Отдельные представители. Многоатомные спирты

Среди двухатомных спиртов этиленгликоль представляет наибольший интерес. В огромных количествах его используют в качестве антифриза для охлаждения цилиндров автомобильных, тракторных и авиационных двигателей; при  получении лавсана (полиэфир этиленгликоля с терефталевой кислотой).                                                                             Этиленгликоль – бесцветная сиропообразная горючая жидкость, не имеющая запаха, сладкая на вкус, ядовита. Смешивается с водой и этанолом в любых соотношениях. Т_кип. =197 ^оС, Т_пл. = —13 ^оС, d₄²⁰=1, 114 г/см³.  Дает все реакции, характерные для одноатомных спиртов, причем в них может участвовать одна или обе спиртовые группы. Но в отличие от одноатомных спиртов они растворяют гидроксиды тяжелых металлов. Например, при приливании этиленгликоля к голубому студенистому осадку Cu(OH)₂ образуется синий раствор гликолята меди:

Глицерин. В природе в свободном виде почти не встречается, но широко распространены его производные – сложные эфиры с высшими карбоновыми кислотами  (жиры и масла), которые имеют большое биологическое и практическое значение. Сам глицерин используется в парфюмерии, фармации, в текстильной  и пищевой промышленности, для получения нитроглицерина и т. д.                                                   

Глицерин – бесцветная, вязкая и горючая жидкость, без запаха, сладкая на вкус, не ядовита. Очень гигроскопичен, смешивается с водой и этанолом в любых пропорциях. Т_кип. 290 ^оС (с разложением), d₄²⁰=1, 26 г/см³.  Т_кип, плотность и вязкость глицерина  более высокие, чем у одноатомных спиртов, т. к. он образует  больше водородных связей. Это же ведет к более высокой гигроскопичности и растворимости в воде. Глицерин нельзя хранить рядом с сильными окислителями, контакт с которыми приводит к возникновению пожара. Например, взаимодействие с KMnO₄, Na₂O₂, приводит к самовоспламенению глицерина.                                                           

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии Н₂SO₄ идет следующая реакция:

Нитроглицерин – тяжелое масло (d¹⁵= 1, 601 г/см³), не растворимое  в воде, но хорошо растворимое в спирте и других органических растворителях. При охлаждении кристаллизуется (Т_пл. =13 ^оС), очень ядовит. Нитроглицерин – сильное взрывчатое вещество. Впервые его производство для военных целей организовал Альфред Нобель, заработав  себе колоссальное состояние. При ударе и детонации нитроглицерин мгновенно разлагается с выделением огромного количества газов:                  

4С₃Н₅(ОNO₂)₃ ® 12СО₂ + 6N₂ + О₂ + 10Н₂О.

Для обеспечения безопасности  при проведении взрывных работ его  используют  в виде так называемого динамита – смеси, состоящей из 75 % нитроглицерина и 25 % инфузорной земли (горная порода из кремнистых оболочек диатомовых водорослей). Спиртовый раствор нитроглицерина (1% мас. ),  не обладающий взрывчатыми свойствами, применяют в качестве сосудорасширяющего средства при лечении болезней сердца.