Химические свойства моносахаридов

Химические свойства моносахаридов

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трёх видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и гликозидного (полуацетального) гидроксила). Для химических свойств моноз характерны две группы реакций – по оксо-форме (те, которые связаны с превращениями карбонила) и циклическим формам (те, которые связаны с реакциями гидроксильных групп).

I. Реакции по оксо-форме (линейная форма) моноз

Эти реакции проходят в полярных растворителях (часто в водных растворах) с обязательным участием карбонильной группы.

Окисление

а)

При окислении моноз с помощью выше приведённых реагентов происходит окисление только карбонильной группы и образуется ряд гликоновых (основных, альдольных) кислот.

из D-маннозы ® D -манноновая кислота

из D-галактозы® D-галактоновая кислота

б) Окисление с помощью конц. HNO₃

При использовании концентрированной HNO₃, кроме карбонильной группы, окисляется концевая CH₂-OH группа и образуется ряд гликаровых (аровых, альдаровых, сахарных) кислот.

из D-маннозы® D-маннаровая кислота

из D-галактозы ® D-галактаровая кислота

2.C₅H₁₁O₅-CHO + [H] ® CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH (восстановление)

глюкоза сорбит

из D-маннозы ® D-маннит

из D-галактозы ® D-галактит

3.Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

а) C₆H₁₂O₆ ® 2C₂H₅OH + 2CO₂ (спиртовое брожение);

б) C₆H₁₂O₆ ® 2CH₃-CH(OH)-COOH (молочно-кислое брожение);

в) C₆H₁₂O₆ ® C₃H₇COOH + 2CO₂ + 2H₂O (масляно-кислое брожение);

г) C₆H₁₂O₆ + O₂®HOOC-CH₂-C(OH)(COOH)-CH₂-COOH+ 2H₂O (лимонно-кислое брожение);

д) 2C₆H₁₂O₆ ®С₄H₉OH + СH₃-СO-CH₃ + 5CO₂ + 4H₂(ацетон-бутанольное брожение).

⇐ Предыдущая 1 23