄, C₁₃H₂₆, C₁₅H₃₀, C₁₆H₃₄.

1-2 (1)

Напишите структурные формулы всех возможных изомерных алканов состава: а) C₅H₁₂; б) C₆H₁₄; в) C₇H₁₆; г) C₈H₁₈.Назовите эти вещества по международной номенклатуре. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

1-3 (1)

Напишите структурные формулы всех возможных изомерных алканов состава C₉H₂₀, в которых главная цепь состоит а) из семи атомов углерода, б) из шести атомов углерода, в) из пяти атомов углерода. Назовите эти вещества по международной номенклатуре. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

1-4 (1)

Сколько изомеров может иметь соединение состава: а) C₃H₆Cl₂; б) C₄H₉Cl? Назовите их.

1-5 (1)

Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,2-диметил-3-этилгексан; б) 2,2,3-триметилгептан;

в) 2-метил-4-пропил-3-этилоктан; г) 2,2,3-триметил-3-изопропилоктан;

д) 2-метил-4-третбутилоктан;

е) 2,2,3,4-тетраметил-4-изопропил-3,7-диэтилнонан;

ж) 2,2,6-триметил-4-пропил-3,5-диэтилгептан.

1-6 (1)

Какой из перечисленных углеводородов с нормальной цепью (C₄H₁₀, C₃H₈, C₇H₁₆, C₅H₁₂, C₈H₁₈) будет иметь самую высокую температуру кипения?

1-7 (1)

Какое соединение: CO, CH₄, C₃H₈, C₂H₆, C₄H₁₀, дает наибольший тепловой эффект при сгорании одного литра в избытке воздуха?

1-8 (2)

Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства: а) пропана; б) метилпропана; в) н-бутана; г) 2,3-диметилбутана. Укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций.

1-9 (2)

Напишите уравнения реакций получения из метана следующих веществ: а) этан; б) пропан; в) 2,3-диметилбутан.

1-10 (2)

Напишите уравнения реакций Вюрца для следующих вещества:

а) бромэтан; б) 2-хлорпропан; в) 1-йод-2-метилбутан; г) 1-бром-2,2-диметилпропан. Назовите полученные вещества.

1-11 (2)

Напишите уравнения реакций Вюрца для следующих смесей: а) хлорметан и 2-хлорпропан; б) 2-бром-2-метилпропан и 2-бромбутан; в) 1-йод-2-метилпентан и 2-йод-2-метилбутан; г) 2-бром-2,4-диметил-гексан и 1-бром-2-метилбутан. Назовите полученные вещества.

1-12 (2)

Напишите уравнения реакций Вюрца, при помощи которых получаются следующие вещества: а) гексан; б) 2,3-диметилбутан в) 2-метилбутан; г) 2,4-диметилпентан; д) диметилпропан; е) 2,2,3,3-тетраметилбутан. Назовите исходные вещества.

1-13 (2)

Напишите уравнения реакций декарбоксилировании (Дюма) следующих солей: а) C₂H₅-COONa; б) CH₃-COONa; в) (CH₃)₂-СH-COONa; г) C₂H₅-С(CH₃)₂-COONa.

1-14 (2)

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) метан®этан®бутан®этан. б) пропан®гексан;

в) пропан®2,3-диметилбутан; в) метан®бутан®метилпропан;

г) углерод ®метан®этан® нитроэтан;

д) карбид алюминия ®2-бром-2,3-диметилбутан.

1-15 (2)

Напишите уравнения реакций к следующей схеме. Назовите продукты реакций: а) Al₄C₃? CH₃Cl ? ? ? CH₃-CH(CH₃)CH₃

б) C₈H₁₈®C₄H₁₀ (два вещества)

в)C₂H₅COONa ? ? ???

1-16 (3)

Газообразный при н.у. предельный углеводород поместили в бомбу из тугоплавкого материала, который герметически закрыли, нагрели до 1500^оС, а затем быстро охладили до исходной температуры, при этом давление в бомбе возросло в 5 раз. Какой углеводород был взят?

1-17 (3)

Какую структурную формулу может иметь изомер нонана, если при его бромировании получаются: а) один третичный монобромид, а при хлорировании – 4 монохлорида; б) два третичных монобромида, а при хлорировании – 5 монохлоридов?

1-18 (3)

Относительная плотность паров алкана по водороду равна 57. Выведите молекулярную формулу алкана.

1-19 (3)

Относительная плотность паров алкана по азоту равна 5,07. Выведите молекулярную формулу алкана.

1-20 (3)

Газообразный углеводород имеет относительную плотность по кислороду 1,375, а массовые доли углерода и водорода в нем составляют соответственно 81,8% и 18,2%. Какое это соединение?

