Сложные эфиры. Номенклатура. Классификация

Сложные эфиры

Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе – C_nH_2n+1-COO-C_nH_2n+1 или R-COOR’.

Номенклатура

Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:

CH₃COOH – метилформиат;
HCOOCH₃ – этилформиат;
CH₃COOC₄H₉ – бутилацетат;

Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:

С₃Н₇СООС₅Н₁₁ – амиловый эфир масляной кислоты;
HCOOCH₃ – метиловый эфир муравьиной кислоты;
CH₃-COO-CH₂-CH(CH₃)₂ – изобутиловый эфир уксусной кислоты.

Классификация

В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:

эфиры карбоновых кислот – содержат углеводородные радикалы;
эфиры неорганических кислот – включают остаток минеральных солей (C₂H₅OSO₂OH, (CH₃O)P(O)(OH)₂, C₂H₅ONO).

Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот – летучие жидкости с приятным ароматом, высших – твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.

Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.

Вид	Описание	Примеры
Фруктовые эфиры	Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот	CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH(CH₃)₂ – изоамиловый эфир уксусной кислоты (запах груши); C₃H₇-COO-C₂H₅ – этиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса); CH₃-COO-CH₂-CH-(CH₃)₂ – изобутиловый эфир уксусной кислоты (запах банана).
Жиры	Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот	Оливковое масло – смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот
Воски	Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода	CH₃(CH₂)₁₄-CO-O-(CH₂)₂₉CH₃ –мирицилпальмитат

Сложные эфиры карбоновых кислот – главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.

12 Следующая ⇒