Физические свойства. Химические свойства

Физические свойства

Гомологи С₂-С₄ – газы, С₅-С₁₅ – жидкости, С₁₆ и больше – твердые вещества, нерастворимые в воде.

Химические свойства

Для алкинов, так же как и для алкенов, характерны реакции присоединения, которые происходят в результате разрыва одной или обеих p-связей.

1. Реакции присоединения:

НС≡ СН + Н₂ ® Н₂С=СН₂ ® Н₃С–СН₃

этин

этен

этан

+ Н₂

а) гидрирование алкинов:

б) присоединение галогенов:

НС≡ СН + 2Вr₂ ® СНВr₂–СНВr₂ этин 1, 1, 2, 2-тетрабромэтан

Реакция обесцвечивания бромной воды является качественной реакцией на тройную связь;

+НСI

НС≡ СН–СН₃ + НСI ® СН₂=СНСI–СН₃ ® СН₃–ССI₂–СН₃

пропин

2-хлорпропен-1

2, 2-дихлорпропан

в) присоединение галогеноводородов (по правилу В. В. Марковникова):

НС≡ СН + Н₂О ® [СН₂=СН] ® Н₃С–С этин уксусный виниловый альдегид спирт

ОН

Hg²⁺

г) присоединение воды (реакция Кучерова):

Эта реакция имеет важное практическое значение, т. к. дает возможность получать из уксусного альдегида синтетический этиловый спирт и уксусную кислоту.

СН≡ С–СН₃ + Н₂О ® [СН₂=С–СН₃] ® СН₃–С–СН₃

ОН

пропен-1-ол-2

ацетон

пропин

Остальные гомологи ацетилена под действием воды превращаются в кетоны.

д) присоединение спиртов:

НС≡ СН + R–ОН ® СН₂=СН–ОR этин спирт непредельный простой эфир

2. Полимеризация алкинов. В зависимости от условий можно получить димеры, тримеры и полимеры:

а) димеризация:

НС≡ СН + НС≡ СН ® СН₂=СН–С≡ СН ацетилен винилацетилен

б) тримеризация:

бензол

3 НС≡ СН ацетилен

t^oC актив. уголь

в) полимеризация:

t^oC

n НС≡ СН ® ( НС=СН ) _n ацетилен полиацетилен (купрен)

3. Окисление происходит в несколько стадий с образованием различных кислородсодержащих соединений. Конечным продуктом окисления ацетилена является двухосновная карбоновая кислота.

(Качественная реакция на непредельность)

НС≡ СН НООС–СООН ® СО₂ + Н₂О щавелевая к-та

[О]+Н₂О КмnО₄

4. Реакция замещения.

Под влиянием тройной связи усиливается подвижность атомов водорода у углерода при тройной связи, и они могут замещаться на металлы (Ag, Cu).

НС≡ СН + 2[Ag(NH₃)₂]ОН ® АgС≡ САg↓ + 2Н₂О + 4NН₃ ацетилен гидроксид ацетиленид диамминсеребра серебра

Важнейшие представители и их применение

Наиболее важным является ацетилен. Он используется для сварки металлов, т. к. при его горении в кислороде температура достигает 2000-2800^оС. Кроме того, ацетилен применяется для производства этилового спирта, уксусной кислоты, синтетического каучука, синтетических волокон, пластмасс, растворителей и т. д.

Винилацетилен используется для получения галогенопроизводных, спиртов, синтетического каучука, клеев и других ценных продуктов.

⇐ Предыдущая 12