Физические свойства. Химические свойства

Физические свойства

Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С₂Н₂-С₄Н₆ – газы, С₅Н₈-С₁₆Н₃₀ – жидкости, с С₁₇Н₃₂ – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства

Для алкинов характерны реакции присоединения, замещения терминального атома водорода. Алкиныполимеризуются, изомеризуются, вступают в реакции конденсации. Алкины труднее, чем алкены вступают в реакции электрофильного присоединения.

2. HСº CH + Br₂®CHBr=CHBr; CHBr=CHBr + Br₂® CHBr₂-CHBr₂ (присоединениегалогенов, качественнаяреакция)

3. HСº СН + HCl®ClCH=CH₂; ClCH=CH₂ + HCl®Cl₂C-CH₃(присоединениегалогеноводородов по правилу Марковникова)

Присоединение 2-го моля НСl к молекуле хлористого винила происходит в соответствии с поляризацией молекулы субстрата (Ad_E).

7. СHº CH + Ag₂O AgCº CAg¯ + H₂O (образование ацетиленидов, качественная реакция на концевую тройную связь)

8. СHº CH + [O] HOOC-COOH®HCOOH + CO₂ (окисление)

9. СHº CH + СHº CH ® СH₂=CH-Сº CH (катализатор - CuCl и NH₄Cl, димеризация)

10. 3HСº CH C₆H₆ (бензол) (циклоолигомеризация, реакция Зелинского)

Применение алкинов

Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен. Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ: уксусной кислоты, поливинилхлорида, синтетического каучука. Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука.

⇐ Предыдущая 12