Номенклатура. Изомерия.. Синтез. Гидролиз α-галогенкарбоновых кислот. Окисление гликолей и гидроксиальдегидов (альдолей). Гидролиз гидроксинитрилов (циангидринов). Гидратация αβ ненасыщенных карбоновых кислот. Взаимодействие сложных эфиров

Гидроксикислотами называют производные карбоновых кислот, содержащие в УВ радикале одну или несколько гидроксильных групп.

В зависимости от природы УВ радикала различают алифатические гидроксикислоты (спиртокислоты) и ароматические (фенолокислоты).

Номенклатура. Изомерия.

По заместительной номенклатуре за родоначальное название принимается тривиальное или систематическое название карбоновой кислоты. Гидроксильная группа обозначается префиксом гидрокси (реже окси). При использовании тривиального названия родоначальной структуры положение гидроксильной группы указывается буквами греческого алфавита, а при употреблении систематического названия – цифровыми локантами.

Для гидроксикислот характерна структурная изомерия позиционная и оптическая.

D молочная кислота L молочная

Синтез

Гидролиз α-галогенкарбоновых кислот

Окисление гликолей и гидроксиальдегидов (альдолей)

Гидролиз гидроксинитрилов (циангидринов)

Гидратация αβ ненасыщенных карбоновых кислот

Реакция протекает против правила Марковникова.

Взаимодействие сложных эфиров α галогенкарбоновых кислот с карбонильными соединениями (Реформатский)

Свойства

Реакционная способность обусловлена наличием гидроксильной и карбоксильной групп. По карбоксильной группе гидроксикислоты дают все реакции свойственные карбоновым кислотам. Они образуют соли сложные эфиры, галогенангидриды, амиды. В некоторых их этих реакций одновременно может вступать и ОН группа.

При взаимодействии со спиртами в присутствии концентрированной серной кислоты гидроксикислоты сначала превращаются в сложные эфиры, а затем могут образовываться и простые эфиры по гидроксильной группе.

По сравнению с незамещенными гидроксикислоты проявляют более выраженные кислотные свойства. Это обусловлено электроноакцепторным влиянием ОН группы. По мере удаления ОН группы от карбоксильной сила гидроксикислот уменьшается.

С участием гидроксильной группы алифатические гидрокси кислоты вступают в реакции характерные для спиртов. Образуют простые и сложные эфиры. Для получения сложных эфиров в качестве ацилирующих реагентов используют галогенангидриды или ангидриды кислот. При взаимодействии с галогеноводородами происходит нуклеофильное замещение ОН группы на атом галогена. При окислении гидроксикислоты превращаются в альдегидо или кетокислоты.

Вместе с тем для алифатических гидрокси кислот характерен ряд специфических свойств.

12 Следующая ⇒