Невосстанавливающие дисахариды

Невосстанавливающие дисахариды

Оба моносахарида реагируют при образовании гликозидной связи гликозиднымигидроксогруппами.

В результате в молекуле дисахарида ни у одного из моносахаридных остатков не остается свободной гликозиднойгидроксогруппы.

Не обладают восстанавливающими свойствами, т. к. переход моносахаридных остатков в ациклическую форму невозможен.

Не характерно явление таутомерии и мутаротации. Они не образуют О- и N- гликозидов со спиртами и аминами.

Сахароза

Состоит из двух остатков D-глюкопиранозы и D-фруктофуранозы, соединенных a-1, 2-гликозидными связями.

a, D-глюкопиранозил-b, D-фруктофуранозид

Общие свойства дисахаридов:

-легко гидролизуются в кислой среде

-все дисахариды являются многоатомными спиртами, дают реакцию с гидроксидом меди с образованием хилатных (циклических) комплексов;

Полисахариды.

ГомополисахаридыГетерополисахариды

Гомополисахариды состоят из мономерных единиц одного вида. Пример: крахмал.

Гетерополисахариды построены из разных моносахаридных звеньев.

Гиалуроновая кислота, Хондроитин-сульфат, гепарин

Гомополисахариды

Крахмал – резервный полисахарид растений. Природный крахмал – смесь двух фракций: амилоза и амилопектин.

Амилозаимеет неразветвленную цепь, состоит из остатков a, D-глюкопиранозы, соединенных a-1, 4-гликозидными связями.

Амилопектин имеет разветвленную структуру. Основная цепь образована a, D-глюкопиранозными фрагментами, соединенными a-1, 4-гликозидными связями в местах ответвлений возникает a-1, 6-гликозидная связь.

Гликоген – резервный полисахарид животных тканей. По структуре он является аналогом амилопектина.

Молекула более разветвлена. Точка ветвления приходится на каждые 8-12 глюкозных остатков.

Целлюлоза – представляет собой линейный полисахарид, построена из остатков b, D-глюкопиранозы с b-1, 4-гликозидными связями.

Гекстраны – в состав входят a, D-глюкопираноза и b, D-глюкопираноза. a, 1, 6-гликозидная связь. В местах ответвлений возникает b-1, 2- и b-1, 4-гликозидные связи. Гомополисахариды бактериального происхождения. Гликозидные связи не могут подвергаться гидролизу ферментами желудочно-кишечного тракта человека.

Гетерополисахариды.

Гиалуроновая кислота – состоит из D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина. Соединены b-1, 3-гликозидной связью, дисахаридные единицы соединяются между собой b-1, 4-гликозидными связями.

Хондроитин-сульфат – D-глюкуроновая кислота и N-ацетилгалактозамин. Внутри – b-1, 3; между дисахаридными фрагментами – b-1, 4.

⇐ Предыдущая 12