Диеновые углеводороды (алкадиены). Каучуки

Диеновые углеводороды (алкадиены). Каучуки

• Диеновые УВ (алкадиены) — это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи.

Общая формула: СлН2ж_2, гдеп> 3.

Классификация

Типдиена	Взаимное расположение двойных связей в молекулах	Примеры
1. Диены с кумулированными связями	Две двойные связи находятся у одного атома углерода	СН₂ = С = СН₂, Пропадиен (аллен)
2. Диены с сопряженными связями	Двойные связи разделены одной одинарной связью	СН₂ =» СН - СН = СН₂Бутадиен-1, 3
3. Диены с изолированными связями	Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями	СН₂ = СН - СН₂- СН = сн₂ Пентадиен-1, 4

Изомерия и номенклатура

Рассмотрим изомерию и номенклатуру диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С₆Н₁₀:

сн₃-сн=сн-сн=сн-сн_э

Гексадиен-2, 4 сн₃-сн=с-сн=сн₂

СН₃

2- Метил пентадиен-13

Структурная изомерия взаимного положения двойных связей	сн₂=сн-сн₂-сн=сн-сн₃ Гексадиен-1, 4 сн₂=сн-сн₂-сн₂-сн=сн₂ 1ексадиен-1, 5
	СНз_х_z CHj С = С _ZH H^z с = с н^{х х}н
Пространственная изомерия	цис-3-Метилпентадиен-1, 3
	^Н\ /^СНзс = с _хн СНз с = с н^{х х}н
	транс-3 -Метилпентадиен-1, 3
Межклассовая изомерия	СН=С-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ Тексин-1 и его изомеры

Наибольшее практическое значение имеют диены с сопряженными связями:

Электронное строение молекулы бутадиена-1, 3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1, 3 находятся во втором валентном состоянии (sp-гибридизация):