15. Химические свойства одноатомных спиртов.

15. Химические свойства одноатомных спиртов.

Химические свойства:

Химические свойства обусловлены наличием функциональной группы ОН. Атом О наиболее электроотрицательный по сравнению с С и Н, по этому связи С-О-Н сильно полярны и склонны к гетеролитическому разрыву.

|) Кислотные свойства

Обусловлены полярностью связи ОН и подвижностью атома H вследствие чего спирты взаимодействуют с активными металлами, образуя алкоголята.

2C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅ONa – этилат натрия

Однако кислотные свойства спиртов выражены на столько слабо, что они не изменяют окраску индикаторов и не взаимодействуют с щелочами.

1) Сравнительная характеристика спиртовых свойств спиртов:

H–> О< –H CH3–> O< –H C2H5–> O< –H

< <

Алкильные радикалы проявляя положительный индукционный эффект увеличивают отрицательный заряд на атоме O и снижают легкость отщепления атома водорода.

Чем больше - на атоме кислорода, тем прочнее связь OH и меньше подвижность атома водорода.

Вода проявляет более “кислые” свойства, чем спирты.

< <

Кислотные свойства первичных спиртов выражены сильнее вторичных и третичных.

Первичные > вторичные > третичные

2) CL CH2 CH O H

Увеличить подвижность атома водорода можно введением в радикал электроотрицательного. Атома. Например, хлора:

CI CH2 CH O H

(2- хлорэтанол проявляет более “кислые” свойства, чем этанол)

12 Следующая ⇒