Номенклатура. Синтез. Этерификация карбоновых кислот спиртами. Реакции гидроксильных производных с функциональными производными карбоновых кислот. Алкилирование. Этерификация диазометаном

Сложные эфиры – производные карбоновых кислот в которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта или фенола.

Номенклатура

Обычно называют по исходной кислоте и спирту. По заместительной номенклатуре их названия строятся из названия УВ радикала спирта и систематического названия карбоновой кислоты, в котором овая кислота заменяется суффиксом оат.

Синтез

Этерификация карбоновых кислот спиртами

Метод разработан Фишером и Шпейером (1895). Смесь кислоты с избытком спирта кипятят с обратным холодильником в присутствии хлористого водорода. Реакция обратима и протекает до установления равновесия. Выход эфира 60-70%.

Реакции гидроксильных производных с функциональными производными карбоновых кислот

Спирты, фенолы легко реагируют с ацилхлоридами и ангидридами кислот.

Алкилирование

Соли карбоновых кислот алкилируются галогеналканами или эфирами неорганических кислот.

Этерификация диазометаном

Диазометан, открытый Пехманом в 1894 г оказался очень активным реагентом. Нашел применение в синтезе. Например для метилирования кислот.

Диазометан – ядовитый желтый газ взрывающийся при нагревании.

12 Следующая ⇒