Получение. Реакция Н.Н.Зинина, 1842 г.. Химические свойства анилина.. Реакции по аминогруппе.. Реакции по бензольному кольцу.

Получение

1. Реакция Н.Н.Зинина, 1842 г.

«Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то его имя и тогда осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии» (нем.химик Гофман)

Эта реакция неправильная! Никогда не получится анилин, если в левой части есть кислота! Идет солеобразование.

2.Взаимодействие хлорбензола с избытком аммиака (избыток необходим, чтобы избежать солеобразование):
С₆Н₅Cl + 2 NH₃ → C₆H₅NH₂ + NH₄Cl (при высокой температуре, под давлением) .

3. Взаимодействие солей анилиния со щелочью:

Химические свойства анилина.

Реакции по аминогруппе.

1.Основные свойства.

2C₆H₅ –NH₂ + H₂SO₄→ (C₆H₅NH₃)₂SO₄(сульфат фениламмония).

Реакция по аминогруппе с образованием соли идет при температуре примерно до 180⁰С. При более высокой температуре идет замещение в бензольном кольце!!!!

Реакции по бензольному кольцу.

Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители становятся в орто- и пара-положения к аминогруппе.

Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием белого осадка2,4,6-триброманилина. Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

12 Следующая ⇒