УГЛЕВОДЫ. ГЛЮКОЗА.

Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6. Вопрос о ее структуре был решен на основе ее химических свойств. Глюкоза реагирует с реактивом Толленса при нагревании- выпадает осадок серебра. Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) при нагревании- выпадает осадок кирпично- красного цвета. Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) без нагревания- осадок голубого цвета растворяется и образуется раствор синего цвета. Следовательно- глюкоза- АЛЬДЕГИДОСПИРТ!

Ациклические формулы Фишера:

Следует учесть, что у 3 атома углерода гидроксильная группа располагается не так, как у 2, 4, 5. Если у 3 атома углерода гидроксогруппа располагается слева от цепи, то это D- глюкоза (находится в природе), а если справа от цепи- то это L-глюкоза.

У глюкозы ассиметрическими атомами являются 2, 3, 4, 5.

Из-за наличия 5 гидроксильных групп глюкоза хорошо растворима в воде и при растворении в воде происходит взаимодействие между 1 и 5 атомом углерода, в результате чего образуется замкнутый цикл с новым ассиметрическим атомом углерода- 1. Этот новый ассиметрический атом углерода называется АНОМЕРНЫМ:

Циклические формы принято изображать перспективными формулами ХЕУОРСА:

Эти циклические формы переходят друг в друга только через альдегидную форму:

Подвижное равновесие между 3 взаимно превращающимися формами называется ТАУТОМЕРИЕЙ, а сами эти изомеры- ТАУТОМЕРАМИ.

12 Следующая ⇒