Дисахариды.. Восстанавливающие Невосстанавливающие. Восстанавливающие дисахариды

Дисахариды.

Восстанавливающие Невосстанавливающие

Восстанавливающие дисахариды

При образовании молекулы дисахарида один из моносахаридов реагирует гликозиднойгидроксогруппой.

Второй моносахарид участвует в реакции спиртовой гидроксогруппой.

При таком способе связывания в структуре дисахарида сохраняется одна гликозиднаягидроксогруппа.

Моносахаридный остаток, сохранивший гликозидный гидроксил, может превращаться в ациклическую форму, содержащую альдегидную группу, поэтому дисахарид будет обладать восстанавливающими свойствами. Они образуют со спиртами О-гликозиды, с аминми – N-гликозиды. Для них характерны явления таутомерии и мутаротации.

К восстанавливающим дисахаридам относятся:

-мальтоза

-лактоза

-целлобиоза

Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, соединяющих первый атом углерода C1 одного и C4 другого остатка. При этом конфигурация аномерного атома углерода первого моносахарида не изменяется. Аномерные формы второго моносахарида не фиксированы и переходят друг в друга.

При построении названия остаток моносахарида, участвующий в образовании связи с гликозиднойгидроксогруппой, рассматривается как заместитель другой молекулы моносахарида. Его название заканчивается частицей «озил».

Окончание моносахарида, участвовавшего в реакции со спиртовой гидроксогруппой, сохраняется как «оза»

a, D-глюкопиранозил-1, 4-a, b, D-глюкопираноза

Целлобиоза

Состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, соединенных b-1, 4-гликозидной связью

Лактоза

Состоит из остатка D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы. В образовании гликозидной связи гликозиднойгидроксогруппой участвует галактоза. Остаток галактозы соответствует b-форме

b, D-галактопиранозил-1, 4-b, D-глюкопираноза

12 Следующая ⇒