1.3. Химические свойства

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления, которые мало отличаются для разных аминокислот и поэтому не характерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Плавление с разложением характерно для солей. Будучи солями аминокислоты хорошо растворимы в воде. Водный раствор аминокислот имеет нейтральную реакцию, что также характерно для солей. Аминокислоты представляют собой так называемые внутренние соли (биполярные ионы):

Такой ион в кислой среде ведет себя как катион, так как подавляется диссоциация карбоксильной группы, а в щелочной среде аминокислота ведет себя как анион:

Значение рH при котором достигается максимальная концентрация биполярного иона – называется изоэлектрической точкой.

Слайд 8:

Подобно другим соединениям со смешанными функциями, аминокислоты проявляют свойства кислот и аминов.

Аминокислоты образуют соли с основаниями. Соли α -аминокислот с тяжелыми металлами могут иметь комплексный характер:

соль имеет интенсивно синее окрашивание.

Аминокислоты образуют соли с неорганическими кислотами:

Слайд 9:

Подобно другим кислотам, аминокислоты образуют сложные эфиры, хлорангидриды, амиды и т. д:

Слайд 10:

При действии азотистой кислоты аминокислоты образуют гидроксикислоты:

Аминогруппа в аминокислотах легко ацилируется при действии ангидридов и хлорангидридов кислот:

При алкилировании аминогруппы получаются вторичные и третичные аминокислоты. В избытке галоидного алкила образуются четырехзамещенные аммонийные основания. Внутренние соли таких оснований называются бетаинами:

Слайд 11:

Поведение α, β и γ -аминокислот при нагревании:

α -аминокислоты межмолекулярно образуют циклические амиды – дикетопиперазины:

β -аминокислоты при нагревании отщепляют молекулу аммиака с образованием α, β -ненасыщенных кислот (аммонийная соль ):

Слайд 12:

γ и δ -аминокислоты при нагревании отщепляют воду и образуют внутримолекулярные циклические амиды – лактамы:

Слайд 13:

Белки – это сложные высокомолекулярные органические соединения, построенные из остатков аминокислот, соединенных между собой амидными связями.

По составу белки делят на протеины – простые белки, состоящие только из остатков аминокислот, и протеиды – сложные белковые образования, в состав которых кроме белковых веществ входят небелковые соединения (фосфорная кислота, улеводы, липиды и др. )

Слайд 14:

2. 2. Получение

Растения синтезируют белки из оксида углерода и воды за счет фотосинтеза, усваивая остальные элементы белков (азот, фосфор, серу и др. ) из растворимых солей, содержащихся в почве. Человек и животные получают готовые аминокислоты с пищей, из которых строят белки, свойственные только данному организму.

Слайд 15:

2. 3. Химические свойства

Как и аминокислоты, белки обладают амфотерными свойствами. В щелочной среде они проявляют кислотные свойства, а в кислой – основные. Многие белки растворяются в воде, в кислотах и щелочах. Водные растворы белков представляют собой высокомолекулярные коллоиды. Если белки нагреть до 100℃ илиподействоватьнаихкислотами, щелочамиилирастворами некоторых солей, то в их молекулах происходят необратимые изменения, которые называют денатурацией. В денатурированном белке изменяются физические, химические и биологические свойства. Это связано с тем, что процесс денатурации приводит к разрушению водородных и некоторых ковалентных связей, создающих вторичную и третичную структуры. С процессом денатурации часто сталкиваются при горячем приготовлении пищи.

Существует ряд качественных цветных реакций на белки:

1. Ксантопротеиновая с азотной кислотой. Белки, обработанные азотной кислотой дают желтое окрашивание.

2. Биуретовая с солями меди в присутствии щелочи. Белки дают фиолетовую окраску за счет образования комплексной соли.

3. Реакция Миллона. С раствором нитрата ртути в азотистой кислоте белки дают красное окрашивание.

4. Сульфгидрильная. При нагревании белков с раствором плюмбита натрия выделяется черный осадок сульфида свинца.

Заключение

Аминокислоты – это «кирпичики», из которых построены молекулы важнейших биополимеров – белков. Многообразие функций, осуществляемых белками в живых организмах, определяется их химической структурой и физико-химическими свойствами.

Для понимания строения и свойств аминокислот, которые являются соединениями со смешанными функциями и проявляют как свойства карбоновых кислот, так и свойства аминов, необходимо изучение и азотсодержащих органических соединений, и карбоновых кислот.

⇐ Предыдущая 12