Алкины. Изомерия алкинов

Алкины

План.

I. Изомерия и номенклатура алкенов.

II. Методы получения.

III. Физические и химические свойства.

IV. Применение в медицине и фармации

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь C≡ C. В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по две sp-гибридных орбитали и две негибридных р-орбитали, которые образуют две пи- связи. Происходит sр-гибридизация, в которой участвуют лишь две орбитали: одна s и одна р. Две гибридные орбитали ориентируются друг относительно друга под углом 180° и образуют две σ -связи, два р- электрона за счет бокового перекрывания будут образовывать две π -связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Общая формула: С_nH_2n-2

_{Гомологический ряд:}

C₂H₂этин или ацетилен
C₃H₄пропин
C₄H₆бутин
C₅H₈пентин

Номенклатура:

По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т. е. она может быть не самой длинной) Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например:

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

2Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С₄Н₆:

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется.

Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов. При обычных условиях (С₂ – С₄) — газы, (C₅ – C₁₆) — жидкости, начиная с C₁₇ — твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако она все же очень мала. Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях.

12 Следующая ⇒