Ароматические углеводороды. Арены.

Ароматические углеводороды. Арены.

Общая формула: CnH2n-6, где n ≥ 6.

Строение: правильный плоский шестиугольник, все связи имеют одинаковую длину, нет простых и двойных связей, все связи равноценны, есть ароматическая π - система, единое π -облако. Атомы углерода в sp² – гибридизации.

Бензольное кольцо (ядро) – цикл из шести атомов углерода, связанных шестью сигма-связями и единым π -электронным облаком.

Изомерия:

I. Структурная изомерия определяется:

1) строением заместителей

2) расположением заместителей в бензольном кольце

Гомологи бензола (нафталин и стирол – не гомлоги):

þ ý нафталин ý

стирол (винилбензол)

метилбензол (толуол)

Физические свойства: Бензол –бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом, не растворим в воде. Бензол и его пары ядовиты (анемия, лейкемия).

Химические свойства

Ароматическая π - система обладает повышенной устойчивостью. Характерны реакции замещения; присоединения, идущие с разрушением цикла; окисления (для гомологов). Не вступают во взаимодействие с водой и гидрогалогенами.

I. Реакции замещения

1) Галогенирование (+Нal) – катализатор.

Замещение гомологов бензола происходит в орто- и пара-положениях по отношению к боковой цепи.

2) Нитрование (нитрующая смесь – конц. H2SO4 и HNO3)

! ***Качественная на бензол – запах горького миндаля

2, 4, 6 – тринитротолуол (тротил)

12 Следующая ⇒