1-21 (3)

Относительная плотность паров углеводорода по кислороду равна 2,25. Массовая доля углерода в нем равна 83,33%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода

1-22 (3)

Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1-23 (3)

Относительная плотность паров органического соединения по водороду равна 22. При сжигании 4,4 г этого вещества образуется 13,2 г диоксида углерода и 7,2 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

1-24 (3)

Относительная плотность паров органического соединения по хлору равна 2. При сжигании 2,84 г этого вещества образуется 4,48 л оксида углерода (IV) (н.у.) и 3,96 г воды. Выведите молекулярную формулу этого соединения.

1-25 (3)

В некоторых условиях масса некоторого объема воздуха равна 0,369 г, а масса такого же объема углеводорода – 0,738 г. Определите формулу углеводорода, если известно, что при его пропускании через водный раствор брома изменения цвета раствора не происходит.

1-26 (3)

К 80 мл газообразного углеводорода добавили избыток кислорода (500 мл) и подожгли. После приведения паров к н.у. объем их составил 340 мл, а после пропускания через избыток раствора гидроксида натрия объем уменьшился до 100 мл. Определите молекулярную формулу углеводорода.

1-27 (3)

При сжигании 100 см³ предельного углеводорода образовалось 400 см³ углекислого газа. Определите молекулярную формулу углеводорода?

1-28 (3)

При сжигании хлоропроизводного предельного углеводорода образовалось 1,344 л углекислого газа (н.у.) и 1,08 г воды, а из хлора, содержащегося в этой навеске исходного вещества, было получено 17,22 г хлорида серебра. Плотность паров вещества по водороду 42,5. Определите молекулярную формулу вещества?

1-29 (3)

448 мл (н.у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

1-30 (3)

При полном сгорании навески углеводорода масса углекислого газа оказалась втрое больше, чем масса исходной навески. Определите строение углеводорода.

1-31 (3)

При бромировании пропана было выделено вещество, содержащее 65% брома. Определите формулу этого вещества?

1-32 (3)

При хлорировании этана было выделено вещество, содержащее 84,5% хлора. Что это за вещество?

1-33 (3)

Какой из изомеров октана дает наибольшее количество изомеров при радикальном монохлорировании?

1-34 (3)

Какой из изомеров октана дает наименьшее количество изомеров при радикальном монохлорировании?

1-35 (3)

Под действием электрического разряда метан превращается в ацетилен. Как изменится объем газовой фазы?

1-36 (4)

Найдите объем хлора (н.у.), необходимый для получения из пропана 31,4 г 2-хлорпропана.

1-37 (4)

Найдите массу воды, необходимой для получения метана из 1,8 г карбида алюминия.

1-38 (4)

Найдите массу 10% раствора азотной кислоты, необходимой для получения 17,8 г 2-нитропропана из пропана.

1-39 (4)

Найдите массу бутана, полученного синтезом Вюрца из 17,92 л этана (н.у.).

1-40 (4)

Какой объем кислорода (н.у.) потребуется для сжигания метана, полученного действием воды на 432 г карбида алюминия.

1-41 (4)

Рассчитайте объем воздуха (j(O₂)=20%), необходимый для сжигания смеси, состоящей из 0,042 кг метана и 0,048 м³ (н.у.) этана.

1-42 (4)

Рассчитайте объем кислорода (н.у.), необходимый для сжигания 5 моль бутана.

1-43 (4)

Вычислите объем кислорода, необходимый для сжигания смеси, состоящей из 8 моль метана, 8г этана и 8 л пропана (н.у.).

1-44 (4)

Какая масса перманганата калия и какой объем соляной кислоты, в которой массовая доля HCl 40% (r=1,20 г/мл), потребуются для получения хлорметана из 5,6 л метана (н.у.)?

1-45 (3,4)

Газ, образовавшийся при сжигании 3,6 г некоторого вещества, сначала пропустили через поглотитель с оксидом фосфора (V), а затем через раствор гидроксида кальция. При этом масса первого поглотителя увеличилась на 5,4 г, а во втором образовалось 5,0 г карбоната кальция и 16,2 г гидрокарбоната. Какое это вещество и сколько у него может быть изомеров?

1-46 (5)

5,6 л пропана смешали с 39,2 л кислорода при н.у. и полученную смесь взорвали. Какие вещества будут в смеси после взрыва и каковы их массы.

1-47 (5)

Найдите массу углеводорода, полученного при нагревании 27 г 2-бромбутана с 8,8 г калия. Назовите этот углеводород.

1-48 (5)

Какой объем углекислого газа (н.у.) получится при сжигании 6 г этана в 8,96 л кислорода (н.у.).

