II. Альдольно- кротоновая конденсация кетонов.

II. Альдольно- кротоновая конденсация кетонов.

КРОТО́ НОВАЯ КОНДЕНСА́ ЦИЯ ( альдольно - кротоновая конденсация ), взаимодействие двух молекул альдегида или кетона (одинаковых или разных) в присутствии катализаторов – оснований либо кислот с образованием α, β -ненасыщенного карбонильного соединения

!!!! Вторая стадия- дгидратация- для кетонов затруднена. Поэтому, в основном идет альдольная конденсация.

III. Реакции замещения карбонильного атома кислорода.

1. Взаимодействие с производными аммиака

При взаимодействии с аммиаком образуются имины:

При взаимодействии с аминами образуются алкилимины:

При взаимодействии с гидроксиламинами образуются оксимы:

При взаимодействии с гидразином образуются гидразоны:

При взаимодействии с фенилгидразинамином образуются фенилгидразоны:

2. Взаимодействие с пентахлоридом фосфора (V) или пентабромидом фосфора (V).

Происходит замещение карбонильной группы на 2 атома галогена:

IV. Окисление кетонов

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов, дихроматов или НNО₃(конц). Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО₂

В кислой среде образуются кислоты:

В щелочной и нейтральной образуются соли:

Щелочь образоваться не может (! ), так как она сразу будет реагировать с кислой солью!

⇐ Предыдущая 12