Номенклатура. Классификация пептидов. Синтез пептидов

Номенклатура

Аминокислотный остаток пептида, который несет a-аминогруппу, называют N-концевым, несущий свободную a-карбоксильную группу – С-концевым. Название пептида состоит из перечисления тривиальных названий аминокислот, начиная с N-концевой. При этом суффикс «ин» меняется на «ил» для всех аминокислот, кроме С-концевой.

Пример:

Глицилаланин или Gly-Ala

Классификация пептидов

1. Гомомерные– при гидролизе образуют только аминокислоты.

2. Гетеромерные – при гидролизе кроме a-аминокислот, образуются неаминокислотные компоненты, например: а) гликопептиды; б) нуклеопептиды; в) фосфопептиды.

Синтез пептидов

В процессе синтеза пептида должна образоваться пептидная связь между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминной группой другой аминокислоты (при синтезе дипептида) или другого пептида (при синтезе три- и более полипептидов).

Из двух аминокислот возможно образование двух дипептидов:

Из трёх аминокислот можно получить трипептиды. То есть для синтеза пептида заданного строения эти формальные схемы не подходят. Для синтеза пептида необходимы следующие преобразования исходных аминокислот:

1) Предварительная временная защита всех (или некоторых) функциональных групп, которые не участвуют в образовании пептидной связи.

Существуют два типа защитных групп:

а) N-защитные (временная защита NH₂-группы);

б) С-защита (временная защита -СООН-группы).

2) Дополнительная активация тех групп, которые непосредственно образуют пептидную связь.

3) Удаление защитных групп после образования пептидной связи.

Для того чтобы синтезировать, например, глицилаланин необходимо преобразовать исходные аминокислоты, и проведя соответствующие модификации аминокислот. Тогда получение глицилаланина можно представить следующей схемой:

После образования пептидной связи защитные группы снимаются. Защитные группы должны сниматься легко, в мягких условиях, так чтобы при этом пептидная связь (амидная группа) не затрагивалась.

Применение аминокислот

Аминокислоты играют исключительную роль в жизнедеятельности живого организма, так как они входят в состав белков. При попадании в желудочно-кишечный тракт белки пищи под действием ферментов распадаются на составляющие их аминокислот, которые затем используются организмом для построения собственных белков тканей, кожи и т.д. Отдельные аминокислоты используются в разнообразных синтезах, в аналитической химии, в пищевой промышленности в качестве вкусовых добавок, например, мононатриевая соль глутаминовой кислоты имеет вкус и запах куриного бульона.

⇐ Предыдущая 1 23