Нитроқосылыстар.. Нитроқосылыстар- молекуласындағы сутек атомы нотротопқа алмасқан көмірсутек туындысы.Сондайақ нитроқосыластарды азот қышқылындағы HNO3 гидроксил тобының орнын алк

Нитроқ осылыстар.

Нитроқ осылыстар- молекуласындағ ы сутек атомы нотротопқ а алмасқ ан кө мірсутек туындысы. Сондайақ нитроқ осыластарды азот қ ышқ ылындағ ы HNO3 гидроксил тобының орнын алкил немесе арилдеу басқ ан қ осылыстар деп қ арастыруғ а да болады. Олар нитротопқ а(-NO2) байланысты: мононитро, динитро, полинитро деп бө лсек, ал кө міртек атомына бойланысты бірыншілік, екіншілік, ү шіншілік жә не ароматты деп бө леміз.

Алу жолдары

1. Кө мірсутектердегі сутегі атомдары нитротопқ а алмасады, нитрлеу реакциясы деп аталады (Коновалов М. И. реакциясы).

(НNO₃ + H₂SO₄ – нитрлеуші агент).

2. Зертханада галогеналкандар мен нитриттер арасындағ ы реакция арқ ылы алады:

С₆Н₅СН₂Сl + NaNO₂ → C₆H₅CH₂NO₂ + NaCl

Физикалық жә не химиялық қ асиеттері

Алкандардың нитроқ осылыстары сұ йық, ә демі иісті, суда аз ериді, улы, сулы ортасы бейтарап реакция кө рсетеді. Нитроқ осылыстар – полярлы заттар, сондық тан спирттер мен карбонил қ осылыстарына қ арағ анда жоғ арырақ температурада қ айнайды.

Негізгі химиялық қ асиеттері нитротоптың структурасымен байланысты.

1. Нитроқ осылыстар тотық сызданғ анда біріншілік аминдер тү зеді:

RNO₂ + 6H → RNН₂+ 2Н₂О

2. Біріншілік жә не екіншілік нитроқ осылыстар сілтілерде еріп тұ з тү зеді, себебі нитротоп байланысып тұ рғ ан кө міртегі атомы жанындағ ы сутегі атомдары нитротоп ә серінен активтеледі, сілтілік ортада нитротоп аци- нитро- тү рге айналады (қ ышқ ылдық ). Сонда нитротоп екі тү рде нитро- жә не аци-нитро- бола алады, яғ ни таутомерлі заттар.


Нитро- тү рі	Аци-нитро- тү рі

3. Нитротоп байланысып тұ рғ ан кө міртегі атомы жанындағ ы сутегі атомдарының активтелетіндігін басқ а реакциялардан да кө руге болады. Біріншілік жә не екіншілік нитроқ осылыстар азотты қ ышқ ылмен ә рекеттеседі, ал ү шіншілік - ә рекеттеспейді:

нитрол қ ышқ ылы

псевдонитрол

Нитрол қ ышқ ылдарының сілтілік тұ здары ерітіндіде қ ызыл тү сті, псевдонитролдар кө к тү ске боялады.

4. Біріншілік жә не екіншілік нитроқ осылыстар сілті қ атысында альдегидтермен ә рекеттесіп, нитроспирттер тү зеді.

Нитрометан формальдегидпен ә рекеттесіп три (оксиметил) нитрометан О₂NC(CH₂OH)₃ тү зеді, оны тотық сыздандырса, аминоспирт

Н₂NC(CH₂OH)₃ тү зіледі, ол жуғ ыш заттар мен эмульгаторлар ө ндірісінде қ олданылады.

Нитроспирттердің азотқ ышқ ылды эфирлері, мысалы, О₂NC(CH₂ONO₂)₃қ опарылғ ыш зат ретінде қ олданылады.

5. Біріншілік жә не екіншілік нитроқ осылыстардың аци- тү рдегі тұ здарына минералды қ ышқ ылдармен ә сер етсе, альдегидтер не кетондар тү зіледі.

6. Біріншілік нитроқ осылыстар 85 %-ды кү кірт қ ышқ ылымен (қ ыздырғ анда) карбон қ ышқ ылына айналады.

RCH2NO2 + H2SO4= RCOOH + NH2OH+ H2SO4

Осы ә діс бойынша ө ндірісте гидроксиламинді алады.

⇐ Предыдущая 1 2 345 6 Следующая ⇒