1-49 (5,6)

Найдите массу 2-нитропропана, полученного при действии 700 г 14% раствора азотной кислоты на 88 г пропана, если доля выхода продуктов реакции составляет 80% от теоретически возможного.

1-50 (5)

Какой объем при н.у. займут продукты реакции взаимодействия смеси 15,6 г йодэтана и 14,2 г йодметана с избытком металлического калия при нагревании?

1-51 (6)

При хлорировании метана объемом 112 л (н.у.) получен дихлорметан массой 255 г. Найдите долю выхода продукта реакции.

1-52 (6)

Найдите массу технического карбида алюминия, содержащего 5% примесей, необходимого для получения 28 л метана (н.у.), если доля выхода продуктов реакции составляет 80% от теоретически возможного.

1-53 (6)

Найдите массу бутана, полученного при крекинге 285 г октана, если доля выхода продуктов крекинга составляет 80% от теоретически возможного.

1-54 (6)

Какой объем этана необходим для получения синтезом Вюрца 16,24 г бутана, если доля выхода продуктов реакции на первой и второй стадии синтеза равны соответственно 70% и 80% от теоретически возможного.

1-55 (6)

Из 10 л метана синтезом Вюрца получено 3,2 л этана. Объемы измерены при н.у. Доли выхода продуктов на обеих стадиях синтеза равны. Найдите доли выхода продуктов реакции на каждой стадии.

1-56 (7)

Какой объем кислорода потребуется для сжигания 40 л смеси метана с этаном, плотность которой по водороду равна 13,25?

1-57 (7)

Смесь пропана с азотом объемом 28 л (н.у.) сожгли в кислороде и получили 132 г углекислого газа. Найдите объемную долю азота в исходной газовой смеси.

1-58 (7)

Какое количество 5% раствора едкого натра необходимо для поглощения газов, образующихся при полном сгорании 1,68 л смеси пропана и бутана (н.у.), содержащей 20 объемных % пропана?

1-59 (7)

Для сжигания 20 м³смеси метана и пропана израсходовали 85 м³кислорода. Определите объемный состав исходной смеси

1-60 (7)

Сожгли 6,72 л смеси этана и бутана получили 17,92 л углекислого газа (н.у.). Определите состав исходной смеси.

1-61 (7)

При бромировании избытка изобутана бромом (на свету, при нагревании) получена реакционная смесь, плотность которой по гелию составляет 17,05. Определите состав смеси.

1-62 (7)

При хлорировании большого избытка метана хлором получена реакционная смесь, плотность которой по водороду составляет 9,7. Определите состав смеси, считая, что в метане замещается только один атом водорода.

1-63 (7)

При сгорании 31,4 г смеси двух алканов, различающихся по составу на два атома углерода, было получено 49,28 л (н.у.) углекислого газа. Определите состав исходной смеси.

1-64 (7)

При сгорании 1,66 г смеси двух алканов, отличающихся по составу на один атом углерода, получили 5,06 г углекислого газа. Определить состав исходной смеси.

1-65 (7)

Продукты полного сгорания 3 л (н.у.) смеси соседних гомологов алканов сначала пропустили через сухой хлорид кальция, а затем через избыток раствора гидроксида натрия. Масса сосуда с хлоридом кальция увеличилась на 6,43 г, а сосуда с гидроксидом натрия на 9,82 г. Какие углеводороды взяты и каковы их массовые доли в исходной смеси?

1-66 (7)

Сожгли 100 мл смеси водорода, кислорода и метана. Объем образовавшихся газов составил 35 мл. После пропускания через раствор щелочи объем уменьшился до 25 мл. Определить состав смеси.

1-67 (7)

При хлорировании 96 г предельного углеводорода образовалась смесь моно-, ди- и тригалогензамещенных углеводородов. Объемное соотношение образовавшихся галогенпроизводных в газовой фазе составляет 1:2:3, а плотность паров дихлорзамещенного по водороду при н.у. равна 42,5. Найти массы образовавшихся хлорпроизводных углеводородов

1-68 (8)

Составьте термохимическое уравнение на основе следующих данных: при сжигании метана объемом 0,004 м³ выделяется 160,2 кДж теплоты. Рассчитайте сколько тепловой энергии выделится при сжигании 1000 м³ природного газа, в котором объемная доля метана составляет 98%, принимая, что другие компоненты природного газа не горючи.

1-69 (8)

При сжигании 152,6 л природного газа, содержащего 95% метана, выделилось столько теплоты, что ее хватило для разложения 4 кг известняка., содержащего 80% карбоната кальция. Составьте термохимическое уравнение реакции разложения карбоната кальция, если известно, что при сжигании 1 моль метана выделяется 890 кДж теплоты.

II.

Циклоалканы

12 3 4 5 6 7 8 9 Следующая ⇒