Получение и свойства галогеналканов

Строение и физические свойства галогеналканов

Галогеналканы – насыщенные органические соединения, содержащие в своем составе атом галогена (Hal), связанный с атомом углерода (C). Ввидусвоей высокой реакционноспособности, галогеналканы находят широкое применение при синтезе многих органических соединений.

Связь С-Hal — ковалентная полярная. Высокаяэлектроотрицательность атомов галогенов способствует смещению электронной плотности соседних связей в молекуле (индуктивный эффект). Этот эффект снижается с уменьшением электроотрицательности галогена, т. е. при движении от F к I. Полярность связи С-Hal также снижается, но с другой стороны, вследствие роста радиуса атома галогена растет длина связи и ее поляризуемость, что ведет к ослаблению прочности связи.
В основном температуры кипения галогеналканов выше, по сравнению с соответствующими незамещёнными алканами. Это можно объяснить тем, что межмолекулярное взаимодействие галогеналканов сильнее, в связи с наличием в их молекулах центров с повышенной и пониженной электронной плотностью. Влияние на температуру кипения галогеналканов оказывает природа галогена (растет от F к I), строение углеводородного скелета (снижается от первичных к третичным). Так, галогенопроизводных алканов только монозамещенные фторо-, хлоро- и бромометаны — газы, остальные — жидкости и твёрдые вещества.

Галогеналканы не имеют цвета, исключение составляют полийодпроизводные, имеющие желтую окраску), для них характерен своеобразный сладковатый запах. Они не растворяются в воде, но растворимы в органических растворителях, а некоторые из них сами хорошо растворяют многие органические вещества.

Получение галогеналканов

12 Следующая ⇒