Реакция переэтерификации. Свойства. Гидролиз. Взаимодействие с аммиаком и аминами. Взаимодействие с гидразинами и гидроксиламином. Сложноэфирная конденсация.(Конденсация Кляйзена)

Реакция переэтерификации

При кипячении метилового эфира кислоты с избытком этилового спирта, содержащего несколько процентов хлороводородной кислоты, большой процент метилового эфира превращается в этиловый.

Свойства

Гидролиз

Сложные эфиры подвергаются гидролизу в кислой и щелочной средах.

В отличие от кислотного гидролиза, щелочной гидролиз необратимый процесс.

Нуклеофильная атака гтдроксид-ионом атома углерода карбонильной группы с образованием промежуточного аниона, который отщепляя алкоксид-ион, превращается в молекулу карбоновой кислоты. На заключительной стадии алкоксид-ион отрывает протон от образовавшейся кислоты и превращается в молекулу спирта. Щелочь здесь выступает не в роли катализатора, а в роли реагента.

Взаимодействие с аммиаком и аминами

При действии на сложные эфиры аммиака и аминов образуются амиды карбоновых кислот.

Взаимодействие с гидразинами и гидроксиламином

При действии на сложные эфиры гидразинов и гидроксиламина образуются соответственно гидразиды и гидроксамовые кислоты (гидроксиамиды).

Сложноэфирная конденсация.(Конденсация Кляйзена)

Сложные эфиры в присутствии сильных оснований таких как алкоксиды, вступают в реакции конденсации с образованием β-кетоэфиров.

На первой стадии алкоголят ион отщепляет от α-углеродного атома эфира протон, образуя карбанион.

Карбанион атакует атом углерода карбонильной группы второй молекулы эфира с образованием продукта присоединения.

На третьей стадии от него отщепляется алкоксид ион превращаясь в конечный продукт.

⇐ Предыдущая 12