Простые эфиры

Простые эфиры

Простыми эфирами называют производные спиртов, образованные в результате замещения водорода гидроксильной группы спирта на углеводородный остаток. Эти соединения можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой углеводородными остатками замещены оба атома водорода:

R—O—H H—O—H R—O—R

спирт вода простой эфир

Как видно из приведенной общей формулы, в молекуле простого эфира два углеводородных остатка соединены через кислород (эфирный кислород). Эти остатки могут быть либо одинаковыми, либо различными; эфиры, в которых с кислородом соединены различные углеводородные остатки, называются смешанными простыми эфирами.

Номенклатура и изомерия

Радикально-функциональные названия наиболее употребительны. Их образуют из названий связанных с кислородом радикалов и слова "эфир" (функциональное название класса); названия различных радикалов перечисляют в порядке возрастания сложности (номенклатура ИЮПАК рекомендует и алфавитное перечисление радикалов).

СН₃—О—СН₃ СН₃—СН₂—О—СН₂—СН₃

диметиловый диэтиловый (или этиловый) эфир

(или метиловый) эфир

СН₃—О—СН₂—СН₃ СН₃—О—СН₂—СН₂—СН₃ СН₃—О—СН—СН₃

метилэтиловый эфир метилпропиловый эфир ½

метилизопропиловый эфир СН₃

Изомерия

Нетрудно заметить, что диэтиловый и метилпропиловый эфиры имеют одинаковый состав С₄Н₁₀О, т.е. это изомеры. В их молекулах радикалы, соединенные с кислородом, различаются составом. Эфирам присуща и обычна изомерия строения радикалов. Так, изомером метилпропилового эфира является метилизопропиловый эфир. Следует заметить, что простые эфиры изомерны одноатомным спиртам. Например, один и тот же состав С₂Н₆О имеют диметиловый эфир СН₃—О—СН₃ и этиловый спирт СН₃—СН₂–ОН. А составу С₄Н₁₀О отвечают не только диэтиловый, метилпропиловый и метилизопропиловый эфиры, но и 4 бутиловых спирта состава С₄Н₉ОН.

Физические свойства

Диметиловый эфир кипит при —23,7 ^оС, метилэтиловый - при +10,8 ^оС. Следовательно в обычных условиях это газы. Диэтиловый эфир – уже жидкость (Т_кип_.= 35,6 ^оС). Низшие простые эфиры кипят ниже, чем спирты, из которых они получены, или чем изомерные им спирты. Например, диметиловый эфир, как уже показано – газ, тогда как метиловый спирт, из которого образуется этот эфир, - жидкость с Т_кип_.=64,7 ^оС, а изомерный диметиловому эфиру этиловый спирт – жидкость, с Т_кип_.=78,3 ^оС; это объясняется тем, что молекулы простых эфиров, не содержащие гидроксилов, в отличие от молекул спиртов не ассоциированы.

Простые эфиры мало растворимы в воде; в свою очередь вода в небольшом количестве растворяется в низших эфирах.

⇐ Предыдущая 1 2 345 Следующая ⇒