Номенклатура. Синтез. Окисление гидроксикислот. Гидролиз геминальных дигалогенкарбоновых кислот. Geminus парный двойной.. Реакция ацилгалогенидов с цианидами. Свойства

Оксокислоты – соединения содержащие в своем составе карбоксильную и альдегидную или кетонную группы. В зависимости от расположения функциональных групп различают αβγ кислоты.

Номенклатура

Широко используются тривиальные названия. По номенклатуре июпак карбонильная группа обозначается в названии префиксом оксо.

Синтез

Окисление гидроксикислот

Пировиноградная кислота – бесцветная жидкость с запахом уксусной кислоты. Температура кипения 165 С. Содержится во всех тканях организма.

Гидролиз геминальных дигалогенкарбоновых кислот

Geminus парный двойной.

Реакция ацилгалогенидов с цианидами

β-оксокислоты получают гидролизом сложных эфиров β-оксокислот или карбоксилированием енолятов.

γ и δ оксокислоты получают окислением соответствующих гидроксикислот.

α –оксокислоты – бесцветные вещества, растворимые в воде. β- оксокислоты – бесцветные, термически нестабильные соединения.

Свойства

Альдегидо и кетокислоты более сильные кислоты по сравнению с соответствующими карбоновыми кислотами, что связано с электроноакцепторным влиянием карбонильной группы.

Реакционная способность оксокислот обусловлена наличием карбоксильной альдегидной или кетонной групп.

По карбоксильной группе они образуют функциональные производные – соли, сложные эфиры, амиды итд. По карбонильной группе вступают в реакции нуклеофильного присоединения, свойственные альдегидам и кетонам. Образуют гидразоны, оксимы циангидрины. Альдегидокислоты легко окисляются, образуя дикарбоновые кислоты.

Оксокислоты обладают и специфическими свойствами.

12 3 Следующая ⇒