Ацетиленовые углеводороды (алкины)

Ацетиленовые углеводороды (алкины)

Алкинами называются углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь. Ацетилен – первый представитель алкинов.

Тройная связь представляет сочетание одной s-связи и двух p-связей. Электроны атома углерода в алкинах находятся в состоянии sр-гибридизации.

Строение, изомерия, номенклатура

Гомологический ряд алкинов имеет общую формулу С_nН₂_n_-2. Первые гомологи алкинов:

НС≡ СН ацетилен (этин) НС≡ С–СН₃ метилацетилен (пропин) НС≡ С–СH₂–СН₃ этилацетилен (бутин-1) Н₃С–С≡ С–СН₃ диметилацетилен (бутин-2)

изомеры

У алкинов наблюдается два вида изомерии:

1. изомерия углеродного скелета;

2. изомерия положения тройной связи.

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК окончание «-ан» в названии алкана, соответствующего главной цепи, меняется на «-ин».

СН₃–С≡ С–СН–СН₃

СН₃

4-метилпентин-2

Например:

Название алкинов по рациональной номенклатуре составляется по правилу аналогично алкенам. Все алкины образованы от простейшего ацетилена, поэтому в конце названия добавляется слово «ацетилен». Например:

СН₃–С≡ С–СН–СН₃

СН₃

Метилизопропилацетилен

Алкины в природе не встречаются, их получают синтетическим путем.

Способы получения

1. Действие спиртовых растворов щелочей на дигалогенопроизводные (общий метод получения алкинов):

СН₂СI–СНCI–СН₃+ 2 КОН ® НС≡ С–СН₃ + 2КCI + 2Н₂О 1, 2-дихлорпропан спирт. р-р пропин

2. Взаимодействие карбида кальция с водой:

СаС₂ + 2Н₂О ® НС≡ СН ↑ + Са(ОН)₂ карбид ацетилен кальция

Карбидный метод используется для получения ацетилена, важнейшего из алкинов.

t^oC

2СН₄ ® НС≡ СН + Н₂ метан этин

t^oC

СН₃–СН₃ ® НС≡ СН + 2Н₂ этан этин

Термическое разложение углеводородов:

12 Следующая ⇒