СН2=CН–СH=СН2 + 2Вr2 ——® СН2Вr–CHВr–СHBr-СН2Br

⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 3Следующая ⇒

СН2=CН–СH=СН2 + 2Вr2 ——® СН2Вr–CHВr–СHBr-СН2Br

При взаимодействии 1:1 образуется смесь.

Обычное присоединение:

СН₂=CН–СH=СН₂ + Вr₂ ——® СН₂Вr–CHВr–СH=СН₂

Сопряженное присоединение:

СН2=CН–СH=СН2 + Вr2 ——® СН2Вr–СН=CH–СН2Вr

При сопряженном присоединении π-электронное облако диена участвует в реакции присоединения как единое целое.

Получение диенов

1. В промышленности бутадиен-1,3 и изопрен получают каталитическим дегидрированием бутана и 2-метилбутана, выделенных из фракций нефтеперегонки:

2. Бутадиен-1,3 в промышленности получают из этилового спирта по методу С.В.Лебедева:

3. Лабораторный способ – реакции отщепления, например:

Применение диенов и терпенов

В промышленности диены используют для получения синтетического каучука.

Углеводороды, содержащие две и более двойные связи в молекуле – терпены – широко распространены в растительных организмах, часто обладают приятным запахом. Смеси терпенов используют в производстве духов и ароматических отдушек, а также в медицине.

Жизненно важен для человека b-каротин, который превращается в организме в витамин А, он содержится в красных и желтых плодах. Рис. 3. Красный цвет b-каротина обусловлен длинной цепочкой сопряженных двойных связей.

Рис. 3. Морковь. Содержит терпен

⇐ Предыдущая 123 Следующая ⇒