Рис. 30. Схема образования общего тг-электронного облака в молекуле бутадиена-1,3

Рис. 30. Схема образования общего тг-электронного облака в молекуле бутадиена-1, 3

Электронные облака ^-электронов, не участвующие в гибридизации, перпендикулярны плоскости, в которой расположены су-связи. Эти четыре ^-электрона образуют общее я-электронное облако (рис. 30), в результате чего происходит делокализация двойных связей в молекуле, связи между С₍ и С₂, С, и С₄ удлиняются (по сравнению с обычной двойной связью), а связь между С₂ и С₃ укорачивается (по сравнению с одинарной связью):

СН₂ СН — сн сн₂

0, 136 нм 0, 146 нм 0, 136 нм

Такая особенность строения называется эффектом сопряжения двойных связей и определяет реакционную способ- ностьдиенов.

Химические свойства

1. Реакции присоединения: например, присоединение галогенов:

* СН₂-СН-СН-СН₂

1 1, 2, 3, 4-Тетрабромбутан Вг Вг Вг Вг Бромная вода обесцвечивается. Обычно присоединение происходит по концам молекулы бутадиена-1, 3, л-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют новую я-связь, т. е. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи. При избытке брома может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи. 2. Реакции полимеризации: лСИ2=сн-сн-? н2Кат‘* * > (-СН2-СН=СН-СН2-)л Бутадиен-1, 3 Бутадиеновый каучук

Способы получения

1. Получение бутадиена-1, 3:

1) Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева):

А1₂О₃; ZnO

⇐ Предыдущая 123 Следующая ⇒