1. Реакции замещения. 2. Реакции присоединения. 1.Реакции замещения

⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 2

1. Реакции замещения

Замещение атомом галогена атома водорода при действии света по радикальному механизму:

Замещение атомом галогена функциональной группы по ионному механизму (в присутствии концентрированной серной кислоты):

C₃H₇− OH + HCl → C₃H₇− Cl + HOH

C₃H₇OH+SOCl₂⟶ C3H7OSOCl + HCl ⟶ C₂H₅Cl + SO₂ + HCl

2. Реакции присоединения

Присоединение галогенов к алкенам происходит в присутствии четыреххлористого углерода при 0°С:

Присоединение галогенводородов к алкенамс происходит согласно правилу Марковникова — присоединение атома водорода происходит к наиболее гидрогенизированному атому углерода, атома галогена – к наименее гидрогенизированному атому углерода.

Однако, в определенных условиях один из галогенводородов, а именно бромоводород способен присоединяться к алкенам и против правила Марковникова.

3. Реакция обмена

Обмен галогенами галогеналкана и йодида натрия используется для получения иодопроизводных:

Химические свойства галогеналканов

1. Реакции замещения

Атом углерода в молекуле галогеналканов имеет частичный положительный заряд (δ +), в связи с чем он легко вступает в реакции с нуклеофилами (ОН^—, CN^—, NH_3, Н₂О) и реакции замещения протекают достаточно легко. Ниже представлена схема и примеры реакций замещения галогеналканов:

Легкость протекания таких реакции, зависят как от строения галогеналкана и природы входившего в его состав галогена, так и от природы нуклеофила. Реакционная способность галогеналканов уменьшается в ряду С-I < С-Br< С-Сl< С-F. Таким образом, самыми прочными в данном ряду являются связи С-F, поэтому фторалканы не охотно вступают в реакции нуклеофильного замещения.

2. Реакции отщепления.

Реакция протекает с отщеплением галогенводорода от молекулы галогеналкана при действии на них сильных оснований:

R-CH₂-CH₂Cl + KOH → R-CH=CH₂ + KCl + H₂O

Применение галогеналканов

⇐ Предыдущая 12