Номенклатура диенов

26.10.21. Химия. Группа 11. Занятие 22.

Тема занятия: «Алкадиены. Типы алкадиенов. Особенности свойств сопряженных алкадиенов».

Цель занятия: изучить, что представляют собой алкадиены и какие типы этого класса соединений существуют. Вы узнаете об особенностях свойств сопряженных алкадиенов, реакции галогенирования.

Ход занятия.

Номенклатура алкадиенов

Алкадиены (диены, диеновые углеводороды) – соединения, в молекулах которых присутствуют две двойные связи. Общая формула C_nH_2n-2.

Номенклатура диенов

СН₂ = СН – СН = СН₂

бутадиен-1,3 (дивинил)


2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен)	2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

Классификация диенов

Кумулированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи расположены у одного и того же атома углерода: СН₂=С=СН–СН₂–СН₃ (пентадиен-1,2)

Сопряженные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены одной простой связью: СН₂=СН–СН=СН–СН₃(пентадиен-1,3)

Изолированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены более чем одной простой связью. СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ (пентадиен-1,4)

Строение сопряженных диенов

Рис. 1. Сопряжение орбиталей в бутадиене 1,3

Рассмотрим строение сопряженного алкадиена бутадиена-1,3. Молекула имеет плоское строение. Рис. 1. Все 4 атома С в sp²-гибридизации, 2 двойных связи. Однако длина этих двойных связей (0,135 нм) больше, чем у алкена (0,133 нм), а простая связь между атомами углерода (0,146 нм) короче, чем связь С-С в алканах (0,154 нм).

Две сопряженных двойных связи в химических реакциях часто ведут себя, как единое целое. Почему?

Происходит частичное перекрывание π-электронных облаков между 2-м и 3-м атомами углерода, и четыре р-орбитали образуют единое π-электронное облако. Такой тип перекрывания орбиталей называют сопряжением. Четыре электрона не локализованы попарно на двойных связях, а распределены вдоль всей цепи – делокализованы. Рис. 2.

Рис. 2. Шаростержневая модель молекулы бутадиена-1,3

Свойства сопряженных диенов

Типичные реакции – электрофильное присоединение.

Реакция с избытком брома:

12 3 Следующая ⇒