Углеводы. Классификация. Способы получения. Моносахариды

Углеводы

Цель: изучить классификацию углеводов, способы их получения, изучить свойства глюкозы как представителя моносахаридов.

План лекции

1. Классификация углеводов

2. Способы получения

3. Классификация моносахаридов

4. Химические свойства моносахаридов

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ³3.

Классификация

Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов.

Олиго- и полисахариды расщепляются при кислом гидролизе до моносахаридов. Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С₆Н₁₂О₆, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, крахмал и целлюлоза [С₆Н₁₀О₅]_n.

Способы получения

1. mCO₂ + nH₂O C_m(H₂O)_n + mO₂ (хлорофилл; получение при фотосинтезе)

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ = 6CO₂ + 6H₂O + 2920 кДж (метаболизм: глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии в живом организме в процессе метаболизма)

2. 6nCO₂ + 5nH₂O (C₆H₁₀O₅)_n + 6nO₂ (получение крахмала или целлюлозы)

Моносахариды

Классификация

Альдозы (полиоксиальдегиды)

Кетозы (полиоксикетоны)

                                                                                       n=3-5

По числу атомов углерода альдозы и кетозы делятся на триозы (три атома углерода), тетрозы (четыре атома углерода), пентозы (пять атомов углерода), гексозы (шесть атомов углерода) и гептозы (семь атомов углерода). К углеводам относятся пентозы, гексозы и гептозы. Альдозы, имеющие пять атомов углерода, называются альдопентозами, шесть атомов углерода – альдогексозами, семь атомов углерода – альдогептозами. Кетозы, соответственно могут быть кетопентозами, кетогексозами и кетогептозами. В природе наиболее распространены гексозы, далее следуют пентозы и гептозы.

Монозы существуют в двух формах – линейной (или оксоформе) и циклической, для описания их строения используют проекции Фишера (для линейной формы) и проекции Хеуорса (для циклической формы). Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение (α- или β-). При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо-) форму.

12 3 Следующая ⇒